Icaridin - Icaridin

Nicht zu verwechseln mit Icariin .
Icaridin
IcaridinSVG.svg
Icaridin 3D-Struktur.png
Namen
IUPAC-Name
  • 1-(1-Methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidin
  • 2-(2-Hydroxyethyl)-1-piperidincarbonsäure-1-methylpropylester
Andere Namen
  • KBR 3023
  • Hydroxyethylisobutylpiperidincarboxylat
  • sec -Butyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-carboxylat
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.102.177 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2, 1-2H3 prüfenJa
    Schlüssel: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2, 1-2H3
    Schlüssel: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ
  • O=C(OC(C)CC)N1C(CCO)CCCC1
Eigenschaften
C 12 H 23 N O 3
Molmasse 229,320  g·mol -1
Aussehen farblose Flüssigkeit
Geruch geruchlos
Dichte 1,07 g / cm 3
Schmelzpunkt −170 °C (−274 °F; 103 K)
Siedepunkt 296 °C (565 °F; 569 K)
0,82 g/100 ml
Löslichkeit 752 g/100 ml ( Aceton )
1.4717
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Icaridin , auch bekannt als Picaridin , ist ein Insektenschutzmittel , das direkt auf Haut oder Kleidung aufgetragen werden kann. Es hat eine breite Wirksamkeit gegen verschiedene Insekten wie Mücken, Zecken, Mücken, Fliegen und Flöhe und ist nahezu farb- und geruchlos. Eine 2010 durchgeführte Studie zeigte, dass Picaridin-Spray und -Creme in einer Konzentration von 20 % 12 Stunden lang vor Zecken schützten. Icaridin löst keine Kunststoffe, Kunststoffe oder Dichtstoffe auf.

Der Name Picaridin wurde der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als International Nonproprietary Name (INN) vorgeschlagen , aber der offizielle Name, der von der WHO genehmigt wurde, ist Icaridin . Die Chemikalie gehört zur Familie der Piperidine , zusammen mit vielen Pharmazeutika und Alkaloiden wie Piperin , das dem schwarzen Pfeffer seinen würzigen Geschmack verleiht .

Handelsnamen sind unter anderem Bayrepel und Saltidin . Der Wirkstoff wurde vom deutschen Chemiekonzern Bayer entwickelt und erhielt den Namen Bayrepel . 2005 wurde die Lanxess AG und ihre Tochtergesellschaft Saltigo GmbH von Bayer ausgegliedert und das Produkt 2008 in Saltidin umbenannt .

Am 23. Juli 2020 wurde Icaridin von der EU-Kommission erneut für den Einsatz in Abwehrmitteln zugelassen. Die Zulassung tritt am 1. Februar 2022 in Kraft und ist zehn Jahre gültig.

Wirksamkeit

Es wurde berichtet, dass Icaridin genauso wirksam ist wie DEET, ohne die mit DEET verbundene Reizung. Laut WHO zeigt Icaridin „hervorragende abweisende Eigenschaften, die denen des Standard-DEET vergleichbar und oft sogar überlegen sind“. In den Vereinigten Staaten empfehlen die Centers for Disease Control and Prevention die Verwendung von Abwehrmitteln auf Basis von Icaridin, DEET , Ethylbutylacetylaminopropionat (IR3535) oder Zitronen-Eukalyptusöl (mit p- Menthan-3,8-diol , PMD) für einen wirksamen Schutz gegen Moskitos , die das West-Nil-Virus , östliche Pferdeenzephalitis und andere Krankheiten übertragen.

Produkte auf Icaridin-Basis, die erstmals 2001 in Europa verwendet wurden, wurden 2016 von Consumer Reports als eines der wirksamsten Insektenschutzmittel bewertet, wenn sie in einer Konzentration von 20 % verwendet werden. Icaridin wurde zuvor von Consumer Reports (7% Lösung) und der australischen Armee (20% Lösung) als wirksam beschrieben . Nach erneuten Tests von Consumer Reports im Jahr 2006 ergaben sich, dass eine 7%ige Icaridin-Lösung wenig oder keinen Schutz gegen Aedes- Mücken (Vektor des Dengue-Fiebers ) und eine Schutzzeit von etwa 2,5 Stunden gegen Culex (Vektor des West-Nil-Virus) bot , während eine 15 % Lösung war etwa eine Stunde lang gut gegen Aedes und 4,8 Stunden lang gegen Culex .

