cis- 3-Methyl-4-octanolid - cis-3-Methyl-4-octanolide

cis- 3-Methyl-4-octanolid
(R, R) -cis-3-Methyl-4-octanolid.svg
(3 R , 4 R ) -Isomer
(S, S) -cis-3-Methyl-4-octanolid.svg
(3 S , 4 S ) -Isomer
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
rel - (4 R , 5 R ) -5-Butyl-4-methyloxolan-2-on
Andere Namen
Whiskylacton; Quercuslacton;
cis -β-Methyl-γ-octalacton
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8- / m1 / s1
  • (3 S , 4 S ): InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8- / m0 / s1
  • (3 R , 4 R ): O = C1O [C @ H] (CCCC) [C @@ H] (C1) C.
  • (3 S , 4 S ): CCCC [C @ H] 1OC (= O) C [C @ H] 1C
Eigenschaften
C 9 H 16 O 2
Molmasse 156,225  g · mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Infobox-Referenzen

cis -3-methyl-4-octanolid , auch als cis -β-methyl-γ-Octalacton oder 5-butyldihydro-4-methylfuran-2 (3 H ) -on , eine chemische Verbindung der Lacton - Familie mit Formel C
9 H.
16 Ö
2 . Es existiert in zwei optischen Isomeren : 3 R , 4 R ("+") und 3 S , 4 S ("-").

Das 3 S , 4 S- Isomer, allgemein bekannt als Whisky-Lacton oder Quercus-Lacton, ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Whisky (wo es 1970 erstmals von Suomalainen und Nykänen identifiziert wurde) und anderen alkoholischen Getränken , die in Eichenfässern gereift wurden . Es wird manchmal der Flotte als Aromastoff zugesetzt . Es hat ein Aroma von Kokosnuss , Sellerie oder frischem Holz, das vom Menschen in einer Konzentration von 1 μg / l in der Luft nachgewiesen werden kann. Eine Mischung der cis- und trans- Isomere ist abweisend gegen Mücken und Fliegen .

Das 3 S , 4 S- Isomer wird durch das alkoholische Getränk aus einigen Vorläufersubstanzen im Eichenholz extrahiert. Es kann aus einem Cyclopentanderivat synthetisiert werden.

Siehe auch

3-Methyl-4-octanolid-, cis- und trans- Isomere.

Verweise