Chininsäure - Quinic acid

Chininsäure
Chininsäure
Chininsäure
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 S , 3 R , 4 S , 5 R ) -1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexan-1-carbonsäure
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.976 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H. 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1  prüfen Y.
    Schlüssel: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H. 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1
    Schlüssel: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
  • O [C @] 1 (C [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) C1) C (O) = O.
Eigenschaften
C 7 H 12 O 6
Molmasse 192,17 g / mol
Dichte 1,35 g / cm 3
Schmelzpunkt 168 ° C (334 ° F; 441 K)
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Chininsäure ist ein Cyclitol , ein cyclisches Polyol und eine Cyclohexancarbonsäure . Es ist ein farbloser Feststoff, der aus pflanzlichen Quellen gewonnen werden kann. Chinasäure ist an der wahrgenommenen Säure des Kaffees beteiligt.

Vorkommen und Vorbereitung

Die Verbindung wird aus Chinarinde , Kaffeebohnen und der Rinde von Eucalyptus globulus gewonnen . Es ist Bestandteil der Tara-Tannine .

Urtica dioica ist eine weitere häufige Quelle.

Es wird synthetisch durch Hydrolyse von Chlorogensäure hergestellt . Chinasäure ist auch an der wahrgenommenen Säure des Kaffees beteiligt.

Geschichte und Biosynthese

Shikimisäure , ein biosynthetischer Vorläufer aromatischer Aminosäuren, ist ein enger Verwandter von Chinasäure.

Diese Substanz wurde erstmals 1806 vom französischen Apotheker Nicolas Vauquelin isoliert und 1863 vom deutschen Chemiker Eduard Lautemann durch den Tierstoffwechsel in Hippursäure umgewandelt.

Seine Biosynthese beginnt mit der Umwandlung von Glucose in Erythrose-4-phosphat . Dieses Vierkohlenstoffsubstrat wird mit Phosphoenolpyruvat kondensiert , um durch Einwirkung einer Synthase das 7-Kohlenstoff- 3-Desoxy-D-arabinoheptulosonat-7-phosphat (DAHP) zu ergeben . Zwei nachfolgende Schritte, an denen Dehydrochininsäuresynthase und eine Dehydrogenase beteiligt sind, ergeben die Verbindung.

Abgeleitete bicyclische Lactone werden Chinide genannt . Ein Beispiel ist 4-Caffeoyl-1,5-chinid .

Die Dehydrierung und Oxidation von Chinasäure ergibt Gallussäure .

Anwendungen und medizinische Tätigkeit

Chinasäure wird als Adstringens verwendet .

Diese Säure ist ein vielseitiges chirales Ausgangsmaterial für die Synthese von Pharmazeutika. Es ist ein Baustein in der Synthese von Oseltamivir , das zur Behandlung von Influenza A und B verwendet wird .

Verweise

Weiterführende Literatur