gamma -Valerolacton - gamma-Valerolactone
Namen | |
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IUPAC-Name
5-Methyloxolan-2-on
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Andere Namen | |
Identifikatoren | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-Infokarte | 100.003.245 |
PubChem- CID
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UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 5 H 8 O 2 | |
Molmasse | 100,116 |
Das Auftreten | farblose Flüssigkeit |
Dichte | 1,0546 g/ml (20 °C) |
Schmelzpunkt | −31 °C (−24 °F; 242 K) |
Siedepunkt | 205 °C (401 °F; 478 K) |
>=100 mg/ml | |
Brechungsindex ( n D )
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1.4333 (20 °C) |
Thermochemie | |
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
-461,3 kJ·mol -1 |
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 ) |
-2649.6 kJ·mol -1 |
Gefahren | |
R-Sätze (veraltet) | R36 , R37 , R38 |
S-Sätze (veraltet) | (S2) , S46 |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 81 °C (178 °F; 354 K) |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
-Valerolacton ( GVL ) ist eine organische Verbindung mit der Formel C 5 H 8 O 2 . Diese farblose Flüssigkeit ist eines der am häufigsten vorkommenden Lactone . GVL ist chiral, wird aber üblicherweise als Racemat verwendet . Es wird leicht aus Cellulose-Biomasse gewonnen und ist ein potenzieller Brennstoff und ein grünes Lösungsmittel .
GVL verhält sich wie ein Prodrug von γ-Hydroxyvaleriansäure (GHV), einem Medikament mit ähnlichen Wirkungen wie γ-Hydroxybuttersäure (GHB), allerdings mit im Vergleich geringerer Wirksamkeit. Da GHB in vielen Teilen der Welt kontrolliert wird, GVL jedoch nicht, hat GVL als legaler Ersatz für GHB an Popularität gewonnen.
Synthese
GVL wird aus Lävulinsäure hergestellt , die aus Hexosen gewonnen wird . In einem typischen Verfahren werden zellulosehaltige Biomassen , wie Maisstroh, Sägegras oder Holz, unter Verwendung von Säurekatalysatoren zu Glucose und anderen Zuckern hydrolysiert . Die resultierende Glucose kann dann dehydratisiert wird über Hydroxymethylfurfural ergeben Ameisensäure und Lävulinsäure , welche cyclisiert Zwischen ungesättigten Ringverbindungen , die dann werden können hydriert zu gamma - Valerolacton, die potentiellen Anwendungen als flüssiger Brennstoff aufweist.
Anwendungsmöglichkeiten
GVL wurde als potenzielles grünes Lösungsmittel identifiziert. Wegen seines Kräutergeruchs wird es in der Parfüm- und Aromaindustrie verwendet. Es ist ein Strukturisomer von δ-Valerolacton .
Potenzieller Kraftstoff
Da es leicht aus Glukose gewonnen wird, gilt GVL seit langem als potenzieller „grüner Brennstoff“. GVL behält 97% der Energie von Glukose und kann selbst in Benzin gemischt werden, wo es eine vergleichbare Leistung wie Ethanol /Benzin-Gemische aufweist. Aufgrund von Beimischungsgrenzen für die Verwendung in konventionellen Verbrennungsmotoren kann es jedoch effizienter sein, GVL in flüssige Alkene (oder Alkane ) umzuwandeln . Der erste Schritt in diesem Prozess ist die Ringöffnung von GVL, um ein Gemisch von Pentensäuren zu ergeben. Diese Säuren können dann decarboxyliert werden , um Buten und CO 2 zu erzeugen . Diese Umsetzungen können mit Zeolith- Katalysatoren durchgeführt werden. Nachdem dieser Strom dehydratisiert ist, können die Produkte bei erhöhten Drücken in Gegenwart eines üblichen Säurekatalysators oligomerisiert werden, um Alkene mit höheren Molekulargewichten zu ergeben , die für Benzin- und andere Kraftstoffanwendungen bestimmt sind.
Einer der Hauptvorteile, die es GVL ermöglichen, ein praktischer Biokraftstoff zu sein, besteht darin, dass er relativ kostengünstig herzustellen ist. Unter Verwendung eines billigen Rohstoffs kann dieser Biokraftstoff zu Preisen zwischen 2-3 US$/Gallone hergestellt werden. Die Umwandlung von GVL in kraftstofffähige Alkene erfordert nur ein System, das zwei Durchflussreaktoren, zwei Phasentrenner und eine einfache Pumpanordnung für die Lieferung einer wässrigen GVL-Beschickung enthält. Da der Einsatz von Edelmetallkatalysatoren nicht erforderlich ist, sinkt auch der Gesamtpreis der Kraftstoffherstellung.
Potenzielle Produktion von Kraftstoffen aus Biomasse
Abgesehen von seinem eigenen Wert als potenzieller Brennstoff hat sich Gamma-Valerolacton bei der thermokatalytischen Herstellung von löslichen Kohlenhydraten aus Maisstroh und Holz im Labormaßstab mit hohen Ausbeuten als vielversprechend erwiesen . Die Biomasse reagiert in einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser, verdünnter Schwefelsäure und Gamma-Valerolacton, das selbst aus Biomasse stammt. Das Gamma-Valerolacton fördert die thermokatalytische Hydrolyse zu Monosacchariden durch vollständige Solubilisierung des Rohmaterials, einschließlich Lignine. Die Saccharidprodukte können durch Zugabe von Salz oder flüssigem Kohlendioxid aus dem Lacton in eine wässrige Lösung zurückgewonnen werden. Das Produkt kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Furanen oder Ethanol in hoher Ausbeute verwendet werden, während das Gamma-Valerolacton in den Katalysekreislauf zurückgeführt wird.
Membranherstellung
Gamma-Valerolacton wurde untersucht und zeigte das Potenzial zur Herstellung von Spinnlösungslösungen für die Herstellung von Polymermembranen. Aufgrund der Toxizität der traditionellen Lösungsmittel wurden in den letzten Jahren grüne Lösungsmittel untersucht. Aufgrund seines umweltfreundlichen Profils zeigte Gamma-Valerolacton das Potenzial, Polysulfonmembranen als Co-Solvent herzustellen.
Siehe auch
- δ-Valerolacton
- Valeriansäure
- 1,4-Butandiol (1,4-BD)
- γ-Butyrolacton (GBL)
Verweise
Externe Links
- Allgemeine Sicherheitsinformationen