Alkan - Alkane


Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Chemische Struktur von Methan , das einfachste Alkan

In der organischen Chemie , einem Alkan oder Paraffin (ein historischer Name, hat auch andere Bedeutungen ) ist ein acyclischer gesättigter Kohlenwasserstoff . In anderen Worten besteht ein Alkan mit Wasserstoff und Kohlenstoffatomen in einer angeordneten Baumstruktur , in der alle Kohlenstoff-Kohlenstoff - Bindungen sind Einzel . Alkane haben die allgemeine chemische Formel C n H 2 n + 2 . Die Alkane reichen in der Komplexität von den einfachsten Fall von Methan (CH 4 ), wobei n = 1 (manchmal als das Ausgangsmolekül), um beliebig große und komplexe Moleküle, wie Pentacontan (C 50 H 102 ) oder 6-Ethyl-2-methyl-5- (1-methylethyl) octan, ein Isomer von Tetradecan (C 14 H 30 )

IUPAC definiert Alkane als „acyclische oder unverzweigten Kohlenwasserstoffe verzweigte mit der allgemeinen Formel C n H 2 n + 2 , und daher vollständig aus Wasserstoffatomen und gesättigten Kohlenstoffatomen besteht“. Jedoch verwenden einige Quellen den Begriff zur Bezeichnung beliebigen gesättigten Kohlenwasserstoffen, einschließlich denen, die entweder monocyclisch sind (dh , die Cycloalkane ) oder polycyclisches, trotz ihrer eine andere allgemeine Formel (dh Cycloalkane sind C n H 2 n ).

In einem Alkan, jedes Kohlenstoffatom sp 3 -hybridisierten mit 4 sigma - Bindungen (entweder C-C oder C-H ) und jedes Wasserstoffatom an eines der Kohlenstoffatom (in einer C-H - Bindung) verbunden ist . Die längste Serie von verknüpften Kohlenstoffatomen in einem Molekül wird als bekannt Kohlenstoffgerüst oder Kohlenstoff - Backbone. Die Anzahl der Kohlenstoffatome kann als die Größe des Alkans gedacht werden.

Eine Gruppe der höher Alkanen sind Wachse , Feststoffe bei Standardumgebungstemperatur und -druck (SATP), für die die Anzahl der Kohlenstoffatom in dem Kohlenstoffgerüst größer ist als etwa 17. Mit ihren wiederholten -CH 2 Einheiten, die Alkane eine konstituieren homologe Reihe in denen der organischen Verbindungen unterscheiden sich die Mitglieder in Molekülmasse durch ein Vielfaches von 14,03  u (die Gesamtmasse von jeder solchen Methylenbrückeneinheit, die ein einzelnes Kohlenstoffatom der Massen 12,01 u und zwei Wasserstoffatomen von Masse umfasst ~ 1,01 u jeweils).

Alkane sind nicht sehr reaktiv und haben wenig biologische Aktivität . Sie können als molekulare Bäume betrachtet werden , auf denen die aktivere / reaktiv aufgehängt werden können funktionelle Gruppen von biologischen Molekülen.

Die Alkane haben zwei Haupt kommerziellen Quellen: Erdöl (Erdöl) und Erdgas .

Eine Alkyl - Gruppe , die allgemein mit dem Symbol R abgekürzt, ist eine funktionelle Gruppe , das, wie ein Alkan, die ausschließlich aus azyklisch-for verbunden einfach gebundenen Kohlenstoff und Wasserstoffatomen besteht , beispielsweise eine Methyl- oder Ethylgruppe .

Struktur Klassifizierung

Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind Kohlenwasserstoffe nur einzelne kovalente Bindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen. Sie können sein:

  • linear (allgemeine Formel C
    n
    H
    2 n + 2
    )worin die Kohlenstoffatome in einer schlangenförmigen Struktur verbunden sind
  • verzweigten (allgemeine Formel C
    n
    H
    2 n + 2
    ,n > 2)worin das Kohlenstoffgerüst spaltet in einer oder mehreren Richtungen aus
  • cyclisches (allgemeine Formel C
    n
    H
    2 n
    ,n > 3)worin das Kohlenstoffgerüst gebunden istum eine Schleife zu bilden.

Nach der Definition von IUPAC , sind die ersten beiden Alkane, während die dritte Gruppe genannt Cycloalkane . Gesättigte Kohlenwasserstoffe können auch beliebige der linearen kombinieren, cyclisch (beispielsweise polyzyklischen) und Verzweigungsstrukturen; die allgemeine Formel C
n
H
2 n -2 k + 2
, wobeikdie Anzahl von unabhängigen Schleifen ist. Alkane sind dieacyclischen(kettellos) diejenigen, entsprechendk = 0.

Isomerie

Verschiedene C 4 Alkanen und Cycloalkanen ( von links nach rechts): n - Butan und Isobutan sind die beiden C 4 H 10 - Isomere; cyclobutan und methylcyclopropan sind die beiden C 4 H 8 Alkan - Isomeren.
Bicyclo [1.1.0] butan ist der einzige C 4 H 6 Alkan und hat keine Alkan - Isomer; Tetrahedran (unten) ist der einzige C 4 H 4 Alkan und hat so keine Alkan - Isomer.

