Forskolin - Forskolin
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(3 R , 4a R , 5 S , 6 S , 6a S , 10 S , 10a R , 10b S ) -3-Ethenyl-6,10,10b-Trihydroxy-3,4a, 7,7,10a-Pentamethyl- 1-Oxododecahydro-1 H -naphtho[2,1- b ]pyran-5- ylacetat |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-InfoCard |
100.060.354 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 22 H 34 O 7 | |
| Molmasse | 410.507 g·mol -1 |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und DMSO |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Forskolin ( Coleonol ) ist ein Labdan- Diterpen , das von der indischen Coleus- Pflanze ( Plectranthus barbatus ) produziert wird. Andere Namen sind Pashanabhedi, Indian Coleus, Makandi, HL-362, Mao Hou Qiao Rui Hua. Wie andere Mitglieder der großen Diterpenfamilie von Naturstoffen wird Forskolin aus Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) gewonnen. Forskolin enthält einige einzigartige funktionelle Elemente, einschließlich des Vorhandenseins eines von Tetrahydropyran abgeleiteten heterocyclischen Rings . Forskolin ist ein in der Laborforschung häufig verwendetes Material zur Erhöhung des zyklischen AMP- Spiegels durch Stimulation der Adenylatcyclase .
Wirkmechanismus
Forskolin wird häufig als Werkzeug in der Biochemie verwendet, um den Spiegel von zyklischem AMP (cAMP) bei der Untersuchung und Erforschung der Zellphysiologie zu erhöhen . Forskolin aktiviert das Enzym Adenylylcyclase und erhöht den intrazellulären cAMP-Spiegel. cAMP ist ein wichtiger zweiter Botenstoff , der für die richtige biologische Reaktion von Zellen auf Hormone und andere extrazelluläre Signale notwendig ist. Es ist für die Zellkommunikation in der Hypothalamus/Hypophyse-Achse und für die Rückkopplung von Hormonen durch Induktion der Corticotropin-Releasing-Faktor- Gentranskription erforderlich . Zyklisches AMP wirkt, indem es cAMP-sensitive Wege wie Proteinkinase A und EPAC1 aktiviert .
Chemie
Derivate
Seine Derivate umfassen Colforsin , NKH477 und FSK88, die bei der Erhöhung von cAMP potenter sein könnten als Forskolin. Sie könnten als Medizin nützlich sein.
Biosynthese
Der heterocyclische Ring wird nach der Bildung der trans-kondensierten Kohlenstoffringsysteme synthetisiert, die durch eine Carbokation- vermittelte Cyclisierung gebildet werden . Das verbleibende tertiäre Carbokation wird durch ein Wassermolekül gelöscht. Nach der Deprotonierung ist die verbleibende Hydroxygruppe frei, um den heterocyclischen Ring zu bilden. Diese Cyclisierung kann entweder durch Angriff des Alkoholsauerstoffs auf das durch Verlust von Diphosphat gebildete allylische Carbokation oder durch eine analoge SN2'-ähnliche Verdrängung des Diphosphats erfolgen. Dies bildet das Kernringsystem A von Forskolin.
Die verbleibenden Modifikationen des Kernringsystems A können vermutlich als eine Reihe von Oxidationsreaktionen verstanden werden, um ein Polyol B zu bilden, das dann weiter oxidiert und verestert wird , um die in Forskolin zu sehenden Keton- und Acetatester- Einheiten zu bilden . Da jedoch der biosynthetische Gencluster nicht beschrieben wurde, könnte diese mutmaßliche Synthese in der Reihenfolge der Oxidations-/Veresterungsereignisse, die in fast beliebiger Reihenfolge auftreten können, falsch sein.
Andere Verwendungen
Abgesehen von seiner Nützlichkeit für die Laborforschung wurde Forskolin in der traditionellen Medizin in der Überzeugung verwendet, dass es verschiedene Störungen beeinflusst, und wurde als Mittel zur Gewichtsabnahme vorgeschlagen , aber keine dieser Verwendungen wird durch solide klinische Beweise gestützt . Forskolin wird häufig als Ergänzung verwendet .
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Hall, Harriet (2014-06-03). "Forskolin: Los geht's wieder" . Wissenschaftsbasierte Medizin . Abgerufen 2017-04-12 .