Triflidsäure - Triflidic acid
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
[Bis(trifluormethansulfonyl)methansulfonyl]tri(fluor)methan |
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| Andere Namen
Triflidsäure, Tris(triflyl)methan, Tris[(trifluormethyl)sulfonyl]methan
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem- CID
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 4 F 9 S 3 O 6 H | |
| Molmasse | 412,23 g/mol |
| Aussehen | Farbloser Feststoff |
| Schmelzpunkt | 69,2 °C (156,6 °F; 342,3 K) |
| Mischbar | |
| Säure (p K a ) | -18,6 (wässrig, geschätzt) |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Ätzend, augenreizend |
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS-Signalwort | Achtung |
| H314 , H318 , H335 | |
| P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P403+233 , P405 , P501 | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Triflidsäure ( IUPAC-Bezeichnung : Tris[(trifluormethyl)sulfonyl]methan , abgekürzte Formel : Tf 3 CH ) ist eine organische Supersäure . Es ist eine der stärksten bekannten Kohlenstoffsäuren und gehört zu den stärksten Brønsted-Säuren überhaupt , mit einer Säure, die nur von den Carboransäuren übertroffen wird . Bemerkenswerterweise hat Triflidsäure eine 10 4 fache Acidität von Triflinsäure (p K a aq ~ –14), gemessen an ihrer Säuredissoziationskonstante . Es wurde erstmals 1987 von Seppelt und Turowsky auf folgendem Weg hergestellt:
(1) Tf 2 CH 2 + 2CH 3 MgBr → Tf 2 C(MgBr) 2 + 2CH 4
(2) Tf 2 C(MgBr) 2 + TfF → Tf 3 C(MgBr) + MgBrF
(3) Tf 3 C(MgBr) + H 2 SO 4 → Tf 3 CH + MgBrHSO 4
In ihrer anionischen Form haben sich die Lanthanoidsalze der Triflidsäure ("Triflides") als effizientere Lewis-Säuren erwiesen als die entsprechenden Triflate. Das Triflid-Anion wurde auch als anionische Komponente von ionischen Flüssigkeiten verwendet.