Alkane mit mehr als drei Kohlenstoffatomen kann auf verschiedene Arten angeordnet werden, bilden Strukturisomeren . Die einfachste Isomer eines Alkans ist derjenige , in dem die Kohlenstoffatome in einer einzelnen Kette ohne Verzweigungen angeordnet sind. Dieses Isomer wird manchmal die genannte n -Isomer ( n für „normal“, obwohl es nicht unbedingt die am häufigsten). Jedoch ist die Kette von Kohlenstoffatomen können auch an einem oder mehreren Punkten verzweigt sein. Die Anzahl der möglichen Isomeren steigt schnell mit der Anzahl von Kohlenstoffatomen. Zum Beispiel für acyclischen Alkanen:

Verzweigten Alkanen können chiral . Beispielsweise 3-Methylhexan und dessen höhere Homologe chiral sind aufgrund ihrer stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom Nummer 3. Zusätzlich zu den Alkan - Isomeren, die Kette von Kohlenstoffatomen können eine oder mehrere Schleifen bilden. Solche Verbindungen werden genannt Cyclo . Stereoisomere und cyclischen Verbindungen ausgeschlossen sind , wenn die Anzahl von Isomeren obiger Berechnung.

Nomenklatur

Die IUPAC - Nomenklatur (systematische Art und Weise Verbindungen der Namensgebung) für Alkane basieren Kohlenwasserstoffketten zu identifizieren. Unverzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffketten sind systematisch mit einem griechischen numerischen Präfix bezeichnet die Anzahl von Kohlenstoffatomen und den Suffix „-ane“ genannt.

Im Jahr 1866, August Wilhelm von Hofmann schlug Nomenklatur Systematisierung durch die ganze Folge von Vokalen mit a, e, i, o und u Suffixe -ane, -en zu erstellen, -ine (oder -yne) -on, -une, für die Kohlenwasserstoffe C n H 2 n + 2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 , C n H 2 n -4 , C n H 2 n -6 . Nun werden die ersten drei Namen Kohlenwasserstoffe mit Einzel-, Doppel- und Dreifachbindungen; „-on“ stellt einen Keton ; „-ol“ steht für einen Alkohol oder ein OH - Gruppe; „-oxy-“ bedeutet einen Ether und bezieht sich auf Sauerstoff zwischen zwei Kohlenstoffatomen, so daß methoxymethan ist die IUPAC - Bezeichnung für Dimethylether .

Es ist schwierig oder unmöglich Verbindungen mit mehr als einem finden IUPAC - Namen. Dies liegt daran , kürzere Ketten zu längeren Ketten befestigt Präfixe sind und die Konvention enthält Klammern. Zahlen in den Namen, die sich auf dem Kohlenstoff eine Gruppe gebunden ist, sollte so gering wie möglich sein , so daß 1- impliziert ist und in der Regel von Namen von organischen Verbindungen mit nur einer Seitengruppe weggelassen. Symmetrische Verbindungen haben zwei Möglichkeiten auf dem gleichen Namen ankommen.

lineare Alkane

Geradkettige Alkane werden manchmal durch die Vorsilbe „angegeben n -“ (für normale ) , wo ein nicht-lineare Isomer besteht. Obwohl dies nicht unbedingt erforderlich ist, ist die Verwendung in Fällen immer noch üblich , wo es in den Eigenschaften zwischen der gerad- und verzweigtkettige Isomere, beispielsweise ein wichtigen Unterschied ist , n - Hexan oder 2- oder 3-Methylpentan. Alternative Namen für diese Gruppe sind: lineare Paraffine oder n -Paraffine .

Die Mitglieder der Serie (in Bezug auf die Anzahl der Kohlenstoffatome) werden wie folgt benannt:

Methan
CH 4 - eine Kohlenstoff und vier Wasserstoff
Ethan 
C 2 H 6 - und zwei Kohlenwasserstoff sechs
Propan
C 3 H 8 - drei Kohlenwasserstoff und 8
Butan 
C 4 H 10 - vier Kohlenstoff und Wasserstoff 10
Pentan
C 5 H 12 - und 12 fünf Kohlenwasserstoff
Hexan 
C 6 H 14 - und 14 sechs Kohlenwasserstoff

Die ersten vier Namen wurden abgeleitet aus Methanol , Ether , Propionsäure und Buttersäure , bzw. ( Hexadecan wird auch gelegentlich als Cetan bezeichnet). Alkane mit fünf oder mehr Kohlenstoffatomen durch Zugabe des genannten Suffix -ane an dem entsprechenden numerischen Multiplikators Präfix mit elision von jedem Terminal Vokal ( -a oder -o ) aus dem Grunde numerischen term. Daher Pentan , C 5 H 12 ; Hexan , C 6 H 14 ; Heptan , C 7 H 16 ; Octan , C 8 H 18 ; usw. Das Präfix ist in der Regel griechisches, Alkane jedoch mit einer Zählung Kohlenstoffatom in neun, zum Beispiel endet nonan , das verwenden lateinischen Präfix nicht . Für eine vollständige Liste finden Sie Liste der Alkane .

verzweigten Alkanen

Kugel-Stab - Modell von Isopentan (Trivialnamen) oder 2-Methyl (IUPAC systematischer Name)

Einfach verzweigten Alkanen haben oft einen gemeinsamen Namen einen Präfix mit ihnen aus linearen Alkanen zu unterscheiden, beispielsweise n - Pentan , Isopentan und Neopentan .

