DEET - DEET

Nicht zu verwechseln mit DDT .
DEET
DEET.svg
DEET Ball und Stick.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
N , N- Diethyl-3-methylbenzamid
Andere Namen
N , N- Diethyl- m- toluamid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.004.682 Bearbeite dies bei Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3 prüfenJa
    Schlüssel: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
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    Schlüssel: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
Eigenschaften
C 12 H 17 NEIN
Molmasse 191,27 g/mol
Dichte 0,998 g/ml
Schmelzpunkt −33 °C (−27 °F; 240 K)
Siedepunkt 288 bis 292 °C (550 bis 558 °F; 561 bis 565 K)
Pharmakologie
P03BX02 ( WER ) QP53GX01 ( WER )
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
H302 , H315 , H319 , H402
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
1
0
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

N , N- Diethyl- meta- toluamid , auch DEET ( / d iː t / ) oder Diethyltoluamid genannt , ist der häufigste Wirkstoff in Insektenschutzmitteln . Es ist ein leicht gelbes Öl zum Auftragen auf die Haut oder Kleidung und bietet Schutz vor Mücken , Zecken , Flöhen , Chiggers , Blutegeln und vielen stechenden Insekten.

Geschichte

DEET wurde 1944 von Samuel Gertler vom US-Landwirtschaftsministerium für die US-Armee entwickelt , nachdem er während des Zweiten Weltkriegs Erfahrungen mit dem Dschungelkrieg gemacht hatte . Es wurde ursprünglich als Pestizid auf landwirtschaftlichen Feldern getestet und wurde 1946 militärisch und 1957 zivil genutzt. Es wurde in Vietnam und Südostasien eingesetzt.

In seiner ursprünglichen Form, dem sogenannten "Bug Juice", bestand die Anwendungslösung aus 75 % DEET und 25 % Ethanol. Später wurde eine neue Version des Abwehrmittels von der US-Armee und dem USDA entwickelt. Diese Inkarnation bestand aus DEET und einer Mischung von Polymeren, die seine Freisetzung verlängerte und seine Verdampfungsrate verringerte. Diese Anwendung mit verlängerter Freisetzung wurde 1991 von der Environmental Protection Agency registriert .

Vorbereitung

Eine bei Raumtemperatur leicht gelbe Flüssigkeit , die hergestellt werden kann, indem man m- Toluylsäure (3-Methylbenzoesäure) mit Thionylchlorid (SOCl 2 ) in das entsprechende Acylchlorid umwandelt und dann dieses Produkt mit Diethylamin reagieren lässt :

Vorbereitung von DEET.png

Mechanismus und Wirksamkeit

Von DEET wurde in der Vergangenheit angenommen, dass es die olfaktorischen Rezeptoren von Insekten für 1-Octen-3-ol blockiert , eine flüchtige Substanz, die in menschlichem Schweiß und Atem enthalten ist . Die vorherrschende Theorie war, dass DEET die Sinne des Insekts effektiv "blindet" oder "verwirrt", so dass der Beiß- / Fressinstinkt nicht durch die Chemikalien im Schweiß und Atem von Menschen oder anderen Tieren ausgelöst wird. DEET scheint die Fähigkeit des Insekts, Kohlendioxid zu riechen , nicht zu beeinflussen , wie früher vermutet wurde.

Jüngste Beweise mit Anopheles gambiae- Mücken deuten darauf hin, dass DEET die Geruchsrezeptoren nicht direkt hemmt, sondern stattdessen die Flüchtigkeit der Geruchsstoffe, von denen sie angezogen werden, verringert. Durch die Reduzierung der Geruchsflüchtigkeit "maskiert" DEET die Fähigkeit flüchtiger Geruchsstoffe auf der Haut, Riechneuronen zu aktivieren und Mücken anzulocken. Eine Studie mit erwachsenen Anopheles-gambiae- Mücken fand keine Aktivierung von Riechrezeptorneuronen durch DEET. Verhaltenstests mit Anopheles gambiae- Mücken zeigten, dass DEET, das fünf Zentimeter von einer ruhenden Mücke entfernt platziert wurde, die Mücke nicht abwehrte. Diese Daten legen nahe, dass eine olfaktorische Funktion von DEET darin besteht, die Anziehungskraft zu reduzieren.

