Substituiertes Phenethylamin - Substituted phenethylamine
| Substituiertes Phenethylamin | |
|---|---|
| Drogenklasse | |
 Die Strukturformel von Phenethylamin mit markierten Substitutionspunkten. Phenethylamin erhält man , wenn
R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = R N = R α = R β = H . | |
| Klassenkennungen | |
| Chemische Klasse | Substituierte Derivate von Phenethylamin |
| In Wikidata | |
Phenylethylamine (oder einfach Phenethylaminen ) ist eine chemische Klasse von organischen Verbindungen , die auf der basieren Phenethylamin Struktur; Die Klasse besteht aus allen Derivatverbindungen von Phenethylamin, die durch Ersetzen oder Ersetzen eines oder mehrerer Wasserstoffatome in der Phenethylaminkernstruktur durch Substituenten gebildet werden können .
Die Strukturformel eines substituierten Phenethylamins enthält einen Phenylring , der über eine Zwei-Kohlenstoff- Seitenkette an eine Amino (NH) -Gruppe gebunden ist . Daher kann jedes substituierte Phenethylamin gemäß der Substitution von Wasserstoff (H) -Atomen am Phenylamin-Phenylring, der Seitenkette oder der Aminogruppe durch eine bestimmte Gruppe von Atomen klassifiziert werden .
Viele substituierte Phenethylamine sind Psychopharmaka, die zu einer Vielzahl verschiedener Wirkstoffklassen gehören , einschließlich Stimulanzien des Zentralnervensystems (z. B. Amphetamin ), Halluzinogene (z. B. dl- 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin a.ka DOM), Entaktogene ( zB 3,4-Methylendioxyamphetamin a.ka MDA), Appetitzügler (z. B. Phentermin ), abschwellende Mittel und Bronchodilatatoren (z. B. Levomethamphetamin und Pseudoephedrin ), Antidepressiva (z. B. Bupropion und Phenelzin ), Antiparkinsonmittel (z. B. Selegilin ) und Vasopressoren (zB Ephedrin ) unter anderem. Viele dieser psychoaktiven Verbindungen üben ihre pharmakologischen Wirkungen hauptsächlich durch Modulation von Monoamin-Neurotransmittersystemen aus; Es gibt jedoch keinen Wirkungsmechanismus oder ein biologisches Ziel , das allen Mitgliedern dieser Unterklasse gemeinsam ist.
Zahlreiche endogene Verbindungen - einschließlich Hormone , Monoamin-Neurotransmitter und viele Spurenamine (z. B. Dopamin , Noradrenalin , Adrenalin , Phenethylamin selbst, Tyramin , Thyronamin und Iodthyronamin ) - sind substituierte Phenethylamine. Einige bemerkenswerte Freizeitmedikamente wie MDMA (Ecstasy), Methamphetamin und Cathinon gehören ebenfalls zur Klasse. Alle substituierten Amphetamine und substituierten Methylendioxyphenethylamine sind ebenfalls substituierte Phenethylamine.
Liste der substituierten Phenethylamine
| Kurzer Name | R N. | R α | R β | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Vollständiger Name | Biologische Aktivität |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Meta- Tyramin | OH | 3-Hydroxyphenethylamin | Amin verfolgen | ||||||
| para- Tyramin | OH | 4-Hydroxyphenethylamin | Amin verfolgen | ||||||
| Dopamin | OH | OH | 3,4-Dihydroxyphenethylamin | Katecholamin-Neurotransmitter | |||||
| Epinephrin (Adrenalin) | CH 3 | OH | OH | OH | β, 3,4-Trihydroxy - N - methyl Phenethylamin | Katecholamin-Neurotransmitter / Kampf- oder Flughormon | |||
| Noradrenalin (Noradrenalin) | OH | OH | OH | β, 3,4-Trihydroxyphenethylamin | Katecholamin-Neurotransmitter / Kampf- oder Flughormon | ||||
| Meta- Octopamin | OH | OH | β, 3-Dihydroxyphenethylamin | Amin verfolgen | |||||
| para- Octopamin | OH | OH | β, 4-Dihydroxyphenethylamin | Aminergischer α-Adrenozeptor- Agonist verfolgen | |||||
| Phenylephrin | CH 3 | OH | OH | β, 3-Dihydroxy- N- methylphenethylamin | α-adrenerger Agonist; abschwellend | ||||
| 6-Hydroxydopamin | OH | OH | OH | 2,4,5-Trihydroxyphenethylamin | neurotoxischen Mittel für die Dopamin und Noradrenalin - Rezeptoren | ||||
| Salbutamol | C (CH 3 ) 3 | OH | OH | CH 2 OH | β, 4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl- N - tert -butylphenethylamine | Kurzwirksamer β 2 -adrenerger Agonist | |||
| β-Methylphenethylamin | CH 3 | β-Methylphenethylamin | Stimulans | ||||||
| Amphetamin | CH 3 | α-Methylphenethylamin | Monoamin-Trennmittel ; Stimulans | ||||||
| N- Methylphenethylamin | CH 3 | N- Methylphenethylamin | Amin verfolgen ; endogenes Amphetaminisomer | ||||||