IUPAC Benennungskonventionen kann einen systematischen Namen zu produzieren verwendet werden.

Die wichtigsten Schritte bei der Benennung von komplizierteren verzweigte Alkane sind wie folgt:

  • Identifiziert die längste durchgehende Kette von Kohlenstoffatomen
  • Benennen Sie diese längste Wurzel Kette mit Standard-Namensregeln
  • Benennen jede Seitenkette durch das Suffix des Namens des Alkans von „-ane“ Wechsel auf „-yl“
  • Nummer der längste durchgehende Kette, um die niedrigsten Nummern für die Seitenketten zu ergeben
  • Nummer und den Namen der Seitenketten vor dem Namen der Stammkette
  • Wenn es mehrere Seitenketten des gleichen Typs sind, Präfixe zu verwenden, wie zum Beispiel „di-“ und „Tri-“, um es als solches zu zeigen, und die Anzahl jeden.
  • In Seitenkettennamen in alphabetischer (ohne Berücksichtigung der „Di-“ usw. Präfixe), um vor dem Namen des Stammkette
Vergleich von Nomenklaturen für drei Isomere von C 5 H 12
Gemeinsamen Namen n - Pentan Isopentan Neopentan
IUPAC-Bezeichnung Pentan 2-methylbutan 2,2-dimethylpropan
Struktur Pentan-2D-Skeletal.svg Isopentan-2D-skeletal.png Neopentan-2D-skeletal.png

Gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe

Obwohl technisch verschieden von den Alkanen, diese Klasse von Kohlenwasserstoffen wird von einigen als die genannten „cyclische Alkane.“ Wie ihre Beschreibung bedeutet, sie enthalten einen oder mehrere Ringe.

Einfache Cyclo haben das Präfix „Cyclo“ , um sie von Alkanen zu unterscheiden. Cycloalkane sind benannt nach ihrem acyclischen Pendants in Bezug auf die Anzahl der Kohlenstoffatome in ihren Grundgerüsten, beispielsweise Cyclopentan (C 5 H 10 ) ist ein Cycloalkan mit 5 Kohlenstoffatomen wie Pentan (C 5 H 12 ), aber sie verbunden sind , up in einem fünfgliedrigen Ring. In ähnlicher Weise, Propan und Cyclo , Butan und Cyclobutan usw.

Substituierte Cycloalkane sind in ähnlicher Weise substituierte Alkane genannt - der Cycloalkanring angegeben, und die Substituenten sind entsprechend ihrer Position auf dem Ring, mit der Nummerierung entschieden durch die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention .

Trivial / common Namen

Der triviale (nicht systematische ) Name für Alkane ist Paraffine . Zusammen sind Alkane bekannt als die Paraffinreihe . Trivialnamen für Verbindungen sind in der Regel historische Artefakte. Sie wurden vor der Entwicklung der systematischen Namen geprägt und haben aufgrund vertraut Verwendung in der Industrie beibehalten. Cyclo sind auch Naphthene genannt.

Es ist fast sicher , dass der Begriff Paraffin aus den Stängeln der petrochemischen Industrie . Verzweigte Alkane genannt Isoparaffine . Die Verwendung des Begriffs „Paraffin“ ist ein allgemeiner Begriff und oft nicht zwischen reinen Verbindungen und Mischungen unterscheidet Isomere , das heißt Verbindungen der gleichen chemischen Formel , beispielsweise Pentan und Isopentan .

Beispiele

Die folgenden Trivialnamen sind in dem IUPAC-System beibehalten:

Physikalische Eigenschaften

Alle Alkane sind farblos. Alkane mit den niedrigsten Molmassen sind Gase, sind solche mit mittlerem Molekulargewicht von Flüssigkeiten, und die schwersten sind wachsartige Feststoffe.

Tabelle von Alkanen

Alkan Formel Siedepunkt [° C] Schmelzpunkt [° C] Dichte [g / cm 3 ] (bei 20 ° C )
Methan CH 4 -162 -182 0.000656 (Gas)
Ethans C 2 H 6 -89 -183 0,00126 (Gas)
Propan C 3 H 8 -42 -188 0,00201 (Gas)
Butan C 4 H 10 0 -138 0,00248 (Gas)
Pentane C 5 H 12 36 -130 0,626 (flüssig)
Hexan C 6 H 14 69 -95 0,659 (flüssig)
Heptane C 7 H 16 98 -91 0,684 (flüssig)
Oktan C 8 H 18 126 -57 0,703 (flüssig)
nonan C 9 H 20 151 -54 0,718 (flüssig)
Decan C 10 H 22 174 -30 0,730 (flüssig)
undecan C 11 H 24 196 -26 0,740 (flüssig)
Dodecan C 12 H 26 216 -10 0,749 (flüssig)
Pentadecan C 15 H 32 270 9.95 0,769 (flüssig)
Hexadecan C 16 H 34 287 18 0,773 (flüssig)
Heptadecan C 17 H 36 303 21,97 0,777 (flüssig)
Icosan C 20 H 42 343 37 solide
Triacontan C 30 H 62 450 66 solide
Tetracontan C 40 H 82 525 82 solide
Pentacontan C 50 H 102 575 91 solide
Hexacontane C 60 H 122 625 100 solide

Siedepunkt

Schmelzen (blau) und Kochen (orange) Punkte des ersten 16 n - Alkane in ° C.

