Natriumnaphthalinid - Sodium naphthalenide
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumnaphthalinid |
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Systematischer IUPAC-Name
Natriumnaphthalin-1-ide |
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Kennungen | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.020.420 |
EG-Nummer | |
PubChem CID
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CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 10 H 8 Na | |
Molmasse | 151,164 g · mol –1 |
Verwandte Verbindungen | |
Andere Anionen
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Natriumcyclopentadienid |
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Natriumnaphthalinid , auch Natriumnaphthalid genannt , ist ein organisches Salz mit der chemischen Formel Na + C 10 H 8 - . Im Forschungslabor wird es als Reduktionsmittel bei der Synthese von organischer, metallorganischer und anorganischer Chemie eingesetzt. Es wird normalerweise nicht als Feststoff isoliert, sondern vor Gebrauch frisch zubereitet.
Vorbereitung und Eigenschaften
Die Alkalimetallnaphthalinide werden durch Rühren des Metalls mit Naphthalin in einem ätherischen Lösungsmittel, üblicherweise als Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan, hergestellt . Das resultierende Salz ist dunkelgrün. Das Anion ist ein Radikal, das ein starkes EPR- Signal nahe g = 2,0 mit einem Reduktionspotential nahe -2,5 V gegenüber NHE ergibt . Seine tiefgrüne Farbe ergibt sich aus Absorptionen, die bei 463, 735 nm zentriert sind.
Mehrere Solvate von Natriumnaphthalinid wurden durch Röntgenkristallographie charakterisiert .
Das Anion ist stark basisch und ein typischer Abbauweg beinhaltet die Reaktion mit Wasser und verwandten protischen Quellen wie Alkoholen. Diese Reaktionen ergeben Dihydronaphthalin :
- 2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH
Verwandte Reagenzien
Bei einigen Synthesevorgängen ist Natriumnaphthalinid übermäßig reduzierend (zu negativ) oder zu unlöslich. In solchen Fällen werden alternative Reduktionsmittel ausgewählt.
- Sodium acenaphthalenide ist um etwa 0,75 V milder, was das mildere Reduktionspotential von polycyclischen aromatischen Verbindungen.
- Lithium Biphenyl ist eine THF-lösliche Spezies im Zusammenhang mit Lithiumnaphthalenid außer dass es eine schlechtere Liganden.
- Natrium- 1-methylnaphthalinid ist löslicher als Natriumnaphthalinid, das für Reduktionen bei niedrigen Temperaturen nützlich ist.
- Natriumpyren.