Stigmasterol - Stigmasterol
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| Namen | |
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IUPAC-Name
Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
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Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 S ) -5-Ethyl-6-Methylhept-3-en-2 -yl] -9a, 11a-dimethyl-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahydro-1 H - cyclopenta [ a ] phenanthren-7 -ol |
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| Andere Namen
Stigmasterin; Wulzen Antisteifigkeitsfaktor
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.001.348 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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| Eigenschaften | |
| C 29 H 48 O | |
| Molmasse | 412.702 g·mol -1 |
| Aussehen | Weißer Feststoff |
| Schmelzpunkt | 160 bis 164 °C (320 bis 327 °F; 433 bis 437 K) |
| Unlöslich | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Stigmasterol - ein pflanzlicher Sterol ( Phytosterol ) - gehört zu den am häufigsten vorkommenden pflanzlichen Sterolen , eine wichtige Funktion, die die Struktur und zur Aufrechterhaltung der Physiologie von Zellmembranen . In der Europäischen Union ist es ein Lebensmittelzusatzstoff, der mit der E-Nummer E499 gelistet ist und in der Lebensmittelherstellung verwendet werden kann, um den Phytosterolgehalt zu erhöhen und möglicherweise den LDL-Cholesterinspiegel zu senken .
Entdeckung
Stigmasterol, einst Wulzen-Faktor genannt, wurde Mitte des 20. Jahrhunderts von der Physiologin Rosalind Wulzen (geboren 1886) der University of California entdeckt .
Naturereignisse
Stigmasterol ist ein ungesättigtes Phytosterol, das in Pflanzenfetten oder -ölen zahlreicher Pflanzen vorkommt, wie Sojabohne , Kalabar-Bohne und Rapssamen , und in Kräutern, die in der Kräuterheilkunde verwendet werden, einschließlich der chinesischen Kräuter Ophiopogon japonicus (Mai men dong), in Mirabilis jalapa .
Stigmasterol ist ein Bestandteil verschiedener Gemüse, Hülsenfrüchte , Nüsse , Samen und Rohmilch . Pasteurisierung inaktiviert Stigmasterol. Speiseöle enthalten eine höhere Menge als Gemüse.
Verwendet
Stigmasterol ist ein Lebensmittelzusatzstoff in verarbeiteten Lebensmitteln im Vereinigten Königreich und in der Europäischen Union. Es wurde als Vorläufer von Percy Lavon Julian für die industrielle großtechnische Herstellung von halbsynthetischem Progesteron eingeführt , einem wertvollen menschlichen Hormon , das eine wichtige physiologische Rolle bei den Regulations- und Gewebewiederherstellungsmechanismen im Zusammenhang mit Östrogeneffekten spielt und als Zwischenprodukt in die Biosynthese von Androgenen , Östrogenen und Kortikoiden . Es wird auch als Vorläufer von Vitamin D 3 verwendet .
Die Firma Upjohn verwendete 1959 Stigmasterol als Ausgangsrohstoff für die kommerzielle Synthese von Cortison .
Forschung
Als eines der wichtigsten Phytosterole gehört Stigmasterol zu den Sterolverbindungen in der Nahrung, die das Potenzial haben, das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen zu verringern. Der Verzehr von 2 Gramm Pflanzensterinen pro Tag ist mit einer Senkung des LDL-Cholesterins im Blut um 8–10% verbunden, was möglicherweise das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen senkt. Als Faktor bei zellulären Prozessen von Pflanzen kann Stigmasterol eine Rolle bei Pflanzenstressreaktionen, Metabolismus und Enzymen spielen, die an der Biosynthese von Pflanzenzellmembranen beteiligt sind. Es wurde auch gezeigt, dass Stigmasterol über die Herunterregulierung von TNF-alpha und VEGFR-2 anti-angiogene und krebshemmende Wirkungen ausübt.
Potentielle Vorstufe von Boldenon
Als Steroid ist Stigmasterol ein Vorläufer des anabolen Steroids Boldenon . Boldenon-Undecylenat wird in der Veterinärmedizin häufig verwendet, um das Wachstum von Rindern zu induzieren, aber es ist auch eines der am häufigsten missbrauchten anabolen Steroide im Sport. Dies führte zu dem Verdacht, dass einige Athleten, die positiv auf Boldenon getestet wurden, nicht das Steroid selbst konsumierten, sondern stattdessen Nahrungsmittel konsumierten, die reich an Stigmasterol waren; es stellte sich heraus, dass dies nicht der Fall war.
Siehe auch
- Charantin , ein Stigmasterylglucosid, das in der Bittermelonenpflanze vorkommt .
- Stigmastanol , ein eng verwandtes Phytosterol
- Sitosterol