Alkane Erfahrung intermolekularen van der Waals - Kräfte . Stärkere intermolekularen van der Waals - Kräfte führen zu einer höheren Siedepunkte von Alkanen.

Es gibt zwei Faktoren für die Stärke der Van-der-Waals-Kräfte:

  • die Anzahl der Elektronen das umgebende Molekül , das mit dem Alkan das Molekulargewicht erhöht
  • die Oberfläche des Moleküls

Unter Normalbedingungen , aus CH 4 bis C 4 H 10 Alkane sind gasförmige; von C 5 H 12 bis C 17 H 36 sind sie Flüssigkeiten; und nach der C 18 H 38 sind sie Feststoffe. Da der Siedepunkt von Alkanen in erster Linie nach dem Gewicht bestimmt wird, soll es keine Überraschung sein , dass der Siedepunkt fast eine lineare Beziehung mit der Größe hat ( Molekulargewicht ) des Moleküls. Als Faustregel gilt, steigt der Siedepunkt 20-30 ° C für jede Kohlenstoff zu der Kette hinzugefügt; Diese Regel gilt auch für andere homologe Reihe.

Ein geradkettiges Alkan wird mit einem Siedepunkt höher als ein verzweigtkettiges Alkan aufgrund der größeren Oberflächenbereich in Kontakt haben, so dass die größeren van der Waals - Kräfte, die zwischen benachbarten Molekülen. Man vergleiche beispielsweise Isobutan (2-Methylpropan) und n-Butan (Butan), das Kochen bei -12 und 0 ° C, und 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan siedender bei 50 und 58 ° C, bzw. . Für den letzteren Fall ist zwei Moleküle 2,3-Dimethylbutan kann „lock“ in jeden anderen besser als der kreuzförmigen 2,2-Dimethylbutan, daher die größeren van der Waals - Kräfte.

Auf der anderen Seite neigen Cyclo höhere Siedepunkte haben als ihre linearen Gegenstücke aufgrund der verriegelte Konformationen der Moleküle, die eine Ebene intermolekularen Kontakts geben.

Schmelzpunkte

Die Schmelzpunkte des Alkane folgen einem ähnlichen Trend zu Siedepunkte aus dem gleichen Grunde wie oben beschrieben. Das heißt, daß (alle anderen Dinge gleich sind ) , desto größer das Molekül , desto höher ist der Schmelzpunkt. Es gibt einen signifikanten Unterschied zwischen Siedepunkte und Schmelzpunkte. Feststoffe haben starre und feststehende Struktur als Flüssigkeiten. Diese starre Struktur erfordert Energie abzubauen. So sind die besser zusammen festen Strukturen werden mehr Energie benötigen auseinander zu brechen. Für Alkane, kann dies oben (dh die blaue Linie) aus dem Diagramm zu sehen ist. Die ungeradzahligen Alkane haben eine geringere Tendenz in den Schmelzpunkten als auch nummerierte Alkane. Dies liegt daran , geradzahlige Alkane in der festen Phase gut packen, eine gut organisierte Struktur zu bilden, die neben mehr Energie zu brechen erfordert. Die ungeradzahligen Alkane Packung weniger gut und so die „lockere“ organisierte feste Packungsstruktur erfordert weniger Energie auseinander zu brechen.

Die Schmelzpunkte von verzweigtkettigen Alkanen können entweder höher oder niedriger als die der entsprechenden geradkettigen Alkanen, wiederum abhängig von der Fähigkeit des Alkans in Frage in der festen Phase gut zu packen: Dies gilt insbesondere für den Isoalkane (2 -Methyl - Isomeren), die oft Schmelzpunkte höher als bei den linearen Analogen aufweisen.

Leitfähigkeit und Löslichkeit

Alkane leiten keinen Strom in irgendeiner Weise, noch sind sie im Wesentlichen polarisiert durch ein elektrisches Feld . Aus diesem Grund bilden sie keine Wasserstoffbrückenbindungen und sind unlöslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. Da die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem einzelnen Wassermolekülen weg von einem Alkan - Moleküle ausgerichtet sind, führt das Nebeneinander von einem Alkan und Wasser zu einer Erhöhung der molekularen Ordnung (eine Verringerung der Entropie ). Da es keine signifikante Bindung zwischen Wassermolekülen und Molekülen Alkan ist, das zweite Gesetz der Thermodynamik legt nahe , dass diese Verringerung der Entropie durch Minimierung des Kontakts zwischen Alkan und Wasser sollte minimiert werden: Alkane gesagt werden sollen hydrophober , dass sie Wasser abstoßen.

Ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln ist relativ gut, eine Eigenschaft , die aufgerufen wird Lipophilie . Verschiedene Alkane sind beispielsweise in allen Verhältnissen mischbar untereinander.

Die Dichte der Alkane steigt in der Regel mit der Anzahl an Kohlenstoffatomen, aber kleiner bleibt als die von Wasser. Daher Alkane bilden die obere Schicht in einem Alkan-Wasser-Gemisch.