| N , N- Dimethylphenethylamin | (CH 3 ) 2 | N , N- Dimethylphenethylamin | Triviale Effekte (als Lebensmittelzusatzstoff und Aromastoff verwendet) | ||||||
| Methamphetamin | CH 3 | CH 3 | N- Methylamphetamin; N , α-Dimethylphenethylamin | Monoamin-Trennmittel ; Stimulans ; Nervengift | |||||
| Phentermine | (CH 3 ) 2 | α-Methylamphetamin; α, α-Dimethylphenethylamin | Stimulans , anorektisch | ||||||
| Ortetamin | CH 3 | CH 3 | 2-Methylamphetamin; 2, α-Dimethylphenethylamin | Stimulans , anorektisch | |||||
| Methylphenidat | -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - | C (OCH 3 ) = O. | N , α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin | NDRI ; Stimulans | |||||
| Ephedrin / Pseudoephedrin | CH 3 | CH 3 | OH | N- Methyl-β-hydroxyamphetamin | Freigabeagent ; Stimulans ; abschwellend | ||||
| Cathine | CH 3 | OH | d-β-Hydroxyamphetamin | Mäßig selektives Noradrenalin freisetzendes Mittel | |||||
| Cathinone | CH 3 | = O. | β-Ketoamphetamin | Selektives Noradrenalin und Dopamin freisetzendes Mittel | |||||
| Methcathinon | CH 3 | CH 3 | = O. | N- Methylcathinon | Selektives Noradrenalin und Dopamin freisetzendes Mittel | ||||
| Mephedron | CH 3 | CH 3 | = O. | CH 3 | 4-Methylmethcathinon | Stimulierende, unbekannte pharmakodynamische Wirkungen | |||
| Ethcathinon | CH 2 CH 3 | CH 3 | = O. | N- Ethylcathinon | Stimulans und Noradrenalin freisetzendes Mittel | ||||
| Bupropion | C (CH 3 ) 3 | CH 3 | = O. | Cl | 3- Chlor - N - tert - Butyl-β-ketoamphetamine | NDRI | |||
| Norfenfluramin | CH 3 | CF 3 | 3- Trifluoromethyl - Amphetamin | SSRA | |||||
| Fenfluramin | CH 2 CH 3 | CH 3 | CF 3 | 3-Trifluormethyl- N- ethylamphetamin | SSRA | ||||
| 5-APB | CH 3 | -CH = CH-O- | 5- (2-Aminopropyl) benzofuran | Stimulans , Entaktogen | |||||
| 6-APB | CH 3 | -O-CH = CH- | 6- (2-Aminopropyl) benzofuran | Stimulans , Entaktogen | |||||
| MDA | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4- Methylendioxy Amphetamin | Stimulans , psychedelisch , entaktogen | |||||
| MDEA | CH 2 CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4-Methylendioxy- N- ethylamphetamin | Psychedelisches , entaktogenes und freisetzendes Mittel | ||||
| MDMA | CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4-Methylendioxy- N- methylamphetamin | Psychedelisches , entaktogenes und freisetzendes Mittel | ||||
| MDMC | CH 3 | CH 3 | = O. | -O-CH 2 -O- | 3,4-Methylendioxymethcathinon | Psychedelisches , entaktogenes und freisetzendes Mittel | |||
| MMDA | CH 3 | -O-CH 2 -O- | OCH 3 | 5-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin | Stimulans , psychedelisch und entaktogen | ||||
| MMDMA | CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | OCH 3 | 5-Methoxy-3,4-methylendioxy- N- methylamphetamin | Psychedelisches , entaktogenes und freisetzendes Mittel | |||
| Meskalin | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | 3,4,5-tri methoxy Phenethylamin | Psychedelisch und entaktogen | ||||
| Proscaline | OCH 3 | OCH 2 CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2- (3,5-Dimethoxy-4-propoxyphenyl) ethanamin | Psychedelisch und entaktogen | ||||
| Metaescaline | OCH 2 CH 3 | OCH 3 | OCH 3 | 2- (3-Ethoxy-4,5-dimethoxyphenyl) ethanamin | Psychedelisch und entaktogen | ||||
| Allylescaline | OCH 3 | OCH 2 CH 1 CH 2 | OCH 3 | 4-Allyloxy-3,5-dimethyloxyphenylethylamin | Psychedelisch und entaktogen | ||||
| Methallylescalin | OCH 3 | OCH 2 C (CH 2 CH 3 ) | OCH 3 | 4-Methallyloxy-3,5-dimethoxyphenethylamin | Psychedelisch und entaktogen | ||||
| Asymbescalin | OCH 2 CH 3 | OCH 2 CH 3 | OCH 3 | 3,4-Diethoxy-5-methoxyphenethylamin | Psychedelisch und euphorisch | ||||
| DOM | CH 3 | OCH 3 | CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin | Psychedelisch | |||
| DOB | CH 3 | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- brom Amphetamin | Psychedelisch | |||
| DOI | CH 3 | OCH 3 | ich | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- Jod Amphetamin | Psychedelisch | |||
| DON | CH 3 | OCH 3 | NEIN 2 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- nitro Amphetamin | Stimulans | |||