Im Gegensatz dazu zeigen Beweise bei Culex-Quinquefasciatus- Mücken, dass DEET als echtes Abwehrmittel dienen kann, da Culex- Mücken den Geruch der Chemikalie stark ablehnen. Ein Typ von Geruchsrezeptorneuronen in speziellen Antennensensillen von Moskitos, der durch DEET aktiviert wird, sowie andere bekannte Insektenabwehrmittel wie Eucalyptol , Linalool und Thujon wurden identifiziert. Darüber hinaus hatte DEET in einem Verhaltenstest eine starke abweisende Wirkung in Abwesenheit von Körpergeruchslockstoffen wie 1-Octen-3-ol , Milchsäure oder Kohlendioxid . Sowohl weibliche als auch männliche Mücken zeigten die gleiche Reaktion.

Die Beweise für alle Mückenarten legen nahe, dass anthropophile Mücken (wie Anopheles gambiae , Culex quinquefasciatus und Aedes aegypti ) unterschiedlich auf DEET-Gerüche reagieren können. Eine Studie aus dem Jahr 2010 ergab, dass sich Aedes aegypti- Mücken schnell entwickeln und die Unempfindlichkeit gegenüber DEET leicht erben können. Diese Unempfindlichkeit wird durch ein noch unbekanntes dominantes Gen bereitgestellt, das Resistenz verleihen kann, selbst wenn das Merkmal von nur einem Elternteil geerbt wird.

Eine Strukturstudie aus dem Jahr 2011 (PDB: 3N7H ) ergab, dass DEET mit hoher Formkomplementarität an Anopheles gambiae odorant bindendes Protein 1 (AgamOBP1) bindet , was darauf hindeutet, dass AgamOBP1 ein molekulares Ziel von DEET und möglicherweise anderen Abwehrmitteln ist. Derzeit haben sich verschiedene Studien auf die Entwicklung neuer bioinspirierter Abwehrmittel gegen Mücken konzentriert, wobei die DEET-Struktur, die mit AgamOBP1 komplexiert ist, als Ausgangspunkt dient.

Eine Studie aus dem Jahr 2013 legt nahe, dass Mücken die abwehrende Wirkung von DEET nach einer ersten Exposition zumindest vorübergehend überwinden oder sich daran anpassen können, was eine nicht genetische Verhaltensänderung darstellt. Diese Beobachtung hat, wenn sie verifiziert wird, erhebliche Auswirkungen darauf, wie die Wirksamkeit des Abwehrmittels bewertet werden sollte.

Eine Studie aus dem Jahr 2019 zeigte, dass Neuronen auf den Tarsi (Füßen) von Aedes aegypti- Mücken auf DEET reagieren und diese Reaktion Moskitos bei Kontakt abstößt. Diese Daten weisen darauf hin, dass DEET als Kontaktabwehrmittel fungiert.

Konzentrationen

Die Konzentration von DEET in Produkten kann von weniger als 10 Prozent bis fast 100 Prozent reichen. Für Säuglinge und Kinder werden Konzentrationen von 10 bis 30 Prozent empfohlen. DEET sollte nicht bei Kindern unter 2 Monaten angewendet werden.

DEET wird oft als Spray oder Lotion in Konzentrationen bis zu 100 % verkauft und verwendet. Verbraucherberichte fanden eine direkte Korrelation zwischen der DEET-Konzentration und dem stundenlangen Schutz vor Insektenstichen. Es wurde festgestellt, dass 100 % DEET bis zu 12 Stunden Schutz bieten, während mehrere DEET-Formulierungen mit niedrigerer Konzentration (20–34 %) 3–6 Stunden Schutz bieten. Andere Untersuchungen haben die Wirksamkeit von DEET bestätigt. Die Centers for Disease Control and Prevention empfiehlt 30–50% DEET, um die Ausbreitung von Krankheitserregern zu verhindern, die von Insekten übertragen werden.