Molekulargeometrie

sp 3 -Hybridisierung in Methan .

Die molekulare Struktur der Alkane wirkt sich direkt auf ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften. Es ist aus der abgeleiteten Elektronenkonfiguration von Kohlenstoff , die vier haben Valenzelektronen . Die Kohlenstoffatome in Alkane sind immer sp 3 -hybridisierten, das heißt , daß die Valenzelektronen gesagt sind in vier äquivalenten Orbitale von der Kombination der Orbital 2s und 2p - Orbitalen der drei abgeleitet werden können. Diese Orbitale, die gleich Energien haben, ist räumlich in Form eines angeordneten Tetraeders , der Winkel von cos -1 (- 1 / 3 ) ≈ 109,47 ° zwischen ihnen.

Bindungslängen und Bindungswinkel

Ein Alkan - Molekül hat nur C-H und C-C - Einfachbindungen. Das erstere ergeben sich aus der Überlappung eines sp 3 Orbital von Kohlenstoff mit dem 1s - Orbital eines Wasserstoff; letztere durch die Überlappung von zwei sp 3 Orbitale an verschiedenen Kohlenstoffatomen. Die Bindungslängen Menge auf 1,09 x 10 -10  m für eine C-H - Bindung und 1,54 x 10 -10  m für eine C-C - Bindung.

Die tetraedrische Struktur von Methan.

Die räumliche Anordnung der Bindungen ist ähnlich derjenigen der vier sp 3 Orbitale-tetraedrisch sie angeordnet sind, mit einem Winkel von 109,47 ° zwischen ihnen. Strukturformeln, die die Bindungen als im rechten Winkel zueinander stehen, während beide gemeinsam und nützlich ist , entsprechen nicht der Wirklichkeit.

Anpassung

Die Strukturformel und die Bindungswinkel in der Regel nicht ausreicht , um vollständig die Geometrie eines Moleküls zu beschreiben. Es ist ein weiterer Freiheitsgrad für jede Kohlenstoff-Kohlenstoff - Bindung: der Torsionswinkel zwischen der an den Atomen an jedem Ende der Bindung gebundenen Atome oder Gruppen. Die räumliche Anordnung von dem Torsionswinkel des Moleküls beschrieben wird als bekannt Konformation .

Newman-Projektionen der beiden Konformationen von Ethan: verfinstert auf der linken Seite, rechts versetzt.
Kugel-Stab - Modelle der beiden Rotamere von Ethan

Ethans bildet den einfachsten Fall für die Konformation von Alkanen zu studieren, da es nur eine C-C - Bindung ist. Wenn man die Achse der C-C - Bindung nach unten schaut, wird man die so genannte siehe Newman - Projektion . Die Wasserstoffatome an sowohl den vorderen und hinteren Kohlenstoffatom aufweisen , einen Winkel von 120 ° zwischen ihnen, von der Projektion der Basis des Tetraeders auf eine flache Ebene führt. Jedoch befestigt die Torsionswinkel zwischen einem gegebenen Wasserstoffatom an dem vorderen Kohlenstoff und einem gegebenen Wasserstoffatom an dem hinteren Kohlenstoff gebunden kann frei zwischen 0 ° und 360 ° variieren. Dies ist eine Folge der freien Rotation um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff - Einfachbindung. Trotz dieser scheinbaren Freiheit, nur zwei Grenz Konformationen sind wichtig: verfinstert Konformation und gestaffelte Konformation .

Die beiden Konformationen, auch bekannt als Rotamere , unterscheiden sich in der Energie: Die gestaffelte Konformation beträgt 12,6 kJ / mol niedrige Energie (stabile) als die ekliptische Konformation (die am wenigsten stabil).

Dieser Unterschied in der Energie zwischen den beiden Konformationen, bekannt als die Torsionsenergie ist gering im Vergleich zu der thermischen Energie eines ethan Moleküls bei Raumtemperatur. Es erfolgt eine ständige Rotation um die C-C - Bindung. Die Zeit für einen -ethan Molekül genommen , um von einer gestaffelten Konformation in die nächste, das entspricht der Drehung einer CH 3 Gruppe um 120 ° relativ zum anderen, liegt in der Größenordnung von 10 -11  Sekunden.

Der Fall von höheren Alkanen ist komplexer , aber basierend auf ähnlichen Prinzipien, mit der antiperiplanar Konformation um jede Kohlenstoff-Kohlenstoff - Bindung die meisten begünstigt immer zu sein. Aus diesem Grunde sind, Alkane üblicherweise in einer Zick - Zack - Anordnung in Diagrammen oder in Modellen gezeigt. Die tatsächliche Struktur unterscheidet mich immer etwas von diesen idealisierten Formen, wie die Unterschiede in der Energie zwischen den Konformationen sind klein im Vergleich zu der Wärmeenergie des Moleküls: Alkane Moleküle haben keine feste strukturelle Form, was auch immer die Modelle hinweisen.

spektroskopischen Eigenschaften

Praktisch alle organischen Verbindungen enthalten Kohlenstoff-Kohlenstoff und Kohlenstoff-Wasserstoff - Bindungen, und so einige der Eigenschaften von Alkanen in ihren Spektren zeigen. Alkane zeichnen sich keine anderen Gruppen aufweisen und daher für das Fehlen von anderen charakteristischen spektroskopischen Eigenschaften einer anderen funktionellen Gruppe , wie -OH , -CHO , -COOH usw.