| DOC | CH 3 | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- chloro Amphetamin | Psychedelisch | |||
| 2C-B | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin | Psychedelisch , stimulierend , entaktogen und euphorisch | ||||
| βk-2C-B | = O. | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-brom-β-ketophenethylamin | Psychedelisch , stimulierend , entaktogen und euphorisch | |||
| 2C-C | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-I | OCH 3 | ich | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin | Psychedelisch , stimulierend | ||||
| 2C-D | OCH 3 | CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin | Psychedelisch , stimulierend | ||||
| 2C-E | OCH 3 | CH 2 -CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-P | OCH 3 | CH 2 -CH 3 -CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin | Entaktogen , euphorisch und psychedelisch | ||||
| 2C-F | OCH 3 | F. | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- Fluor phenethylamine | Psychedelisch | ||||
| 2C-N | OCH 3 | NEIN 2 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin | euphorisch | ||||
| 2C-T-2 | OCH 3 | S - CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- ethylthiophenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-T-4 | OCH 3 | S- CH (CH 3 ) 2 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- isopropyl thio-Phenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-T-7 | OCH 3 | S-CH 2 CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-T-8 | OCH 3 | S-CH 2 - C 3 H 5 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- cyclopropyl methylthio-Phenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-T-19 | OCH 3 | SC (CH 3 ) 3 | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- tert- butylthiophenethylamin | Psychedelisch | ||||
| 2C-T-21 | OCH 3 | S-CH 2 -CH 2 -F | OCH 3 | 2,5-Dimethoxy-4- (2-fluorethylthio) phenethylamin | Psychedelisch und euphorisch | ||||
| 25B-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2- (4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25C-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2- (4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25I-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | ich | OCH 3 | 2- (4-iod-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25D-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 | OCH 3 | 2- (4-methyl-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25E-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 -CH 3 | OCH 3 | 2- (4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25P-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 -CH 3 -CH 3 | OCH 3 | 2- (4-propyl-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25F-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | F. | OCH 3 | 2- (4-Fluor-2,5-dimethoxyphenyl) - N - [(2-methoxyphenyl) methyl] ethanamin | Psychedelisch | |||
| Meskalin-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | N- (2-Methoxybenzyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) ethanamin | Psychedelisch | |||
| 25I-NBOH | CH 2 -C 6 H 4 -OH | OCH 3 | ich | OCH 3 | N- (2-Hydroxybenzyl) -2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin | Psychedelisch | |||
| 25C-NBOH | CH 2 -C 6 H 4 -OH | OCH 3 | Cl | OCH 3 | N- (2-Hydroxybenzyl) -2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin | Psychedelisch | |||
| 25B-NBOH | CH 2 -C 6 H 4 -OH | OCH 3 | Br | OCH 3 | N- (2-Hydroxybenzyl) -2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin | Psychedelisch | |||
| 25I-NBF | CH 2 –C 6 H 4 –F | OCH 3 | ich | OCH 3 | N- (2-Fluorbenzyl) -2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin | Psychedelisch | |||
| Amfepramon (Diethylpropion) | C 2 H 5 , C 2 H 5 | CH 3 | = O. | N-Diethyl-β-ketoamphetamin | Anorektisch | ||||
| Kurzer Name | R N. | R α | R β | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Vollständiger Name | Biologische Aktivität |
Erkennung
| Methode | Anforderung |
|---|---|
| UV-Spektrometrie | Reagenz benötigt |
Siehe auch
- Substituiertes Amphetamin
- Substituiertes Methylendioxyphenethylamin
- Substituiertes Cathinon
- Substituiertes Phenylmorpholin
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Substituiertes Tryptamin
- PiHKAL