Crotonsäure - Crotonic acid
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ) -But-2-enosäure |
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| Andere Namen
( E ) -But-2-enosäure
( E ) -2-Butensäure Crotonsäure trans -2-Butensäure β-Methylacrylsäure 3-Methylacrylsäure |
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.003.213 
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Molmasse | 86,090 g · mol –1 |
| Dichte | 1,02 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 70 bis 73 ° C (158 bis 163 ° F; 343 bis 346 K) |
| Siedepunkt | 185 bis 189 ° C (365 bis 372 ° F; 458 bis 462 K) |
| Säure (p K a ) | 4.69 |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | SIRI.org |
| Verwandte Verbindungen | |
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Andere Anionen
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Crotonate |
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Verwandte Carbonsäuren
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Propionsäure Acrylsäure Buttersäure Bernsteinsäure Apfelsäure Weinsäure Fumarsäure Pentansäure Tetrolsäure |
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Verwandte Verbindungen
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Butanol Butyraldehyd Crotonaldehyd 2-Butanon |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Crotonsäure ( (2 E ) -but-2-enosäure ) ist eine kurzkettige ungesättigte Carbonsäure , die durch die Formel CH 3 CH = CHCO 2 H beschrieben wird. Sie wird Crotonsäure genannt, weil fälschlicherweise angenommen wurde, dass es sich um eine Verseifung handelt Produkt von Crotonöl . Es kristallisiert als farblose Nadeln aus heißem Wasser. Das cis- Isomer der Crotonsäure heißt Isocrotoninsäure . Crotonsäure ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich. Sein Geruch ist ähnlich wie bei Buttersäure .
Produktion
Crotonsäure kann durch verschiedene Verfahren erhalten werden:
- durch Oxidation von Crotonaldehyd :
- durch Knoevenagel-Kondensation von Acetaldehyd mit Malonsäure in Pyridin :
- oder durch alkalische Hydrolyse von Allylcyanid nach intramolekularer Umlagerung der Doppelbindung :
- Weiterhin entsteht es bei der Destillation von 3-Hydroxybuttersäure :
Eigenschaften
Crotonsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21 / a (Raumgruppe 14, Position 3) mit den Gitterparametern a = 971 pm , b = 690 pm , c = 775 pm und β = 104,0 ° . Die Einheitszelle enthält vier Formeleinheiten.
Reaktionen
Crotonsäure wandelt sich durch Hydrierung oder durch Reduktion mit Zink und Schwefelsäure in Buttersäure um .
Bei Behandlung mit Chlor oder Brom wandelt sich Crotonsäure in 2,3-Dihalogenbuttersäure um:
Crotonsäure fügt Bromwasserstoff hinzu, um 3-Brombuttersäure zu bilden.
Die Reaktion mit alkalischer Kaliumpermanganatlösung ergibt 2,3-Dihydroxybuttersäure .
Beim Erhitzen mit Essigsäureanhydrid wandelt sich Crotonsäure in das Säureanhydrid um :
Die Veresterung von Crotonsäure unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator liefert die entsprechenden Crotonatester :
Crotonsäure reagiert mit Hypochlorsäure zu 2-Chlor-3-hydroxybuttersäure. Dies kann entweder mit Natriumamalgam zu Buttersäure reduziert werden , sich mit Schwefelsäure- 2-chlorbutensäure bilden , mit Chlorwasserstoff zu 2,3-Dichlorbutensäure oder mit Kaliumethoxid zu 3-Methyloxiran-2-carbonsäure reagieren .
Crotonsäure reagiert mit Ammoniak an der Alpha-Position in Gegenwart von Quecksilber (II) -acetat . Diese Reaktion liefert DL- Threonin .
Verwenden
Crotonsäure wird hauptsächlich als Comonomer mit Vinylacetat verwendet. Die resultierenden Copolymere werden in Farben und Klebstoffen verwendet .
Crotonylchlorid reagiert mit N- Ethyl-2-methylanilin ( N- Ethyl- o- toluidin) unter Bildung von Crotamiton , das als Mittel gegen Krätze verwendet wird .
Sicherheit
Seine LD 50 beträgt 1 g / kg (oral, Ratten). Es reizt Augen, Haut und Atemwege.