Inden - Indene

Inden
Namen
	Bevorzugter IUPAC-Name 1 H -Inden
	Andere Namen Benzocyclopentadien ; Indonaphthen ; Bicyclo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Bezeichner
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
Beilstein Referenz	635873
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-InfoCard	100.002.176
EG-Nummer
Gmelin-Referenz	27265
KEGG
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
	InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Schlüssel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Schlüssel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ ;
	LÄCHELN c1ccc2c(c1)CC=C2;
Eigenschaften
Chemische Formel	C 9 H 8
Molmasse	116,16
Aussehen	Farblose Flüssigkeit
Dichte	0,997 g/ml
Schmelzpunkt	−1,8 °C (28,8 °F; 271,3 K)
Siedepunkt	181,6 °C (358,9 °F; 454,8 K)
Löslichkeit in Wasser	Unlöslich
Säure (p K a )	20.1 (in DMSO)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	−80,89 × 10 −6 cm 3 /mol
Gefahren
Hauptgefahren	Brennbar
Flammpunkt	78,3 °C (172,9 °F; 351,4 K)
	NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)	keiner
REL (empfohlen)	TWA 10 ppm (45 mg/m 3 )
IDLH (unmittelbare Gefahr)	ND
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Benzofuran , Benzothiophen , Indol In
	Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
	überprüfen ( was ist ?)
	Infobox-Referenzen

Inden ist ein brennbarer polyzyklischer Kohlenwasserstoff mit der chemischen Formel C ₉ H ₈ . Es besteht aus einem Benzolring , der mit einem Cyclopentenring kondensiert ist. Diese aromatische Flüssigkeit ist farblos, obwohl die Proben oft blassgelb sind. Die hauptsächliche industrielle Verwendung von Inden ist die Herstellung von thermoplastischen Inden/ Cumaron- Harzen. Substituierte Indene und ihre eng verwandten Indanderivate sind wichtige Strukturmotive, die in vielen Naturstoffen und biologisch aktiven Molekülen wie Sulindac vorkommen .

Isolation

Inden kommt natürlicherweise in Kohle-Teer- Fraktionen mit einem Siedepunkt von etwa 175–185 °C vor. Es kann durch Erhitzen dieser Fraktion mit Natrium erhalten werden, um festes "Natriuminden" auszufällen. Dieser Schritt nutzt die schwache Acidität von Inden, die durch seine Deprotonierung durch Natrium nachgewiesen wird, um das Indenyl-Derivat zu ergeben. Die sodio-Inden ist umgewandelte zurück zu Inden durch Dampfdestillation .

Reaktivität

Inden polymerisiert leicht . Oxidation von Inden mit saurem Dichromat ergibt Homophthalsäure ( o -carboxylphenylacetic Säure). Es kondensiert mit Diethyloxalat in Gegenwart von Natriumethoxid zu Inden-Oxalsäureester und mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von Alkali zu Benzofulvenen , die stark gefärbt sind. Die Behandlung von Inden mit Organolithium- Reagenzien ergibt Lithium- Indenyl- Verbindungen:

C ₉ H ₈ + RLi → LiC ₉ H ₇ + RH

Indenyl ist ein Ligand in der metallorganischen Chemie , aus dem viele Übergangsmetall-Indenylkomplexe entstehen .

Siehe auch

Verweise

^ Internationale Union für reine und angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 . Die Königliche Gesellschaft für Chemie . s. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-8504-182-4.
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Externe Links

W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881-1886. doi : 10.1002/cber.18900230227 .
W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902. doi : 10.1002/cber.18900230228 .
Finar, IL (1985). Organische Chemie . Longman Wissenschaft und Technik. ISBN 0-582-44257-5.

[1] Internationale Union für reine und angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 . Die Königliche Gesellschaft für Chemie . s. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-8504-182-4.

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0340" . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).

[3] Bordwell FG (1988). „Gleichgewichtssäuren in Dimethylsulfoxid-Lösung“. Konten der chemischen Forschung . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021/ar00156a004 . Bordwell pKa-Tabelle in DMSO Archiviert 2008-10-09 bei der Wayback Machine

[4] Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). „Erzeugung von Inden-Derivaten durch Tandemreaktionen“. Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .

[5] Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Harze, synthetische". Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH.

[6] O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). „Ring-Slippage-Chemie von Übergangsmetall-Cyclopentadienyl- und Indenyl-Komplexen“. Chemische Bewertungen . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021/cr00078a002 .

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