Phytol - Phytol
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ,7 R ,11 R )-3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol |
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Identifikatoren | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-Infokarte | 100.131.435 |
PubChem- CID
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 20 H 40 O | |
Molmasse | 296,539 g·mol -1 |
Dichte | 0,850 gcm -3 |
Siedepunkt | 203 bis 204 °C (397 bis 399 °F; 476 bis 477 K) bei 10 mmHg |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Phytol ( Floralsol , phytosol ) ein acyclische Diterpen Alkohol , der als Vorstufe für die Herstellung von synthetischen Formen verwendet werden kann , Vitamin E und Vitamin K1 . Bei Wiederkäuern wird durch die Darmfermentation von aufgenommenem Pflanzenmaterial Phytol, ein Bestandteil des Chlorophylls , freigesetzt , das dann in Phytansäure umgewandelt und in Fetten gespeichert wird. In Haifischleber liefert es reines .
Humanpathologie
Die Refsum-Krankheit (auch als erwachsene Refsum-Krankheit bekannt) ist eine autosomal-rezessiv vererbte Erkrankung, die zur Ansammlung toxischer Phytansäurespeicher im Gewebe führt und sich häufig als eine variable Kombination von peripherer Polyneuropathie , zerebellärer Ataxie , Retinitis pigmentosa , Anosmie und Hörverlust manifestiert . Obwohl der Mensch Phytansäure nicht aus Chlorophyll gewinnen kann , kann er freies Phytol in Phytansäure umwandeln . Daher sollten Patienten mit Morbus Refsum ihre Aufnahme von Phytansäure und freiem Phytol einschränken. Über die Menge an freiem Phytol in zahlreichen Nahrungsmitteln wurde berichtet.
Rollen in der Natur
Insekten, wie der Sumach-Flohkäfer, sollen Phytol und seine Metaboliten (zB Phytansäure ) als chemische Abwehrmittel gegen Prädation verwenden. Diese Verbindungen stammen aus Wirtspflanzen.
Es wurde indirekt nachgewiesen, dass verschiedene nicht-menschliche Primaten im Gegensatz zum Menschen signifikante Mengen an Phytol aus der Hinterdarmfermentation von Pflanzenmaterialien gewinnen können.
Modulator der Transkription
Es wurde berichtet, dass Phytol und/oder seine Metaboliten an die Transkriptionsfaktoren PPAR-alpha und den Retinoid-X-Rezeptor (RXR) binden und/oder diese aktivieren . Die Metaboliten Phytansäure und Pristansäure sind natürlich vorkommende Liganden. Bei Mäusen induziert orales Phytol eine massive Proliferation von Peroxisomen in mehreren Organen.
Mögliche biomedizinische Anwendungen
Phytol wurde auf seine potentiellen anxiolytischen, stoffwechselmodulierenden, zytotoxischen, antioxidativen, Autophagie- und Apoptose-induzierenden, antinozizeptiven, entzündungshemmenden, immunmodulierenden und antimikrobiellen Wirkungen untersucht.
Geochemischer Biomarker
Phytol ist wahrscheinlich die am häufigsten vorkommende azyklische Isoprenoidverbindung in der Biosphäre und seine Abbauprodukte wurden als biogeochemische Tracer in aquatischen Umgebungen verwendet.
Kommerzielle Anwendungen
Phytol wird in der Duftstoffindustrie verwendet und in Kosmetika, Shampoos, Toilettenseifen, Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet. Phytol wird auch in einigen Cannabisdestillat-Verdampfern als Verdünnungsmittel verwendet. Sein weltweiter Verbrauch wird auf etwa 0,1–1,0 Tonnen pro Jahr geschätzt.