Huperzin A - Huperzine A
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| Klinische Daten | |
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| Andere Namen | HupA |
| Wege Verwaltung |
Oral |
| ATC-Code | |
| Pharmakokinetische Daten | |
| Beseitigung Halbwertszeit | 10-14h |
| Bezeichner | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem- CID | |
| Arzneimittelbank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA-InfoCard |
100.132.430 
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| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 15 H 18 N 2 O |
| Molmasse | 242.322 g·mol -1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| Schmelzpunkt | 217 bis 219 °C (423 bis 426 °F) |
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  (was ist das?) (überprüfen)
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Huperzin A ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen - Alkaloid - Verbindung in dem gefundenen firmoss Huperzia serrata und in unterschiedlichen Mengen in anderen Lebensmittel Huperzia Arten, einschließlich H. elmeri , H. carinat und H. aqualupian . Huperzin A wurde als Behandlung von neurologischen Erkrankungen wie der Alzheimer-Krankheit untersucht , aber eine Metaanalyse dieser Studien kam zu dem Schluss, dass sie von schlechter methodischer Qualität waren und die Ergebnisse mit Vorsicht zu interpretieren sind. Huperzin A hemmt den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch das Enzym Acetylcholinesterase . Es ist allgemein als Nahrungsergänzungsmittel rezeptfrei erhältlich und wird als kognitiver Verstärker zur Verbesserung des Gedächtnisses und der Konzentration vermarktet.
Pharmakologische Wirkungen
Huperzine A wird aus Huperzia serrata gewonnen . Es ist ein reversibler Acetylcholinesterase-Hemmer und NMDA-Rezeptor- Antagonist, der die Blut-Hirn-Schranke passiert . Acetylcholinesterase ist ein Enzym, das den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin und einiger anderer Cholinester, die als Neurotransmitter fungieren, katalysiert. Die Struktur des Komplexes von Huperzin A mit Acetylcholinesterase wurde durch Röntgenkristallographie bestimmt (PDB-Code: 1VOT ; siehe 3D-Struktur ).
Huperzin A wird seit einigen Jahren als mögliche Behandlung von durch Neurodegeneration gekennzeichneten Erkrankungen, insbesondere der Alzheimer-Krankheit, untersucht . Eine Meta-Analyse aus dem Jahr 2013 ergab, dass Huperzin A bei der Verbesserung der kognitiven Funktion, des globalen klinischen Status und der Aktivitäten des täglichen Lebens von Menschen mit Alzheimer-Krankheit wirksam sein kann. Aufgrund der geringen Größe und Qualität der überprüften klinischen Studien sollte Huperzin A jedoch nicht zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit empfohlen werden, es sei denn, weitere qualitativ hochwertige Studien bestätigen seine vorteilhaften Wirkungen.
Huperzine A wird auch als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet und behauptet, dass es das Gedächtnis und die mentale Funktion verbessern kann.
Es wurde auch festgestellt, dass Huperzine A dabei hilft, luzides Träumen zu induzieren .
Nebenwirkungen
Huperzine A kann mit leichten cholinergen Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall auftreten. Leichte Muskelzuckungen und undeutliche Sprache können ebenso auftreten wie übermäßige Speichelausscheidung und Schwitzen. Die Anwendung von Huperzin A während der Schwangerschaft und Stillzeit wird aufgrund fehlender ausreichender Sicherheitsdaten nicht empfohlen.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Huperzin A kann additive Wirkungen haben, wenn es zusammen mit Arzneimitteln eingenommen wird, die Bradykardie verursachen , wie Betablockern , die die Herzfrequenz verringern können. Theoretisch können additive cholinerge Wirkungen möglich sein, wenn Huperzin A zusammen mit anderen Acetylcholinesterase-Hemmern oder cholinergen Wirkstoffen eingenommen wird.
Sicherheit
Huperzine A scheint trotz der möglichen cholinergen Nebenwirkungen einen großen Sicherheitsspielraum zu haben. Toxikologische Studien zeigen, dass Huperzine A selbst dann nicht toxisch ist, wenn es das 50- bis 100-fache der humantherapeutischen Dosis verabreicht wird. Der Extrakt ist bei einer Dosis von 2 µg/kg 6 Stunden lang ohne nennenswerte Nebenwirkungen aktiv.
Andere Einsatzmöglichkeiten
Huperzin A könnte bei der Behandlung von Organophosphat-Nervengas-Vergiftungen nützlich sein und eine durch solche Mittel verursachte Schädigung des Zentralnervensystems verhindern.
Synthese
Zwei skalierbare und effiziente Totalsynthesen von Huperzin A wurden beschrieben.