Eukalyptol - Eucalyptol

Eukalyptol
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
Namen
IUPAC-Name
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo [2.2.2] octan
Andere Namen
1,8-Cineol
1,8-Epoxy- p- menthan-
Cajeputol
1,8-Epoxy- p- menthan, 1,8-Oxid- p- menthan-
Eukalyptol-
1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo [2.2.2 ] Octan-
Cineol-
Cineol.
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.006.757 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
131076
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3  prüfen Y.
    Schlüssel: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
    Schlüssel: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1 (CCC (CC1) C2 (C) C) C.
Eigenschaften
C 10 H 18 O.
Molmasse 154,249   g / mol
Dichte 0,9225   g / cm 3
Schmelzpunkt 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Siedepunkt 176–177 ° C (449–450 K)
–116,3 × 10 –6 cm 3 / mol
Pharmakologie
R05CA13 ( WHO )
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS02: EntzündlichGHS07: SchädlichGHS08: GesundheitsgefahrGHS09: Umweltgefahr
GHS Signalwort Achtung
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Eukalyptol ist ein Monoterpenoid . Als farblose Flüssigkeit ist es ein bicyclischer Äther . Eukalyptol hat einen frischen Minze -ähnlichen Geruch und einen würzigen, kühlenden Geschmack. Es ist wasserunlöslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar . Eukalyptol macht 90% des Eukalyptusöls aus . Eucalyptol bildet kristalline Addukte mit Halogenwasserstoffsäuren , o - Kresol , Resorcinol , und Phosphorsäure . Die Bildung dieser Addukte ist zur Reinigung nützlich.

1870 identifizierte F. S. Cloez den dominierenden Teil des Eukalyptus globulusöls und schrieb ihm den Namen "Eukalyptol" zu .

Verwendet

Aufgrund seines angenehmen, würzigen Aromas und Geschmacks wird Eukalyptol in Aromen, Duftstoffen und Kosmetika verwendet. Eukalyptusöl auf Cineolbasis wird in geringen Mengen (0,002%) in verschiedenen Produkten, einschließlich Backwaren , Süßwaren , Fleischprodukten und Getränken , als Aroma verwendet . In einem Bericht von 1994, der von fünf führenden Zigarettenunternehmen veröffentlicht wurde, wurde Eukalyptol als einer der 599 Zusatzstoffe zu Zigaretten aufgeführt. Es wird behauptet, hinzugefügt zu werden, um den Geschmack zu verbessern.

Eukalyptol ist ein Bestandteil von handelsüblichen Mundwässern und wurde in der traditionellen Medizin als Hustenmittel verwendet .

Andere

Eukalyptol weist insektizide und insektenabweisende Eigenschaften auf.

Im Gegensatz dazu ist Eukalyptol eine von vielen Verbindungen, die für Männchen verschiedener Arten von Orchideenbienen attraktiv sind , die die Chemikalie zur Synthese von Pheromonen sammeln. Es wird üblicherweise als Köder verwendet, um diese Bienen für Studienzwecke anzuziehen und zu sammeln. Eine solche Studie mit Euglossa imperialis , einer nicht sozialen Orchideenbienenart, hat gezeigt, dass das Vorhandensein von Cineol (auch Eukalyptol) das territoriale Verhalten erhöht und insbesondere die männlichen Bienen anzieht. Es wurde sogar beobachtet, dass diese Männchen ihr Territorium regelmäßig verlassen, um nach Chemikalien wie Cineol zu suchen, von denen angenommen wird, dass sie wichtig sind, um Weibchen anzuziehen und sich mit ihnen zu paaren, um Pheromone zu synthetisieren.

Toxikologie

Es hat eine geringe Toxizität (daher seine Verwendung in Lebensmitteln) mit einer LD50 von 2,48 g / kg (Kaninchen).

Liste der Pflanzen, die Eukalyptol enthalten

Kompendialstatus

NB In einigen Arzneibüchern als "Cineole" aufgeführt.

Siehe auch

Verweise

Weiterführende Literatur

  • Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Eukalyptusblattöle: Verwendung, Chemie, Destillation und Vermarktung . Melbourne: Inkata Press. ISBN   0-909605-69-6 .

Externe Links