Chlorbenzol - Chlorobenzene

Chlorbenzol
Chlorbenzol
Chlorbenzol
Chlorbenzol.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Chlorbenzol
Andere Namen
Phenylchlorid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
Abkürzungen PhCl
605632
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.003.299 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
26704
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1134
  • InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H prüfenJa
    Schlüssel: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Schlüssel: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
Eigenschaften
C 6 H 5 Cl
Molmasse 112,56 g/mol
Aussehen farblose Flüssigkeit
Geruch mandelartig
Dichte 1,11 g/cm 3 , flüssig
Schmelzpunkt −45 °C (−49 °F; 228 K)
Siedepunkt 131 °C (268 °F; 404 K)
0,5 gl −1 in Wasser bei 20 °C
Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Dampfdruck 9 mmHg
−69,97·10 −6 cm 3 /mol
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Siehe: Datenseite
GHS-Piktogramme GHS02: EntzündlichGHS07: GesundheitsschädlichGHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Warnung
H226 , H315 , H332 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P321 , P332 + 313 , P362 , P370+378 , P391 , P403+235 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
3
0
Flammpunkt 29 °C (84 °F; 302 K)
Explosionsgrenzen 1,3%-9,6%
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
 2290 mg/kg (Ratte, oral)
2250 mg/kg (Kaninchen, oral)
2300 mg/kg (Maus, oral)
2250 mg/kg (Meerschweinchen, oral)
8000 ppm (Katze, 3 Std.)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
 TWA 75 ppm (350 mg/m 3 )
REL (empfohlen)
 keiner
IDLH (unmittelbare Gefahr)
 1000 ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Halogenbenzole
 Fluorbenzol
Brombenzol
Jodbenzol
Verwandte Verbindungen
 Benzol
1,4-Dichlorbenzol
Ergänzende Datenseite
Brechungsindex ( n ),
Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw.
Thermodynamische
Daten
 Phasenverhalten
fest-flüssig-gas
UV , IR , NMR , MS
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Chlorbenzol ist eine aromatische organische Verbindung mit der chemischen Formel C 6 H 5 Cl. Diese farblose, brennbare Flüssigkeit ist ein übliches Lösungsmittel und ein weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien.

Verwendet

Historisch

Chlorbenzol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Rohstoffen wie Herbiziden, Farbstoffen und Kautschuk verwendet. Chlorbenzol wird auch als hochsiedendes Lösungsmittel in vielen industriellen Anwendungen sowie im Labor verwendet. Chlorbenzol wird in großem Maßstab nitriert , um eine Mischung aus 2-Nitrochlorbenzol und 4-Nitrochlorbenzol zu ergeben , die getrennt werden. Diese Mononitrochlorbenzole werden durch nukleophile Verdrängung des Chlorids mit Natriumhydroxid , Natriummethoxid , Natriumdisulfid bzw. Ammoniak in verwandtes 2-Nitrophenol , 2-Nitroanisol, Bis(2-nitrophenyl)disulfid und 2-Nitroanilin umgewandelt . Die Umsätze des 4-Nitro-Derivats sind ähnlich.

Chlorbenzol wurde einst bei der Herstellung bestimmter Pestizide , insbesondere von DDT , durch Reaktion mit Chloral (Trichloracetaldehyd) verwendet, aber diese Anwendung ist mit dem geringeren Einsatz von DDT zurückgegangen. Chlorbenzol war einst der wichtigste Vorläufer für die Herstellung von Phenol :

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl

Die Reaktion weist auch ein Salz als Nebenprodukt auf . Die Reaktion ist als Dow-Verfahren bekannt, wobei die Reaktion bei 350 °C unter Verwendung von kondensiertem Natriumhydroxid ohne Lösungsmittel durchgeführt wird. Markierungsexperimente zeigen, dass die Reaktion über eine Eliminierung/Addition über Benzin als Zwischenprodukt verläuft.

Produktion

Es wurde erstmals 1851 beschrieben. Chlorbenzol wird durch Chlorierung von Benzol in Gegenwart einer katalytischen Menge Lewis-Säure wie Eisenchlorid , Schwefeldichlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid hergestellt :

Chlorierung benzol.svg

Der Katalysator erhöht die Elektrophilie des Chlors. Da Chlor elektronegativ ist, weist C 6 H 5 Cl eine etwas verringerte Anfälligkeit für weitere Chlorierung auf. Industriell wird die Reaktion als kontinuierliches Verfahren durchgeführt, um die Bildung von Dichlorbenzolen zu minimieren .

Laborrouten

Chlorbenzol ist aus Anilin über Benzoldiazoniumchlorid , auch Sandmeyer-Reaktion genannt, herstellbar .

Sicherheit

Chlorbenzol weist eine "niedrige bis mäßige" Toxizität auf, wie durch seine LD 50 von 2,9 g/kg angezeigt . Die Arbeitsschutzbehörde hat für Arbeiter, die mit Chlorbenzol umgehen , einen zulässigen Expositionsgrenzwert von 75 ppm (350 mg/m 3 ) über einen achtstündigen zeitgewichteten Durchschnitt festgelegt.

Toxikologie und biologischer Abbau

Chlorbenzol kann mehrere Monate im Boden, in der Luft etwa 3,5 Tage und in Wasser weniger als einen Tag überdauern. Der Mensch kann diesem Stoff durch Einatmen kontaminierter Luft (hauptsächlich durch berufliche Exposition), Verzehr kontaminierter Lebensmittel oder Wasser oder durch Kontakt mit kontaminiertem Boden (typischerweise in der Nähe von Sondermülldeponien) ausgesetzt werden. Da es jedoch nur an 97 von 1.177 NPL-Gefahrmülldeponien gefunden wurde, wird es nicht als weit verbreiteter Umweltschadstoff angesehen. Das Bakterium Rhodococcus phenolicus baut Chlorbenzol als einzige Kohlenstoffquelle ab.

Beim Eintritt in den Körper, typischerweise über kontaminierte Luft, wird Chlorbenzol sowohl über die Lunge als auch über die Harnwege ausgeschieden.

Auf anderen Planeten

Im Jahr 2015 gab das SAM- Wissenschaftsteam bekannt, dass der Rover Curiosity Hinweise auf höhere Konzentrationen von Chlorbenzol in einem Sedimentgestein namens „ Cumberland “ auf dem Mars meldete . Das Team spekulierte, dass das Chlorbenzol beim Erhitzen der Probe in der Probenkammer des Instruments entstanden sein könnte. Die Erhitzung hätte eine Reaktion organischer Stoffe im Marsboden ausgelöst, von denen bekannt ist, dass sie Perchlorat enthalten.

Siehe auch

Verweise

Externe Links