Natriumnaphthalinid - Sodium naphthalenide

Natriumnaphthalinid
Natriumnaphthalinid.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumnaphthalinid
Systematischer IUPAC-Name
Natriumnaphthalin-1-ide
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.420 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ N.
    Schlüssel: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N.
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Schlüssel: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Eigenschaften
C 10 H 8 Na
Molmasse 151,164  g · mol –1
Verwandte Verbindungen
Andere Anionen
Natriumcyclopentadienid
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
☒ N.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Natriumnaphthalinid , auch Natriumnaphthalid genannt , ist ein organisches Salz mit der chemischen Formel Na + C 10 H 8 - . Im Forschungslabor wird es als Reduktionsmittel bei der Synthese von organischer, metallorganischer und anorganischer Chemie eingesetzt. Es wird normalerweise nicht als Feststoff isoliert, sondern vor Gebrauch frisch zubereitet.

Vorbereitung und Eigenschaften

Die Alkalimetallnaphthalinide werden durch Rühren des Metalls mit Naphthalin in einem ätherischen Lösungsmittel, üblicherweise als Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan, hergestellt . Das resultierende Salz ist dunkelgrün. Das Anion ist ein Radikal, das ein starkes EPR- Signal nahe g = 2,0 mit einem Reduktionspotential nahe -2,5 V gegenüber NHE ergibt . Seine tiefgrüne Farbe ergibt sich aus Absorptionen, die bei 463, 735 nm zentriert sind.

Mehrere Solvate von Natriumnaphthalinid wurden durch Röntgenkristallographie charakterisiert .

Das Anion ist stark basisch und ein typischer Abbauweg beinhaltet die Reaktion mit Wasser und verwandten protischen Quellen wie Alkoholen. Diese Reaktionen ergeben Dihydronaphthalin :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Verwandte Reagenzien

Bei einigen Synthesevorgängen ist Natriumnaphthalinid übermäßig reduzierend (zu negativ) oder zu unlöslich. In solchen Fällen werden alternative Reduktionsmittel ausgewählt.

  • Sodium acenaphthalenide ist um etwa 0,75 V milder, was das mildere Reduktionspotential von polycyclischen aromatischen Verbindungen.
  • Lithium Biphenyl ist eine THF-lösliche Spezies im Zusammenhang mit Lithiumnaphthalenid außer dass es eine schlechtere Liganden.
  • Natrium- 1-methylnaphthalinid ist löslicher als Natriumnaphthalinid, das für Reduktionen bei niedrigen Temperaturen nützlich ist.
  • Natriumpyren.
Eine Lösung von Lithiumnaphthalinid, einer verwandten Verbindung, in Tetrahydrofuran

Verweise