Myristinsäure - Myristic acid

Myristinsäure
Skelettformel von Myristinsäure
Ball-and-Stick-Modell von Myristinsäure
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Tetradecansäure
Andere Namen
C14: 0 ( Lipidzahlen )
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.069 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI = 1S / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H, 15,16 )  ☒ N.
    Schlüssel: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N  ☒ N.
  • InChI = 1 / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H, 15,16 )
    Schlüssel: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
  • CCCCCCCCCCCCCC (= O) O.
Eigenschaften
C 14 H 28 O 2
Molmasse 228,376  g · mol –1
Dichte 1,03 g / cm 3 (–3 ° C)
0,99 g / cm 3 (24 ° C)
0,8622 g / cm 3 (54 ° C)
Schmelzpunkt 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K)
Siedepunkt 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) bei 760 mmHg
250 ° C (482 ° F; 523 K)
bei 100 mmHg
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K)
bei 32 mmHg
13 mg / l (0 ° C)
20 mg / l (20 ° C)
24 mg / l (30 ° C)
33 mg / l (60 ° C)
Löslichkeit Löslich in Alkohol , Acetaten , C 6 H 6 , Halogenalkanen , Phenylen , Nitros
Löslichkeit in Aceton 2,75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 g / 100 g (20 ° C)
42,5 g / 100 g (30 ° C)
149 g / 100 g (40 ° C)
Löslichkeit in Benzol 6,95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 g / 100 g (20 ° C)
87,4 g / 100 g (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C)
Löslichkeit in Methanol 2,8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 g / 100 g (20 ° C)
75 g / 100 g (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C)
Löslichkeit in Ethylacetat 3,4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 g / 100 g (20 ° C)
44,7 g / 100 g (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C)
Löslichkeit in Toluol 0,6 g / 100 g (–10 ° C)
3,2 g / 100 g (0 ° C)
30,4 g / 100 g (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C)
log P. 6.1
Dampfdruck 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C)
1 kPa (186 ° C)
-176 · 10 -6 cm 3 / mol
Wärmeleitfähigkeit 0,159 W / m · K (70 ° C)
0,151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C)
1,4723 (70 ° C)
Viskosität 7,2161 cP (60 ° C)
3,2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C)
Struktur
Monoklin (-3 ° C)
P2 1 / c
a  = 31,559 Å, b  = 4,9652 Å, c  = 9,426 Å
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Thermochemie
432,01 J / mol · K.
Std Enthalpie der
Bildung (Δ f H ⦵ 298 )
–833,5 kJ / mol
8675,9 kJ / mol
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Schädlich
GHS Signalwort Warnung
H315
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Flammpunkt > 110 ° C (230 ° F; 383 K)
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
> 10 g / kg (Ratten, oral)
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen
Tridecansäure , Pentadecansäure
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
☒ N.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Myristinsäure ( IUPAC- Name: Tetradecansäure ) ist eine übliche gesättigte Fettsäure mit der Summenformel CH 3 (CH 2 ) 12 COOH. Seine Salze und Ester werden üblicherweise als Myristate oder Tetradecanoate bezeichnet. Es ist nach dem Binomialnamen für Muskatnuss ( Myristica fragrans ) benannt, aus dem es 1841 von Lyon Playfair erstmals isoliert wurde .

Auftreten

Myristica fragrans Frucht enthält Myristinsäure

Muskatnussbutter enthält 75% Trimyristin , das Triglycerid der Myristinsäure. Neben Muskatnuss wird Myristinsäure Sie auch in Palmkernöl , Kokosöl , Butterfett , 8-14% der Rindermilch und 8,6% der Muttermilch als auch als eine kleinere Komponente von vielen anderen tierischen Fett. Es kommt auch in Spermaceti vor , der kristallisierten Ölfraktion des Pottwals . Es kommt auch in den Rhizomen der Iris vor , einschließlich der Iriswurzel . Es enthält auch 14,49% der Fette aus den Früchten der Durian- Art Durio graveolens .

Verwendet

Siehe auch: Myristoylierung

Myristinsäure wird üblicherweise dem N-terminalen Glycin in Rezeptor-assoziierten Kinasen zugesetzt, um die Membranlokalisierung des Enzyms zu verleihen. Die Myristinsäure weist eine ausreichend hohe Hydrophobizität auf, um in den Fettacylkern der Phospholipiddoppelschicht der Plasmamembran der eukaryotischen Zelle eingebaut zu werden. Auf diese Weise wirkt Myristinsäure als Lipidanker in Biomembranen.

Verschiedene „menschliche epidemiologische Studien haben gezeigt , dass Myristinsäure und Laurinsäure wurden die gesättigten Fettsäuren am stärksten auf die durchschnittlichen Serum im Zusammenhang Cholesterinkonzentrationen im Menschen“, sie bedeutet wurden mit höheren Cholesterinspiegel positiv korreliert sowie Erhöhung Triglyceride im Plasma um etwa 20 % erhöht das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen , obwohl einige Untersuchungen auf die positiven Auswirkungen von Myristinsäure auf das HDL- Cholesterin und damit auf die Verbesserung des Verhältnisses von HDL (gutes Cholesterin) zu Gesamtcholesterin hinweisen.

Die Reduktion von Myristinsäure ergibt Myristylaldehyd und Myristylalkohol .

Verweise