Bilobalid - Bilobalide

Bilobalid
Klinische Daten
Wege ; Verwaltung	Mit dem Mund
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Bezeichner
	IUPAC-Name (5a R -(3a S ,5aα,8b,8a S ,9a,10aα))-9-(1,1-Dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-4 H ,5a H , 9 H -furo [2,3- b ] furo [3' , 2' : 2,3] cyclopenta [1,2 - c ] furan-2,4,7 (3 H , 8 H ) -trion;
CAS-Nummer
PubChem- CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard	100.125.716
Chemische und physikalische Daten
Formel	C 15 H 18 O 8
Molmasse	326,301 g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
	LÄCHELN CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H] 4OC3=O)O)CC(=O)O2)O;
	InChI InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8( 17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15?/m0/s1 ; Schlüssel:MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N ;
	(was ist das?) (überprüfen)

Bilobalid ist ein biologisch aktiver Terpen tri Lacton in Ginkgo biloba .

Chemie

Bilobalid ist ein Hauptbestandteil der Terpenoide, die in Ginkgoblättern vorkommen. Es kommt auch in geringen Mengen in den Wurzeln vor. Es ist ein Sesquiterpenoid, dh es hat ein 15-Kohlenstoff-Gerüst. Sein genauer Syntheseweg aus Farnesylpyrophosphat ist noch unbekannt.

Biosynthese

Bilobalid und Ginkgolid haben ähnliche Biosynthesewege. Bilobalid wird von teilweise abgebautem Ginkgolid gebildet. Bilobalid wird von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) abgeleitet, das durch Addition von Farnesylpyrophosphat (FPP) an eine Isopentenylpyrophosphat (IPP)-Einheit gebildet wird, um ein C ₁₅ -Sesquiterpen zu bilden . Diese Bildung verlief über den Mevalonat-Weg (MVA) und den Methylerythritolphosphat- MEP-Weg. Um Bilobalid zu bilden, muss sich zuerst C ₂₀ Ginkgolid 13 bilden. Um von GGPP zum Abietenyl-Kation 5 zu transformieren, ist ein einzelnes bifunktionelles Enzym Abietadien-Synthase E1 erforderlich. Aufgrund der Komplexität der Ginkgolid-Strukturen für Umlagerung, Ringspaltung und Bildung von Lactonringen wird stattdessen Diterpen 8 zur Erklärung verwendet. Levopimaradien 6 und Abietatrien 7 sind Vorstufen für die Bildung von Ginkgolid und Bilobalid. Der ungewöhnliche tert-Butyl-Substituent wird durch Spaltung des A-Rings in 9 gebildet. Bilobalid 13 wird dann unter Verlust von Kohlenstoff durch Abbau von Ginkgolid 12 gebildet, und Lactone werden aus restlichen Carboxyl- und Alkoholfunktionen gebildet. Das Endprodukt von Bilobalid enthält Sesquiterpene und drei Lactoneinheiten.

Pharmakologie

Bilobalid ist wichtig, um mehrere der Wirkungen von Gingko biloba- Extrakten zu erzeugen , und es hat neuroprotektive Wirkungen sowie die Induktion der Leberenzyme CYP3A1 und 1A2, die teilweise für die Wechselwirkungen zwischen Gingko und anderen pflanzlichen Arzneimitteln oder Arzneimitteln verantwortlich sein können. Bilobalid hat sich kürzlich als negativer allosterischer Modulator an den GABA _{A -} und GABA _A -rho-Rezeptoren erwiesen . Von GABA _A kann es möglicherweise für die Untereinheiten selektiv sein, die hauptsächlich an der kognitiven und Gedächtnisfunktion beteiligt sind, wie & agr;1 .

Siehe auch

Ginkgolide

Verweise

Externe Links

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