Eine Studie aus dem Jahr 2008 ergab, dass höhere Konzentrationen von DEET eine verbesserte Fähigkeit haben, Insekten durch Gewebe abzuwehren.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Als Vorsichtsmaßnahme empfehlen Hersteller, DEET-Produkte nicht unter der Kleidung oder auf geschädigter Haut zu verwenden und Präparate abzuwaschen, nachdem sie nicht mehr benötigt werden oder zwischen den Anwendungen. DEET kann reizend wirken; in seltenen Fällen kann es zu schweren epidermalen Reaktionen kommen. Andere Symptome, die auftreten können, sind Atembeschwerden, brennende Augen oder Kopfschmerzen .

Die Autoren einer 2002 im New England Journal of Medicine veröffentlichten Studie schrieben: „Trotz der großen Aufmerksamkeit, die die Laienpresse jedes Jahr der Sicherheit von DEET widmet, wurde dieses Abwehrmittel stärker wissenschaftlichen und toxikologischen Untersuchungen unterzogen als jedes andere Abwehrmittel ," weiter, "DEET hat nach 40 Jahren der Anwendung und fast 8 Milliarden Anwendungen beim Menschen ein bemerkenswertes Sicherheitsprofil", und abschließend: "Bei vernünftiger Anwendung kann von Abwehrmitteln auf DEET-Basis erwartet werden, dass sie ein sicheres und lang anhaltendes abweisende Wirkung."

Wenn DEET in Kombination mit Insektiziden gegen Kakerlaken verwendet wird , kann es die Toxizität von Carbamat , einem Acetylcholinesterase- Hemmer, verstärken. Diese Ergebnisse von 1996 weisen darauf hin, dass DEET zusätzlich zu den bekannten olfaktorischen Wirkungen neurologische Wirkungen auf Insekten hat und dass seine Toxizität in Kombination mit anderen Insektiziden verstärkt wird.

In der DEET Reregistration Eligibility Decision (RED) aus dem Jahr 1998 meldete die US-amerikanische Umweltschutzbehörde EPA 14 bis 46 Fälle potenzieller DEET-assoziierter Anfälle , darunter vier Todesfälle. Die EPA stellt fest: "... es scheint, dass einige Fälle wahrscheinlich mit DEET- Toxizität in Verbindung stehen", was das Risiko möglicherweise unterschätzt, da Ärzte möglicherweise nicht auf die Vorgeschichte der DEET-Anwendung überprüfen oder Fälle von Anfällen nach der Anwendung von DEET nicht melden.

1997 stellte das Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices of Cornell University fest, dass " Mitarbeiter des Everglades-Nationalparks mit umfangreicher DEET-Exposition häufiger an Schlaflosigkeit , Stimmungsstörungen und beeinträchtigten kognitiven Funktionen litten als weniger exponierte Mitarbeiter".

Bei bestimmungsgemäßer Anwendung wurden Produkte, die zwischen 10 % und 30 % DEET enthalten, von der American Academy of Pediatrics als sicher für Kinder und Erwachsene eingestuft. Die Academy empfiehlt jedoch, DEET nicht bei Säuglingen unter zwei Jahren anzuwenden Monate alt.

