m -Kresol - m-Cresol
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
3-Methylphenol |
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Andere Namen
3-Kresol
m -Kresol 3-Hydroxytoluol m -Kresylsäure 1-Hydroxy-3-methylbenzol 3-Methylbenzenol |
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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506719 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Arzneimittelbank | |
ECHA-InfoCard | 100.003.253 |
EG-Nummer | |
101411 | |
KEGG | |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 7 H 8 O | |
Molmasse | 108,14 g/mol |
Aussehen | farblose bis gelbliche Flüssigkeit |
Dichte | 1,034 g/cm 3 , flüssig bei 20 °C |
Schmelzpunkt | 11 °C (52 °F; 284 K) |
Siedepunkt | 202,8 °C (397,0 °F; 475,9 K) |
2,35 g/100 ml bei 20 °C 5,8 g/100 ml bei 100 °C |
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Löslichkeit in Ethanol | mischbar |
Löslichkeit in Diethylether | mischbar |
Dampfdruck | 0,14 mmHg (20 °C) |
−72,02 × 10 −6 cm 3 /mol | |
Brechungsindex ( n D )
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1,5398 |
Viskosität | 6,1 cP bei 40 °C |
Gefahren | |
Hauptgefahren | Kann schwere Verbrennungen verursachen. Sehr destruktiv für die Schleimhäute. Gesundheitsschädlich beim Einatmen. Giftig bei Berührung mit der Haut oder beim Verschlucken. |
Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Achtung |
H227 , H301 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 | |
P201 , P202 , P210 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P307+ 311 , P308+313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 86 °C |
Explosionsgrenzen | 1,1%–? (149 °C) |
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LD 50 ( mediane Dosis )
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242 mg/kg (oral, Ratte, 1969) 2020 mg/kg (oral, Ratte, 1944) 828 mg/kg (oral, Maus) |
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
PEL (zulässig)
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TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [Haut] |
REL (empfohlen)
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TWA 2,3 ppm (10 mg/m 3 ) |
IDLH (unmittelbare Gefahr)
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250 ppm |
Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Phenole
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o- Kresol , p- Kresol , Phenol |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
meta- Kresol , auch 3-Methylphenol , ist eine organische Verbindung mit der Formel CH 3 C 6 H 4 (OH). Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien verwendet wird. Es ist ein Derivat von Phenol und ist ein Isomer von p- Kresol und o- Kresol .
Produktion
m- Kresol wird zusammen mit vielen anderen Verbindungen traditionell aus Steinkohlenteer gewonnen , den flüchtigen Stoffen, die bei der Herstellung von Koks aus (Bitumen-)Kohle anfallen . Dieser Rückstand enthält einige Gewichtsprozent Phenol und isomere Kresole . Beim Cymol-Kresol-Prozess wird Toluol mit Propylen zu Cymol- Isomeren alkyliert , die analog zum Cumol-Prozess oxidativ dealkyliert werden können . Ein anderes Verfahren beinhaltet die Carbonylierung einer Mischung aus Methallylchlorid und Acetylen in Gegenwart von Nickelcarbonyl .
Anwendungen
m- Kresol ist eine Vorstufe zahlreicher Verbindungen. Wichtige Beispiele sind:
- Pestizide wie Fenitrothion und Fenthion
- synthetisches Vitamin E durch Methylierung zum 2,3,6-Trimethylphenol
- Antiseptika , wie Amylmetacresol
- ein Lösungsmittel für Polymere . Beispielsweise wird Polyanilin aus einer Lösung von m- Kresol gegossen, um einen Polyanilinfilm mit einer besseren Leitfähigkeit als Polyanilin allein zu bilden. Dieses Phänomen ist als Sekundärdotierung bekannt.
- Konservierungsstoffe in einigen Insulinen.
- Ausgangspunkt der Totalsynthese von Thymol , einer wichtigen synthetischen Chemikalie für Regionen, in denen es an natürlichen Quellen des Aromastoffs fehlt:
- C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O
- die Synthese von Dicresulen und Policresulen .
- die Synthese von Toliprolol , Tolamolol & Cresatin [122-46-3]
Naturereignisse
m- Kresol ist eine Komponente, die in den Sekreten der Schläfendrüsen während des Musths bei männlichen afrikanischen Elefanten ( Loxodonta africana ) vorkommt.
m- Kresol ist ein Bestandteil von Tabakrauch .
m- Kresol ist ein Bestandteil, der während der Autothysis in Sekreten der Ameise Colobopsis_saundersi vorkommt .
Siehe auch
Verweise
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0155" . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).
- ^ "Kresol (o, m, p Isomere)" . Unmittelbar lebens- oder gesundheitsgefährdend (IDLH) . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).
- ^ a b c Helmut Fiege (2007). „Kresole und Xylenole“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 978-3527306732.
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- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Gefährliche Verbindungen im Tabakrauch“ . Internationale Zeitschrift für Umweltforschung und öffentliche Gesundheit . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
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Externe Links
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards cdc.gov
- Chemische und physikalische Eigenschaften Chemicalbook.com