Oleuropein - Oleuropein
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Methyl (2 S , 3 E , 4 S ) -4- {2- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethoxy] -2-oxoethyl} -3-Ethyliden-2 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy} -2 H - pyran-5-carboxylat |
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| Andere Namen
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl [(2 S ,3 E ,4 S )-3-Ethyliden-2-(β- D- glucopyranosyloxy)-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2 H -pyran-4-yl]acetat
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.046.466 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 25 H 32 O 13 | |
| Molmasse | 540,51 g/mol |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Oleuropein ist ein glykosyliertes Seco iridoid , eine Art von phenolischen Bitterstoff in grün gefunden Oliven Haut, Fleisch, Samen und Blätter, und Arganöl . Der Begriff Oleuropein leitet sich vom botanischen Namen des Olivenbaums Olea europaea ab .
Wegen seines bitteren Geschmacks muss Oleuropein vollständig entfernt oder zersetzt werden, um Oliven essbar zu machen. Bei der Verarbeitung von bitteren und ungenießbaren grünen Oliven für den Verzehr als Tafeloliven wird Oleuropein auf verschiedene Weise aus den Oliven entfernt, unter anderem durch Eintauchen in Lauge .
Chemische Behandlung
Oleuropein besteht aus einem Elenolsäuremolekül , das über eine Esterbindung an das Orthodiphenol Hydroxytyrosol und über eine glykosidische Bindung an ein Glucosemolekül gebunden ist . Alkalische Bedingungen begünstigen die Eliminierung oder direkt die Zersetzung von Oleuropein aus dem Gewebe frischer grüner Oliven, die in eine Laugenlösung getaucht sind. Zwei Mechanismen treten gleichzeitig auf: Erstens, bei hohem pH (~ 13,9) in einem 3 Gew. % NaOH- Lösung sind die meisten der im Oleuropein-Molekül vorhandenen phenolischen Gruppen ( pK a ≈ 10) deprotoniert und liegen in einem dissoziierten Zustand vor. Die ionisierten Phenolatgruppen erhöhen die Löslichkeit des Moleküls im Gewebe der Oliven deutlich. Das Oleuropein kann dann leichter aus den Früchten diffundieren und wird in die Laugenlösung abgegeben .
Zweitens, unter alkalischen Bedingungen wird das Oleuropein Molekül chemisch hydrolysiert in Hydroxytyrosol und elenolic Säure durch den Abbau des Esters und glykosidische Bindungen. Bei hohem pH-Wert, wie Phenole und Polyphenole, ist das Molekül oxidationsempfindlich und kann schneller abgebaut werden, während Oliven wie bei ihrer normalen Reifung schwarz werden, wenn die Lösung durch Luftinjektion mit Sauerstoff angereichert wird (alkalische Oxidation von Oliven wird auch als kalifornischer Prozess bezeichnet ). .
Die Laugenlösung wird mehrmals ersetzt, bis der bittere Geschmack vollständig verschwunden ist. Ein alternatives Verfahren verwendet makroporöse Amberlit- Harze , um das Oleuropein-Molekül direkt aus der Lösung einzufangen, wodurch Abwasser reduziert und gleichzeitig die extrahierten Moleküle eingefangen werden .
Die enzymatische Hydrolyse während der Reifung von Oliven ist auch ein wichtiger Prozess für den Abbau von Oleuropein und die Beseitigung seines bitteren Geschmacks.
Grüne Olivenschwärzung
Grüne Oliven können industriell mit Eisengluconat (0,4 Gew.-%) behandelt werden, um ihre Farbe in Schwarz zu ändern. Gluconat , ein essbares Oxidationsprodukt von Glucose, wird als ungiftiger Reaktant verwendet, um Fe 2+ in Lösung zu halten. Bei Kontakt mit Polyphenolen bilden die Eisen(II)-Ionen einen schwarzen Komplex, der den behandelten Oliven die endgültige Farbe verleiht. Mit Eisen(II)-gluconat behandelte schwarze Oliven sind auch an Hydroxytyrosol verarmt , da Eisensalze Katalysatoren für seine Oxidation sind.
Forschung
Oleuropein wurde als Proteasom- Aktivator vorgeschlagen.
Siehe auch
- Elenolsäure (ein Marker für die Reifung von Oliven)
- Hydroxytyrosol
- Oleocanthal
- Olivenblatt
- Olive: Traditionelle Gärung und Reifung