Monocrotophos - Monocrotophos
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Dimethyl (2 E )-4-(methylamino)-4-oxobut-2-en-2-ylphosphat |
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| Andere Namen
3-Hydroxy-N-methylcrotonamiddimethylphosphat, Monocron
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.027.311 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 7 H 14 NEIN 5 P | |
| Molmasse | 223,2 g/mol |
| Aussehen | Farbloser bis rotbrauner Feststoff |
| Geruch | Mild, esterartig |
| Dichte | 1,33 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 55 °C (131 °F; 328 K) |
| Siedepunkt | 120 °C (248 °F; 393 K) 0,0005 mmHg |
| mischbar | |
| Dampfdruck | 0,000007 mmHg (20 °C) |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Blut Cholinesterase |
| Flammpunkt | > 93 °C; 200 °F; 366 K |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
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PEL (zulässig)
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keiner |
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REL (empfohlen)
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TWA 0,25 mg/m 3 |
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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ND |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Monocrotophos ist ein Organophosphat- Insektizid . Es ist akut toxisch auf Vögel und Menschen, so wurde es in den USA, die EU, Indien und vielen anderen Ländern verboten.
Verwendet
Monocrotophos wird hauptsächlich in der Landwirtschaft als relativ billiges Pestizid verwendet. Es wird jedoch auch häufig als Mittel zum Selbstmord verwendet . Es wird als Pestizid für Gurken verwendet.
Es wird angenommen, dass Monocrotophos der Kontaminant ist, der für den Tod von 23 Schulkindern in einer Schule in Bihar, Indien, verantwortlich ist . Im Juli 2013 aßen sie im indischen Distrikt Saran ein staatlich bereitgestelltes Schulessen, das in Öl zubereitet wurde, das in dem Behälter dieses Pestizids aufbewahrt wurde.
Toxizität
Zu den Wildtieren
Weit verbreitete Tötungen von Vögeln, einschließlich einer großen Tötung von Swainsons Falken in Argentinien, sind auf die Verwendung von Monocrotophos zurückzuführen.
Diabetogen
In einer in Genome Biology veröffentlichten Studie zeigten Forscher die durch die Darmmikrobiota vermittelte diabetogene Wirkung von Organophosphat-Insektiziden. Sie verwendeten Monocrotophos als prototypisches Organophosphat in ihrer Studie und zeigten, dass Monocrotophos während der chronischen Einnahme von der Darmmikrobiota abgebaut wird und die Endprodukte über die Glukoneogenese in Glukose umgewandelt werden, die die Glukoseintoleranz erklären. Alle Studien wurden an menschlichen Proben aus den Dörfern in Madurai validiert.
Kardiotoxizität
In einer aktuellen Studie wurde Wistar-Ratten drei Wochen lang täglich 1/50 der LD 50 -Dosis von Monocrotophos (0,36 mg/kg KG) oral per Schlundsonde verabreicht . Tiere, denen Monocrotophos verabreicht wurde, zeigten eine leichte Hyperglykämie und Dyslipidämie im Blut. Kardialer oxidativer Stress wurde durch die Akkumulation von Proteincarbonylen, Lipidperoxidation und Glutathionproduktion übertragen . Die Herzmarker (cTn-I, CK-MB und LDH) zeigten erhöhte Werte im Blutplasma, was auf eine Schädigung des Herzgewebes hinweist. Die Histopathologie des Herzgewebes bestätigte die durch Monocrotophos induzierten Gewebeschäden durch Anzeichen unspezifischer entzündlicher Veränderungen und Ödeme zwischen Muskelfasern. Somit veranschaulichen die Ergebnisse dieser vorläufigen Studie die kardiotoxische Wirkung einer verlängerten Monocrotophos-Aufnahme bei Ratten und legen nahe, dass MCP ein möglicher unabhängiger und potenter umweltbedingter kardiovaskulärer Risikofaktor sein kann.
Akute Auswirkungen
Es wurde berichtet, dass der Nervenwachstumsfaktor (50 ng/ml) funktionelle Differenzierung in PC12-Zellen induzierte . Die Studien wurden durchgeführt , zeigt Mitochondrien vermittelte Apoptose in PC12 - Zellen ausgesetzt Monocrotophos. Eine signifikante Induktion von reaktiven Sauerstoffspezies , Lipidperoxiden und dem Verhältnis von Glutathiondisulfid /reduziertem Glutathion wurde in Zellen beobachtet, die ausgewählten Dosen von Monocrotophos ausgesetzt waren. Nach der Exposition von PC12-Zellen gegenüber Monocrotophos wurden die Protein- und mRNA- Expressionsspiegel von Caspase-3 , Caspase-9 , BAX , p53 , p21 , PUMA und Cytochrom-c signifikant hochreguliert , während die Spiegel von Bcl-2 , Bcl -w und Mcl-1 wurden herunterreguliert. TUNEL-Assay , DNA-Leiterbildung und Mikronuklei-Induktion zeigen, dass eine Langzeitexposition von PC12-Zellen gegenüber Monocrotophos in höheren Konzentrationen (10 –5 M ) die Anzahl apoptotischer Ereignisse aufgrund einer Zunahme der Anzahl nekrotischer Zellen verringert. Die durch Monocrotophos induzierte Translokation von BAX- und Cytochrom-c-Proteinen zwischen Zytoplasma und Mitochondrien bestätigte die Rolle von Monocrotophos bei der Permeabilität der Mitochondrienmembran . Die durch Mitochondrien vermittelte Apoptose-Induktion wurde durch die erhöhte Aktivität der Caspase- Kaskade bestätigt. Diese apoptotischen Veränderungen könnten mit erhöhten Expressionsniveaus von ausgewählten Cytochrom P450s ( CYP1A1 / 1A2 , 2B1/2B2, 2E1 ) in PC12-Zellen korreliert werden, die Monocrotophos (10 –5 M) ausgesetzt waren .
Verweise
Externe Links
- Monocrotophos in der Pestizideigenschaften-Datenbank (PPDB)