Infrarot-Spektroskopie

Die Kohlenstoff-Wasserstoff - Modus Strecken gibt eine starke Absorption zwischen 2850 und 2960  cm -1 , während die Kohlenstoff-Kohlenstoff - Streckschwingung zwischen 800 und 1300 cm absorbiert -1 . Die Kohlenstoff-Wasserstoff - Modi Biege hängt von der Art der Gruppe: Methylgruppen Banden bei 1450 cm zeigen -1 und 1375 cm -1 , während Methylengruppen Banden bei 1465 cm zeigen -1 bis 1450 cm -1 . Kohlenstoffketten mit mehr als vier Kohlenstoffatomen zeigen eine schwache Absorption bei ungefähr 725 cm -1 .

NMR-Spektroskopie

Die Protonenresonanzen von Alkanen werden üblicherweise bei gefunden δ H = 0,5-1,5. Die Kohlenstoff-13 - Resonanzen hängen von der Anzahl der Wasserstoffatome an den Kohlenstoff gebunden: δ C = 8-30 (primäre, Methyl, -CH 3 ), 15-55 (Sekundär-, Methylen, -CH 2 -), 20-60 (tertiär, Methin, C-H) und quaternäre. Die Kohlenstoff-13 - Resonanz von quaternären Kohlenstoffatomen ist charakteristisch schwach, aufgrund des Fehlens von Kern-Overhauser-Effekt und die lange Relaxationszeit und kann in schwachen Proben oder Proben verpasst werden , die nicht für eine ausreichend lange Zeit ausgeführt haben.

Massenspektrometer

Alkane hat eine hohe Ionisierungsenergie , und das Molekül - Ion ist in der Regel schwach. Das Fragmentierungsmuster schwierig sein kann , zu interpretieren, aber im Fall von verzweigtkettigen Alkanen, wird die Kohlenstoffkette an tertiären oder quartären Kohlenstoff aufgrund der relativen Stabilität des resultierenden bevorzugt gespalten freien Radikale . Das resultierende Fragment aus dem Verlust einer einzelnen Methylgruppe ( M  - 15) ist oft nicht vorhanden, und andere Fragmente werden oft durch Intervalle von vierzehn Masseneinheiten beabstandet ist , um aufeinanderfolgende Verlust von CH entsprechenden 2 - Gruppen.

Chemische Eigenschaften

Alkane ist nur schwach reaktiv mit ionischen und anderen polaren Substanzen. Die Säuredissoziationskonstante (pK a ) Werte allen Alkane ist als 60, damit sie praktisch inert gegenüber Säuren und Basen sind (siehe: Carbonsäuren ). Diese Trägheit ist die Quelle des Begriff Paraffine (mit der Bedeutung hier von „fehlender Affinität“). In Rohöl die Alkan - Moleküle chemisch unverändert für Millionen von Jahren geblieben.

Redox - Reaktionen jedoch von Alkanen, insbesondere mit Sauerstoff und den Halogenen, sind möglich , wie die Kohlenstoffatome in einem stark reduzierten Zustand sind; im Fall von Methan ist der niedrigstmögliche Oxidationszustand für Kohlenstoff (-4) erreicht. Reaktion mit Sauerstoff ( falls vorhanden in ausreichender Menge , um die Reaktion zu befriedigen Stöchiometrie ) führt zur Verbrennung ohne Rauch, die Herstellung von Kohlendioxid und Wasser. Freie Radikale Halogenierung Reaktionen treten mit Halogenen, auf die Herstellung von führenden Habalkane . Zusätzlich wurde Alkane gezeigt zu interagieren und binden, bestimmte Übergangsmetallkomplexe in C-H-Aktivierung .

Freie Radikale sind Moleküle mit ungepaarten Elektronen, spielen eine große Rolle in den meisten Reaktionen von Alkanen, wie Risse und Reformation , wo langkettige Alkane umgewandelt wird in kürzeren Alkane und geradkettige Alkane in verzweigtkettigen Isomere.

In hochverzweigten Alkanen kann der Bindungswinkel signifikant von dem optimalen Wert abweichen (109,5 °), um den verschiedenen Gruppen ausreichend Raum zu ermöglichen. Dies bewirkt , dass eine Spannung im Moleküle, wie bekannt sterische Hinderung , und die Reaktivität deutlich erhöhen kann.

Reaktionen mit Sauerstoff (Verbrennungsreaktion)

Alle Alkane reagieren mit Sauerstoff in einer Verbrennungsreaktion, obwohl sie immer schwieriger, da die Zahl der Kohlenstoffatome erhöht sich entzünden. Die allgemeine Gleichung für die vollständige Verbrennung ist:

C n H 2 n + 2 + ( 3 / 2 n  +  1 / 2 ) O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2
oder C n H 2 n + 2 + ( 3 n + 1 / 2 ) O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2

In Abwesenheit von ausreichend Sauerstoff, Kohlenmonoxid oder Ruß gebildet werden kann, wie unten dargestellt:

C n H 2 n + 2 + ( n  +  1 / 2O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO
C n H 2 n + 2 + ( 1 / 2 n  +  1 / 2O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  C

Zum Beispiel Methan :

2 CH 4 + 3 O 2 → CO 2 + 4 H 2 O
CH 4 + 3 / 2  O 2 → CO + 2 H 2 O

Siehe die Alkan Bildungswärme Tabelle für detaillierte Daten. Die Standard Enthalpieänderung von Verbrennungs , Δ c H , für Alkane erhöht sich um etwa 650 kJ / mol pro CH 2 Gruppe. Verzweigte Alkane hat niedrigere Werte von Δ c H als geradkettige Alkane mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, und kann so gesehen werden , etwas stabiler zu sein.

