Eukalyptol - Eucalyptol
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Namen | |||
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IUPAC-Name
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo [2.2.2] octan
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Andere Namen
1,8-Cineol
1,8-Epoxy- p- menthan- Cajeputol 1,8-Epoxy- p- menthan, 1,8-Oxid- p- menthan- Eukalyptol- 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo [2.2.2 ] Octan- Cineol- Cineol. |
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Kennungen | |||
3D-Modell ( JSmol )
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105109 5239941 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.006.757 | ||
EG-Nummer | |||
131076 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |||
C 10 H 18 O. | |||
Molmasse | 154,249 g / mol | ||
Dichte | 0,9225 g / cm 3 | ||
Schmelzpunkt | 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K) | ||
Siedepunkt | 176–177 ° C (449–450 K) | ||
–116,3 × 10 –6 cm 3 / mol | |||
Pharmakologie | |||
R05CA13 ( WHO ) | |||
Gefahren | |||
GHS-Piktogramme | |||
GHS Signalwort | Achtung | ||
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | |||
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |||
Infobox-Referenzen | |||
Eukalyptol ist ein Monoterpenoid . Als farblose Flüssigkeit ist es ein bicyclischer Äther . Eukalyptol hat einen frischen Minze -ähnlichen Geruch und einen würzigen, kühlenden Geschmack. Es ist wasserunlöslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar . Eukalyptol macht 90% des Eukalyptusöls aus . Eucalyptol bildet kristalline Addukte mit Halogenwasserstoffsäuren , o - Kresol , Resorcinol , und Phosphorsäure . Die Bildung dieser Addukte ist zur Reinigung nützlich.
1870 identifizierte F. S. Cloez den dominierenden Teil des Eukalyptus globulusöls und schrieb ihm den Namen "Eukalyptol" zu .
Verwendet
Aufgrund seines angenehmen, würzigen Aromas und Geschmacks wird Eukalyptol in Aromen, Duftstoffen und Kosmetika verwendet. Eukalyptusöl auf Cineolbasis wird in geringen Mengen (0,002%) in verschiedenen Produkten, einschließlich Backwaren , Süßwaren , Fleischprodukten und Getränken , als Aroma verwendet . In einem Bericht von 1994, der von fünf führenden Zigarettenunternehmen veröffentlicht wurde, wurde Eukalyptol als einer der 599 Zusatzstoffe zu Zigaretten aufgeführt. Es wird behauptet, hinzugefügt zu werden, um den Geschmack zu verbessern.
Eukalyptol ist ein Bestandteil von handelsüblichen Mundwässern und wurde in der traditionellen Medizin als Hustenmittel verwendet .
Andere
Eukalyptol weist insektizide und insektenabweisende Eigenschaften auf.
Im Gegensatz dazu ist Eukalyptol eine von vielen Verbindungen, die für Männchen verschiedener Arten von Orchideenbienen attraktiv sind , die die Chemikalie zur Synthese von Pheromonen sammeln. Es wird üblicherweise als Köder verwendet, um diese Bienen für Studienzwecke anzuziehen und zu sammeln. Eine solche Studie mit Euglossa imperialis , einer nicht sozialen Orchideenbienenart, hat gezeigt, dass das Vorhandensein von Cineol (auch Eukalyptol) das territoriale Verhalten erhöht und insbesondere die männlichen Bienen anzieht. Es wurde sogar beobachtet, dass diese Männchen ihr Territorium regelmäßig verlassen, um nach Chemikalien wie Cineol zu suchen, von denen angenommen wird, dass sie wichtig sind, um Weibchen anzuziehen und sich mit ihnen zu paaren, um Pheromone zu synthetisieren.
Toxikologie
Es hat eine geringe Toxizität (daher seine Verwendung in Lebensmitteln) mit einer LD50 von 2,48 g / kg (Kaninchen).
Liste der Pflanzen, die Eukalyptol enthalten
- Aframomum corrorima
- Artemisia tridentata
- Cannabis
- Cinnamomum camphora , Kampferlorbeer (50%)
- Eucalyptus cneorifolia
- Eukalyptus taucht
- Eukalyptus dumosa
- Eukalyptus globulus
- Eukalyptus goniocalyx
- Eukalyptushorister
- Eukalyptus kochii
- Eukalyptus Leukoxylon
- Eukalyptus largiflorens
- Eukalyptus oleosa
- Eukalyptus polybractea
- Eucalyptus radiata
- Eucalyptus rossii
- Eukalyptus sideroxylon
- Eucalyptus smithii
- Eukalyptus staigeriana
- Eukalyptus tereticornis
- Eucalyptus viridis
- Hedychium coronarium , Schmetterlingslilie
- Helichrysum gymnocephalum
- Kaempferia galanga , Galangal (5,7%)
- Laurus nobilis , Lorbeer (45%)
- Melaleuca alternifolia , Teebaum, (0–15%)
- Salvia lavandulifolia , spanischer Salbei (13%)
- Turnera diffusa , Damiana
- Umbellularia californica , Pfefferholz (22,0%)
- Zingiber officinale , Ingwer
Kompendialstatus
NB In einigen Arzneibüchern als "Cineole" aufgeführt.
Siehe auch
Verweise
Weiterführende Literatur
- Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Eukalyptusblattöle: Verwendung, Chemie, Destillation und Vermarktung . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6 .
Externe Links
- "Eukalyptus" . Botanical.com.
- "Oleum Eucalypti, BP Eukalyptusöl" . Henriettes Kräuter .
- "Sicherheitsdatenblatt - Sicherheitsdaten für Eukalyptol" . Chemische Abteilung der Universität Oxford. Archiviert vom Original am 11. Oktober 2007 . Abgerufen am 7. Januar 2008 .