Carvacrol - Carvacrol
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
2-Methyl-5-(propan-2-yl)phenol |
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Systematischer IUPAC-Name
2-Methyl-5-(propan-2-yl)benzenol |
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| Andere Namen
Carvacrol
5-Isopropyl-2-methylphenol 2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol Isothymol Carvativir |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.007.173 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 10 H 14 O | |
| Molmasse | 150,217 g/mol |
| Dichte | 0,9772 g/cm 3 bei 20 °C |
| Schmelzpunkt | 1 °C (34 °F; 274 K) |
| Siedepunkt | 237,7 °C (459,9 °F; 510,8 K) |
| unlöslich | |
| Löslichkeit | löslich in Ethanol , Diethylether , Tetrachlorkohlenstoff , Aceton |
| −1.091 × 10 −4 cm 3 /mol | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Carvacrol oder Cymophenol , C 6 H 3 (CH 3 )(OH)C 3 H 7 , ist ein monoterpenoides Phenol. Es hat einen charakteristischen scharfen, warmen Geruch von Oregano .
Natürliches Vorkommen
Carvacrol ist im ätherischen Öl von Origanum vulgare (Oregano), Thymianöl , Pfefferkrautöl und wilder Bergamotte enthalten . Das ätherische Öl der Thymian- Unterart enthält zwischen 5 % und 75 % Carvacrol, während die Unterart Satureja (herzhaft) einen Gehalt zwischen 1 % und 45 % hat. Origanum majorana (Majoran) und Dittanien von Kreta sind zu 50 % bzw. 60–80 % reich an Carvacrol.
Es kommt auch in Tequila und Lippia graveolens (mexikanischem Oregano) in der Familie der Verbenen vor .
Quellen
- Monarda didyma
- Nigella sativa
- Origanum compactum
- Origanum dictamnus
- Origanum microphyllum
- Origanum onites
- Origanum scabrum
- Origanum syriacum
- Origanum vulgare
- Plectranthus amboinicus
- Thymusdrüse
- Lavandula multifida
- Origanum minutiflorum
- Satureja thymbra
Synthese und Derivate
Carvacrol werden kann durch die Fusion von synthetisch hergestelltem Cymol Sulfonsäure mit kaustischer Pottasche ; durch Einwirkung von salpetriger Säure auf 1-Methyl-2-amino-4-propyl benzol ; durch längeres Erhitzen von fünf Theilen Kampfer mit einem Theil Jod ; oder durch Erhitzen carvol mit Eisessig Phosphorsäure oder durch Durchführen einer Dehydrierung von Carvon mit einem Palladium-Kohlenstoff - Katalysator. Es wird aus Origanumöl mit einer 50%igen Kalilösung gewonnen. Es ist ein dickflüssiges Öl, das bei 20 °C zu einer Kristallmasse mit einem Schmelzpunkt von 0 °C und einem Siedepunkt von 236–237 °C abbindet. Durch Oxidation mit Eisenchlorid wird es in Dicarvacrol umgewandelt , während Phosphorpentachlorid es in Chlorcymol umwandelt .
Toxikologie
In vitro hat Carvacrol antimikrobielle Aktivität gegen 25 verschiedene phytopathogene Bakterien und Stämme, darunter: Cladosporium herbarum , Penicillium glabrum und Pilze wie Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum , Phytophthora capsici und Pseudomonas syringae .