Ursolsäure - Ursolic acid
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| Namen | |
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IUPAC-Name
3β-Hydroxyurs-12-en-28-Oic acid
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Bevorzugter IUPAC-Name
(1 S ,2 R ,4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a- Heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicen-4a(2 H )-carbonsäure |
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| Andere Namen
Prunol, Malol, β-Ursolsäure, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.000.941 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 30 H 48 O 3 | |
| Molmasse | 456,711 g·mol -1 |
| Schmelzpunkt | 285 bis 288 °C (545 bis 550 °F; 558 bis 561 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Ursolsäure (manchmal auch als Urson , Prunol , Malol oder 3β-Hydroxyurs-12-en-28-Oic acid bezeichnet ) ist ein pentazyklisches Triterpenoid , das bereits 1920 in den epikutikulären Wachsen von Äpfeln identifiziert wurde und weit verbreitet in den Schalen von Früchte, sowie in Kräutern und Gewürzen wie Rosmarin und Thymian .
Natürliches Vorkommen
Ursolsäure kommt in vielen Pflanzen vor, wie Mirabilis jalapa , sowie in vielen Früchten und Kräutern des täglichen Lebens (zB Äpfel , Basilikum und heiliges Basilikum , Heidelbeeren , Preiselbeeren , Holunderblüten , Pfefferminze , Rosmarin , Lavendel , Oregano , Thymian). , Weißdorn und Pflaumen ). Apfelschalen enthalten große Mengen an Ursolsäure und verwandten Verbindungen.
Mögliche biochemische Effekte
Eine Reihe potenzieller biochemischer Wirkungen von Ursolsäure wurde untersucht, aber es gab keine klinische Studie, die einen Nutzen für die menschliche Gesundheit belegt. In vitro hemmt Ursolsäure die Proliferation verschiedener Krebszelltypen, indem sie den STAT3- Aktivierungsweg hemmt , und kann auch die Proliferation von Krebszellen verringern und Apoptose induzieren . Es wurde auch gezeigt, dass Ursolsäure die JNK- Expression und die IL-2- Aktivierung von leukämischen T-Zellen von JURKAT hemmt, was zu einer Verringerung der Proliferation und T-Zell-Aktivierung führt. Ursolsäure ist ein schwacher Aromatase - Inhibitor (IC 50 = 32 & mgr; M), und wurde die Menge an Muskel - und gezeigt erhöhen braunem Fett und verringern weiße Fett Fettleibigkeit und verbundenen Zuständen , wenn sie Diäten an Mäuse verfüttert zugegeben. Unter physiologischen Konzentrationen induziert Ursolsäure auch Eryptose (den Apoptose- ähnlichen suizidalen Zelltod bei defekten roten Blutkörperchen). Es wurde festgestellt, dass es Muskelatrophie reduziert und das Muskelwachstum bei Mäusen stimuliert, zeigt auch eine potenzielle Kardioprotektion .
Bei Mäusen induziert Ursolsäure die neurale Regeneration nach einer Verletzung des Ischiasnervs. In Mäusen , die mit chronischer multipler Sklerose , hat Ursolsäure weiteren Schaden an Neuronen reduziert und dazu beigetragen , die Schutzhüllen bedeckt Neuronen wieder aufzubauen, die anscheinend durch Unterdrückung von Th17 Immunzellen und Vorläuferzellen zu aktivieren , die in reife Myelinscheide -Herstellung Zellen, genannt Oligodendrozyten . Ursolsäure verbessert durch Domoinsäure induzierte kognitive Defizite bei Mäusen. Ursolsäure verbessert durch eine fettreiche Ernährung induzierte kognitive Beeinträchtigungen, indem sie den Stress des endoplasmatischen Retikulums und die IκB- Kinase-β/ nuklearen Faktor-κB- vermittelten Entzündungswege bei Mäusen blockiert . Ursolsäure abschwächt Lipopolysaccharid induzierte kognitive Defizite in Mausgehirn durch Unterdrückung der p38 / NF-kB vermittelte Entzündungswege. Ursolsäure verbessert Kognitionsdefizite und mildert oxidative Schäden im Gehirn von seneszenten Mäusen, die durch D-Galactose induziert werden . Ursolsäure fördert die Regeneration der Mausleber nach partieller Hepatektomie. Ursolsäure verbessert das zelluläre Immunsystem und die Beta-Zell- Funktion der Bauchspeicheldrüse bei Streptozotocin- induzierten diabetischen Mäusen, die mit einer fettreichen Diät gefüttert wurden. UA erhöhte die Skelettmuskelmasse sowie die Griffkraft und die Trainingskapazität. Verbesserte Ausdauer, reduzierte Expression von Genen, die an der Entwicklung von Muskelatrophie beteiligt sind, und verringerte Indikatoren für angesammelte Müdigkeit und belastungsinduzierten Stress.
Bei Ratten verbesserte Ursolsäure die durch eine fettreiche Ernährung induzierte Lebersteatose und verbesserte Stoffwechselstörungen bei einer durch fettreiche Ernährung induzierten nichtalkoholischen Fettlebererkrankung.
Verwendet
Ursolsäure kommt in Pflanzen vor, die für kosmetische Zusatzstoffe verwendet werden. Ursolsäure kann als Ausgangsmaterial für die Synthese wirksamerer bioaktiver Derivate dienen, wie beispielsweise experimenteller Antitumormittel.