Norpropoxyphen - Norpropoxyphene
|
|
| Namen | |
|---|---|
|
Bevorzugter IUPAC-Name
(2 S , 3R )-3-Methyl-4-(methylamino)-1,2-diphenylbutan-2-ylpropanoat |
|
| Bezeichner | |
|
3D-Modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem- CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Eigenschaften | |
| C 21 H 27 N O 2 | |
| Molmasse | 325.445 |
|
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 überprüfen ( was ist ?)
  |
|
| Infobox-Referenzen | |
Norpropoxyphen ist ein Hauptmetabolit des Opioid - Analgetikum Droge Dextropropoxyphen und ist verantwortlich für viele der Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Verwendung dieser Droge, vor allem der ungewöhnlichen Toxizität während dextropropoxyphen gesehen Überdosierung . Es hat schwächer analgetische Wirkung als dextropropoxyphen selbst, sondern ist ein relativ starker pro- convulsant und Blocker von Natrium und Kalium - Kanälen , insbesondere im Herzgewebe, das intrakardialer Leitungszeit verlängert produziert und kann nach sogar relativ geringer Überdosierung zu Herzversagen führen. Die Toxizität dieses Metaboliten erhöht die Wahrscheinlichkeit, dass Dextropropoxyphen nach Überdosierung zum Tod führt, im Vergleich zu anderen ähnlichen milden Opioid-Analgetika bis zu 10-mal höher und hat dazu geführt, dass Dextropropoxyphen in einigen Ländern vom Markt genommen wurde.
Da Norpropoxyphen im Körper eine lange Halbwertszeit von bis zu 36 Stunden hat (im Vergleich zu etwa 6–12 Stunden für Dextropropoxyphen), kann es sich bei chronischer Einnahme von Dextropropoxyphen-haltigen Arzneimitteln im Gewebe anreichern, insbesondere bei Personen, deren Ausscheidung von Arzneimitteln langsamer als normal, wie Kleinkinder, ältere Menschen und Personen mit eingeschränkter Nieren- oder Leberfunktion, so dass Nebenwirkungen, einschließlich schwerwiegender unerwünschter Ereignisse, in diesen Gruppen häufiger auftreten und die Anwendung von Dextropropoxyphen nach Möglichkeit vermieden werden sollte.