Reaktionen mit Halogenen

Alkane reagiert mit Halogenen in einer so genannten freien Radikalen Halogenierung Reaktion. Die Wasserstoffatome des Alkans progressiv durch Halogenatome ersetzt sind . Freie Radikale sind die reaktiven Spezies , die an der Reaktion teilnehmen, die in der Regel zu einer Mischung von Produkten führen. Die Reaktion ist stark exotherm und kann zu einer Explosion führen.

Diese Reaktionen sind eine wichtige Industrie Route zu halogenierte Kohlenwasserstoffe. Es gibt drei Schritte:

  • Initiierung der Halogenreste , die durch Bildung Homolyse . Üblicherweise Energie in Form von Wärme oder Licht erforderlich ist .
  • Kettenreaktion oder Propagation erfolgt dann die Halogenrest-abstrahiert einen Wasserstoff aus dem Alkan einem Alkylradikal zu geben. Dieses reagiert weiter.
  • Kettenabbruch in der die Reste rekombinieren.

Versuche haben gezeigt, dass alle Halogenierung eine Mischung aus allen möglichen Isomeren erzeugt, das anzeigt, dass alle Wasserstoffatome der Reaktion empfänglich sind. Die Mischung hergestellt, jedoch ist kein statistisches Gemisch: Sekundäre und tertiäre Wasserstoffatome durch die größere Stabilität von sekundären und tertiären freie Radikale bevorzugt ersetzt sind. Ein Beispiel kann in der Monobromierung von Propan zu sehen:

Monobromierung von Propan

Spaltung

Knacken bricht größere Moleküle in kleinere. Dies kann mit einem thermischen oder katalytischen Verfahren durchgeführt werden. Die thermischen Krackverfahren folgen einen homolytischen Mechanismus unter Bildung von freien Radikalen . Das katalytische Crackverfahren umfasst die Anwesenheit von sauren Katalysatoren (meist fester Säuren, wie Siliciumdioxid-Aluminiumoxid und Zeolithe ), die eine Förderung der heterolytische (asymmetrisch) Brechen der Bindungen ergeben Paare von Ionen entgegengesetzter Ladungen, in der Regel ein Carbokation und die sehr unstabil Hydrid - Anion . Kohlenstoff-lokalisierter freie Radikale und Kationen sind beide höchst instabil und unterliegen Verfahren der Chain - Umlagerung, C-C - Spaltungsposition in beta (dh Cracken) und intra- und intermolekularen Wasserstofftransfer oder Hydrid - Transfer. Bei beiden Arten von Prozessen, die entsprechenden reaktiven Zwischenprodukte sind (Radikale, Ionen) permanent regeneriert, und somit gehen sie durch eine sich selbst fortpflanzKettenMechanismus. Die Kette von Reaktionen wird schließlich durch radikalische oder Ionenrekombination beendet.

Isomerisierungs- und Reformation

Dragan und seine Kollegen waren die ersten , über Isomerisierung in Alkanen zu melden. Isomerisierung und Reformierung sind Verfahren , bei denen geradkettige Alkane in Gegenwart eines erhitzt werden Platinkatalysator. In der Isomerisierung werden die Alkane verzweigtkettige Isomere. Mit anderen Worten, verliert es keine Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, das gleiche Molekulargewicht zu halten. In Reformierung werden die Alkane Cycloalkanen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen , Wasserstoff als Nebenprodukt abgibt. Beide Verfahren erhöhen die Oktanzahl des Stoffes. Butan ist die häufigste Alkan , das unter dem Prozess der Isomerisierung gelegt wird, da es viele verzweigte Alkane mit hohen Oktanzahlen macht.

andere Reaktionen

Alkane mit reagiert Dampf in Gegenwart eines Nickel - Katalysators ergeben Wasserstoff . Alkane werden chlorsulfonierte und nitriert , obwohl beide Reaktionen spezielle Bedingungen erfordern. Die Fermentation von Alkanen zu Carbonsäuren ist von einiger technischen Bedeutung. Im sulfochlorierung , Schwefeldioxid , Chlor und Licht umwandeln Kohlenwasserstoffe zu Sulfonylchloriden . Nukleophile Abstraction kann verwendet werden , ein Alkan mit einem Metall zu trennen. Alkylgruppen können von einer Verbindung zu einer anderen übertragen werden , durch Transmetallierung Reaktionen.