Aus Gründen der menschlichen Gesundheit verbot Health Canada den Verkauf von Insektenschutzmitteln für den menschlichen Gebrauch, die mehr als 30 % DEET enthielten, in einer Neubewertung von 2002 „basierend auf einer Risikobewertung für die menschliche Gesundheit, die die tägliche Anwendung von DEET über einen längeren Zeitraum berücksichtigte“. . Die Agentur empfahl, DEET-basierte Produkte bei Kindern im Alter von 2 bis 12 Jahren nur zu verwenden, wenn die DEET- Konzentration 10 % oder weniger beträgt, und Repellents höchstens dreimal täglich anzuwenden, Kinder unter 2 Jahren sollten nicht mehr erhalten als 1 Anwendung des Abwehrmittels pro Tag und DEET-basierte Produkte jeglicher Konzentration sollten bei Säuglingen unter 6 Monaten nicht angewendet werden. Einige Experten raten davon ab, DEET und Sonnenschutzmittel gleichzeitig aufzutragen, da dies die DEET-Durchdringung erhöhen würde; Xiaochen Gu, Professor an der Fakultät für Pharmazie der University of Manitoba , der eine Studie über Mücken leitete, rät, DEET 30 oder mehr Minuten später anzuwenden.

Eine Studie aus dem Jahr 2020, die von Studenten des College of Public Health and Health Professions der University of Florida durchgeführt wurde , analysierte Daten aus der National Health and Nutrition Examination Survey und identifizierte 1.205 Teilnehmer, bei denen „DEET-Stoffwechselwerte an oder über der Nachweisgrenze“ aufgezeichnet wurden. Sie analysierten Biomarker im Zusammenhang mit systemischer Inflation, Immun-, Leber- und Nierenfunktionen und fanden keine "Beweise dafür, dass die DEET-Exposition einen Einfluss auf die identifizierten Biomarker hat".

Nachweis in Körperflüssigkeiten

DEET kann in Blut, Plasma oder Urin durch Gas- oder Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie quantifiziert werden, um eine Vergiftungsdiagnose bei Krankenhauspatienten zu bestätigen oder um Beweise für eine gerichtsmedizinische Todesuntersuchung zu liefern. Es wird erwartet, dass die DEET-Konzentrationen im Blut oder Plasma in den ersten 8 Stunden nach dermaler Anwendung bei Personen, die die Chemikalie angemessen anwenden, in einem Bereich von 0,3–3,0 mg/l liegen, >6 mg/l bei betrunkenen Patienten und >100 mg/l bei Opfern einer akuten absichtlichen oralen Überdosierung.

Auswirkungen auf Materialien

DEET ist ein wirksames Lösungsmittel und kann einige Uhrkristalle, Kunststoffe , Viskose , Spandex , andere synthetische Stoffe und lackierte oder lackierte Oberflächen einschließlich Nagellack auflösen. Es kann auch als Weichmacher wirken, indem es in einigen ehemals harten Kunststoffen verbleibt und sie weicher und flexibler macht. DEET ist unvereinbar mit Rayon , Acetat oder Dynel Kleidung.

Auswirkungen auf die Umwelt

Obwohl ist DEET nicht zu erwarten Bioakkumulation , wurde vorgeschlagen , eine geringe Toxizität für Süßwasser gefunden haben Fisch wie Regenbogenforelle und Tilapia , und es wurde auch für einige Arten von Süßwasser als toxisch gezeigt Zooplankton . DEET wurde in geringen Konzentrationen in Gewässern als Folge von Produktion und Nutzung nachgewiesen, wie zum Beispiel im Mississippi und seinen Nebenflüssen, wo eine Studie aus dem Jahr 1991 Werte zwischen 5 und 201 ng /l entdeckte.

Eine Studie aus dem Jahr 1975 analysierte die Auswirkungen von DEET auf Gemeinschaften von Süßwasserorganismen, die in chinesischen Wasserstraßen heimisch sind, und stellte fest, dass DEET im Vergleich zu anderen kommerziellen Insektenschutzmitteln mäßig giftig für Wasserorganismen war. Die am stärksten gefährdeten Organismen waren Algenkolonien, die häufig einen „signifikanten Rückgang der Biomasse und eine Verschiebung der Zusammensetzung der Gemeinschaften“ erfuhren, wenn sie DEET mit 500 ng/l ausgesetzt waren.

Siehe auch

Verweise

Weiterlesen

Externe Links