Cumolhydroperoxid - Cumene hydroperoxide

Cumolhydroperoxid
Cumolhydroperoxid.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Phenylpropan-2-peroxol
Andere Namen
Cumylhydroperoxid
CHP
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.001.141 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 prüfenJa
    Schlüssel: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
    Schlüssel: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ
  • OOC(c1ccccc1)(C)C
Eigenschaften
C 9 H 12 O 2
Molmasse 152.193  g·mol -1
Aussehen Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Dichte 1,02  g / cm 3
Schmelzpunkt −9 °C (16 °F; 264 K)
Siedepunkt 153 °C (307 °F; 426 K)
1,5  g/100 ml
Dampfdruck 14  mmHg, bei 20  °C
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt sigmaaldrich.com
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS05: Ätzend GHS06: Giftig GHS08: Gesundheitsgefahr GHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Achtung
H242 , H302 , H312 , H314 , H331 , H373 , H411
P220 , P261 , P273 , P280 , P305+351+338 , P310
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
2
4
Flammpunkt 57 °C (135 °F; 330 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Cumolhydroperoxid ist die organische Verbindung mit der Formel C 6 H 5 CMe 2 OOH (Me = CH 3 ). Als ölige Flüssigkeit wird es als organisches Hydroperoxid klassifiziert . Zersetzungsprodukte von Cumolhydroperoxid sind Methylstyrol , Acetophenon und Cumylalkohol . Seine Formel ist C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 OOH.

Es wird durch die Behandlung von Cumol mit Sauerstoff, einer Autoxidation, hergestellt . Bei Temperaturen >100 °C wird Sauerstoff durch flüssiges Cumol geleitet:

C
6h
5(CH
3)
2CH + O 2 → C
6h
5(CH
3)
2COOH

Anwendungen

Cumolhydroperoxid ist ein Zwischenprodukt im Cumolverfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton aus Benzol und Propen .

Überblick über den Cumol-Prozess

Cumolhydroperoxid ist ein Radikalstarter zur Herstellung von Acrylaten .

Cumolhydroperoxid ist als organisches Peroxid an der Herstellung von Propylenoxid durch Oxidation von Propylen beteiligt . Diese Technologie wurde von Sumitomo Chemical kommerzialisiert.

Die Oxidation von Propylen durch Cumolhydroperoxid liefert Propylenoxid und das Nebenprodukt Cumylalkohol. Die Reaktion folgt dieser Stöchiometrie:

CH
3CHCH
2+ C
6h
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6h
5(CH
3)
2COH

Dehydratisieren und Hydrieren von Cumylalkohol recycelt das Cumol.

Sicherheit

Cumolhydroperoxid ist, wie alle organischen Peroxide, potenziell explosiv und hautreizend.

Verweise

Verwandte Begriffe

Externe Links