Malondialdehyd - Malondialdehyde
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| Namen | |||
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IUPAC-Name
propandial
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| Andere Namen
Malonaldehyd; Malonodialdehyd; Propandial; 1,3-Propanedial ; Malonaldehyd
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| Bezeichner | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| Abkürzungen | MDA | ||
| ChemSpider | |||
| KEGG | |||
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PubChem- CID
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| UNII | |||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 3 H 4 O 2 | |||
| Molmasse | 72,063 g·mol -1 | ||
| Aussehen | Nadelartiger Feststoff | ||
| Dichte | 0,991 g/ml | ||
| Schmelzpunkt | 72 °C (162 °F; 345 K) | ||
| Siedepunkt | 108 °C (226 °F; 381 K) | ||
| Gefahren | |||
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |||
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PEL (zulässig)
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keiner | ||
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REL (empfohlen)
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Ca | ||
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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Ca [ND] | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Alkene
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Glukose |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Malondialdehyd ( MDA ) ist die organische Verbindung mit der nominellen Formel CH 2 (CHO) 2 . Malondialdehyd, eine farblose Flüssigkeit, ist eine hochreaktive Verbindung, die als Enol auftritt . Es kommt natürlich vor und ist ein Marker für oxidativen Stress .
Struktur und Synthese
Malondialdehyd kommt hauptsächlich als Enol vor :
- CH 2 (CHO) 2 → HOC(H)=CH-CHO
In organischen Lösungsmitteln wird das cis- Isomer bevorzugt, während in Wasser das trans- Isomer überwiegt. Das Gleichgewicht ist schnell und ist für viele Zwecke belanglos.
Im Labor kann es in situ durch Hydrolyse seines Acetals 1,1,3,3-Tetramethoxypropan erzeugt werden , das im Gegensatz zu Malondialdehyd kommerziell erhältlich und lagerstabil ist. Malondialdehyd wird leicht deprotoniert, um das Natriumsalz des Enolats zu ergeben (Fp. 245 °C).
Biosynthese und Reaktivität
Malondialdehyd entsteht durch Lipidperoxidation von mehrfach ungesättigten Fettsäuren . Es ist ein herausragendes Produkt bei der Thromboxan A2- Synthese, wobei Cyclooxygenase 1 oder Cyclooxygenase 2 Arachidonsäure zu Prostaglandin H2 durch Blutplättchen und eine breite Palette anderer Zelltypen und Gewebe metabolisiert . Dieses Produkt wird weiter durch Thromboxan-Synthase zu Thromboxan A2 , 12-Hydroxyheptadecatriensäure und Malonyldialdehyd metabolisiert. Alternativ kann es sich nicht-enzymatisch zu einer Mischung von 8-cis- und 8-trans-Isomeren von 12-Hydroxyeicosaheptaensäure plus Malonyldialdehyd umlagern (siehe 12-Hydroxyheptadecatriensäure ). Der Grad der Lipidperoxidation kann anhand der Menge an Malondialdehyd im Gewebe abgeschätzt werden.
Reaktive Sauerstoffspezies bauen mehrfach ungesättigte Lipide ab und bilden Malondialdehyd. Diese Verbindung ist ein reaktiver Aldehyd und ist eine der vielen reaktiven elektrophilen Spezies, die in Zellen toxischen Stress verursachen und kovalente Proteinaddukte bilden, die als fortgeschrittene Lipoxidationsendprodukte (ALE) bezeichnet werden, analog zu den fortgeschrittenen Glykierungsendprodukten (AGE). Die Produktion dieses Aldehyds wird als Biomarker verwendet, um das Ausmaß des oxidativen Stresses in einem Organismus zu messen .
Malondialdehyd reagiert mit Desoxyadenosin und Desoxyguanosin in der DNA und bildet DNA-Addukte , wobei das primäre M 1 G ist , das mutagen ist . Die Guanidingruppe der Argininreste kondensiert mit Malondialdehyd zu 2-Aminopyrimidinen.
Humane ALDH1A1- Aldehyddehydrogenase ist in der Lage, Malondialdehyd zu oxidieren.
Analyse
Malondialdehyd und andere thiobarbiturische reaktive Substanzen (TBARS) kondensieren mit zwei Äquivalenten Thiobarbitursäure zu einem fluoreszierenden roten Derivat, das spektrophotometrisch untersucht werden kann. 1-Methyl-2-phenylindol ist ein alternatives selektiveres Reagens.
Gefahren und Pathologie
Malondialdehyd ist reaktiv und potenziell mutagen. Es wurde in erhitzten Speiseölen wie Sonnenblumen- und Palmöl gefunden.
Laut einer Studie weisen die Hornhäute von Patienten mit Keratokonus und bullöser Keratopathie erhöhte Malondialdehyd-Spiegel auf. MDA kann auch in Gewebeschnitten von Gelenken von Patienten mit Osteoarthritis gefunden werden .
Der Malondialdehyd-Spiegel kann auch (als Marker für die Lipidperoxidation ) in Betracht gezogen werden , um die Membranschädigung in Spermatozoen zu beurteilen; Dies ist von entscheidender Bedeutung, da oxidativer Stress die Spermienfunktion beeinflusst, indem er die Membranfluidität und -permeabilität verändert und die funktionelle Kompetenz der Spermien beeinträchtigt.