Larvalsalamander-Toxizität

Eine Studie aus dem Jahr 2018 ergab, dass ein kommerzielles Abwehrmittel mit 20% Icaridin in einer von den Autoren als "konservative Expositionsdosen" bezeichneten Dosis für Salamanderlarven hochgiftig ist .

Da nur der Icaridingehalt des getesteten Abwehrmittels bekannt ist, können die beobachteten Effekte nicht ohne weiteres auf Icaridin zurückgeführt werden. Darüber hinaus zeigten die Wirkungen des Repellent-Produkts keine Dosis-Wirkungs-Beziehung, dh es gab weder eine Zunahme des Ausmaßes oder der Schwere der beobachteten Wirkungen (Mortalität, Schwanzverformung), noch traten die Wirkungen zu früheren Zeitpunkten auf. Die Studie wurde von der dänischen Umweltschutzbehörde, die Icaridin vor seiner Zulassung gemäß der EU-Biozidproduktverordnung bewertet hat, als ungültig erachtet. Gründe für die Ablehnung waren das Testen einer Mischung mit nicht bekannt gegebener Zusammensetzung, die Verwendung eines nicht standardmäßigen Testorganismus, die fehlende analytische Überprüfung der tatsächlichen Testkonzentrationen und die Tatsache, dass die Testlösung mit den 25 Studientagen nie erneuert wurde Dauer.

Die Studie beobachtete eine hohe Mortalität der Salamanderlarven, die nach den vier Tagen der Exposition verzögert auftrat. Da der weit verbreitete LC50-Test zur Bewertung der Umwelttoxizität einer Chemikalie auf der Sterblichkeit innerhalb von vier Tagen basiert, schlugen die Autoren vor, dass Icaridin im Rahmen des Testprotokolls fälschlicherweise als "sicher" eingestuft würde. Icaridin war jedoch auch in einem 21-tägigen Reproduktionstest am Wasserfloh Daphnia magna und einem 32-tägigen Frühstadiumstest an Zebrafischen nicht toxisch .

Chemie

Stereoisomere von Icaridin

Icaridin enthält zwei Stereozentren : eines, an dem die Hydroxyethylkette an den Ring bindet , und eines, an dem das sec- Butyl an den Sauerstoff des Carbamats bindet . Das Handelsmaterial enthält eine Mischung aller vier Stereoisomere.

Kommerzielle Produkte

Kommerzielle Produkte, die Icaridin enthalten, umfassen Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive und MOK.O.

Mechanismus

Ein potenzieller Geruchsrezeptor für Icaridin (und DEET), der CquiOR136•CquiOrco, wurde kürzlich für die Mücke Culex quinquefasciatus vorgeschlagen .

Jüngste Kristall- und Lösungsstudien zeigten, dass Icaridin an Anopheles gambiae odorant bindendes Protein 1 (AgamOBP1) bindet . Die Kristallstruktur des AgamOBP1•icaridin-Komplexes (PDB: 5EL2 ) zeigte, dass Icaridin in zwei unterschiedlichen Orientierungen an die DEET-Bindungsstelle und auch an eine zweite Bindungsstelle (sIC-Bindungsstelle) in der C-terminalen Region von AgamOBP1 . bindet .

Jüngste Beweise mit Anopheles gambiae- Mücken deuten darauf hin, dass Icaridin die Geruchsrezeptoren-Neuronen nicht stark aktiviert, sondern stattdessen dazu dient, die Flüchtigkeit der Geruchsstoffe, denen es beigemischt ist, zu reduzieren. Durch die Reduzierung der Geruchsflüchtigkeit "maskiert" Icaridin die Fähigkeit flüchtiger Geruchsstoffe auf der Haut, Riechneuronen zu aktivieren und Mücken anzulocken.

Siehe auch

  • SS220 , ein weiteres Insektenschutzmittel mit substituiertem Piperidin

Verweise

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Externe Links