Malononitril - Malononitrile
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| Namen | |||
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IUPAC-Name
Malononitril
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Bevorzugter IUPAC-Name
Propandinitril |
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| Andere Namen
Malonodinitril, Cyanoacetonitril, Dicyanomethan, Malonendinitril
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| Kennungen | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| 773697 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.003.368 
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| EG-Nummer | |||
| 1303 | |||
| Gittergewebe | Dicyanmethan | ||
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer | |||
| UNII | |||
| UN-Nummer | 2647 | ||
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 3 H 2 N 2 | |||
| Molmasse | 66,063 g · mol –1 | ||
| Aussehen | Farbloser oder weißer Feststoff | ||
| Dichte | 1,049 g cm –3 | ||
| Schmelzpunkt | 32 ° C; 89 ° F; 305 K. | ||
| Siedepunkt | 220,1 ° C; 428,1 ° F; 493,2 K. | ||
| 13% (20 ° C) | |||
| Thermochemie | |||
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Wärmekapazität ( C )
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110,29 JK −1 mol −1 | ||
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Std molare
Entropie ( S |
130,96 JK –1 mol –1 | ||
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Std Enthalpie der
Bildung (Δ f H ⦵ 298 ) |
187,7 bis 188,1 kJ mol –1 | ||
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Std Enthalpie der
Verbrennungs (Δ c H ⦵ 298 ) |
–1.654,0 bis –1.654,4 kJ mol –1 | ||
| Gefahren | |||
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS Signalwort | Achtung | ||
| H301 , H311 , H331 , H410 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P311 | |||
| Flammpunkt | 86 ° C (187 ° F; 359 K) | ||
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |||
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LD 50 ( mittlere Dosis )
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| NIOSH (US-amerikanische Expositionsgrenzwerte): | |||
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PEL (zulässig)
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keiner | ||
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REL (empfohlen)
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TWA 3 ppm (8 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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ND | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Alkannitrile
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Verwandte Verbindungen
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DBNPA | ||
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Malononitril ist eine organische Verbindung Nitril mit der Formel CH 2 (CN) 2 . Es ist ein farbloser oder weißer Feststoff. Es kann durch Dehydratisierung von Cyanoacetamid hergestellt werden.
Malononitril ist relativ sauer mit einem p K a von 11 in Wasser. Dies ermöglicht die Verwendung in der Knoevenagel-Kondensation , beispielsweise bei der Herstellung von CS-Gas :
Malononitril ist ein geeignetes Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion , bei der das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base unter Bildung eines 2-Amino- Thiophens kondensiert .