Farnesylpyrophosphat - Farnesyl pyrophosphate
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ,6 E )-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl-trihydrogendiphosphat |
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Identifikatoren | |
ChemSpider | |
Gittergewebe | Farnesyl+Pyrophosphat |
PubChem- CID
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UNII | |
Eigenschaften | |
C 15 H 28 O 7 P 2 | |
Molmasse | 382.326 |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Farnesylpyrophosphat ( FPP ), auch bekannt als Farnesyldiphosphat ( FDP ), ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden wie Sterolen und Carotinoiden . Es wird auch bei der Synthese von CoQ (Teil der Elektronentransportkette) sowie von Dehydrodolicholdiphosphat (einer Vorstufe von Dolichol , das Proteine zur N- Glykosylierung zum ER-Lumen transportiert ) verwendet.
Biosynthese
Farnesylpyrophosphat-Synthase (eine Prenyltransferase ) katalysiert sequentielle Kondensationsreaktionen von Dimethylallylpyrophosphat mit 2 Einheiten 3-Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat, wie in den folgenden zwei Schritten gezeigt:
- Dimethylallylpyrophosphat reagiert mit 3-Isopentenylpyrophosphat zu Geranylpyrophosphat :
- Geranylpyrophosphat reagiert dann mit einem anderen Molekül 3-Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat
Pharmakologie
Die oben genannten Reaktionen werden durch Bisphosphonate (zur Behandlung von Osteoporose ) gehemmt . Farnesylpyrophosphat ist ein selektiver Agonist von TRPV3 .