Auftreten

Das Auftreten von Alkanen im Universum

Methan und Ethan machen einen kleinen Anteil von bis Jupiter ‚s Atmosphäre
Extraktion von Öl, das viele verschiedene enthält Kohlenwasserstoffe einschließlich Alkane

Alkane bilden einen kleinen Teil der Atmosphären der äußeren Gasplaneten wie Jupiter (0,1% Methan, 2  ppm Ethan), Saturn (0,2% Methan, 5 ppm Ethan), Uranus (1,99% Methan, 2,5 ppm Ethan) und Neptune ( 1,5% Methan, 1,5 ppm Ethan). Titan (1,6% Methan), ein Satellit des Saturn, wurde durch die untersuchte Huygens - Sonde , was zeigte , daß Titan-Atmosphäre periodisch flüssigem Methan auf der Oberfläche des Mondes regnet. Auch auf Titan die Cassini - Mission hat saisonale Methan / Ethan - Seen in der Nähe der Polarregionen von Titan abgebildet. Methan und Ethan haben auch im Schweif des Kometen entdeckt worden Hyakutake . Die chemische Analyse zeigte , dass die Häufigkeiten von Ethan und Methan in etwa gleich waren, von der angenommen wird , dass seine implizieren gefriert im interstellaren Raum gebildet wird , weg von der Sonne, die diese flüchtigen Moleküle verdampft würde. Alkane haben auch festgestellt worden Meteoriten wie kohlenstoffhaltigem chondrites .

Das Auftreten von Alkanen auf der Erde

Spuren von Methangas (etwa 0,0002% oder 1745 ppb) treten in der Atmosphäre der Erde, produziert in erster Linie durch methanogene Mikroorganismen, wie Archaea im Darm der Wiederkäuer.

Die wichtigsten kommerziellen Quellen für Alkane sind Erdgas und Öl . Erdgas enthält in erster Linie Methan und Ethan, mit etwas Propan und Butan : Öl eine Mischung aus flüssigen Alkanen ist , und andere Kohlenwasserstoffe . Diese Kohlenwasserstoffe wurden gebildet , als Meerestier und Pflanzen (Zooplankton und Phytoplankton) starben und sanken auf den Boden der alten Meere und wurden mit Sedimenten in einer überdachten anoxischen Umgebung und umge über viele Millionen Jahre bei hohen Temperaturen und hohen Druck zu ihrer derzeitigen Form. Erdgas resultierte dabei zum Beispiel aus der folgenden Reaktion:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 4 + 3 CO 2

Diese Kohlenwasserstoffablagerungen, gesammelt in porösem Gestein unter undurchlässiger Kappe Felsen eingeschlossen, umfassen kommerzielle Ölfelder . Sie haben Millionen von Jahren gebildet und einmal erschöpft nicht ohne weiteres ersetzt werden. Die Erschöpfung dieser Kohlenwasserstoffe Reserven ist die Grundlage für das, was bekannt als die Energiekrise .

Methan ist auch in sogenannten Biogas , hergestellt von Tieren und verwesende Materie, die eine möglich ist , erneuerbare Energiequelle .

Alkane haben eine geringe Löslichkeit in Wasser, so dass der Inhalt in den Ozeanen vernachlässigbar; Jedoch bei hohen Drücken und niedrigen Temperaturen (wie zum Beispiel am Boden der Ozeane), Methan kann mit Wasser co-kristallisieren unter Bildung einen festen Methanhydrat (Methanhydrat). Obwohl dies nicht im Handel in der heutigen Zeit ausgenutzt werden, die Menge an brennbarer Energie der bekannten Methanhydrat Felder übersteigt den Energiegehalt aller Erdgas- und Erdölvorkommen zusammen. Methan aus Methanhydrat extrahiert ist daher ein Kandidat für zukünftige Kraftstoffe.

biologische Vorkommen

Acyclischen Alkanen kommt in der Natur in vielfältiger Weise.

Bakterien und Archaeen
Methanogenen Archaea im Darm dieser Kuh ist für einige des verantwortlichen Methan in der Erdatmosphäre.

Bestimmte Arten von Bakterien können Alkane metabolisieren: sie bevorzugen geradzahlige Kohlenstoffketten, wie sie leichter zu zersetzen ist als ungeradzahlig numerierten Ketten.

Auf der anderen Seite können bestimmte Archaea , die methanogens , produzieren große Mengen an Methan durch den Metabolismus von Kohlendioxid oder anderen oxidierten organischen Verbindungen. Die Energie wird durch die Oxidation von freigesetztem Wasserstoff :

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2 H 2 O

Methanogens sind auch die Hersteller von Sumpfgas in Feuchtgebieten und etwa zwei Milliarden Tonnen Methan pro Jahr über das atmosphärische Gehalt dieses Gases freigeben , indem sie fast ausschließlich produziert wird. Die Methan - Produktion von Vieh und anderen Pflanzenfressern , die 30 bis 50 Gallonen pro Tag freigeben können, und von Termiten , ist auch auf methanogens. Sie produzieren auch diese einfachste aller Alkane in den Darm des Menschen. Methanogenen Archaea sind daher am Ende des Kohlenstoffkreislauf , mit Kohlenstoff , nachdem sie durch fest wieder in die Atmosphäre freigesetzt werden Photosynthese . Es ist wahrscheinlich , dass unsere derzeitigen Erdgasvorkommen in ähnlicher Weise gebildet wurden.

Pilze und Pflanzen

Alkane spielt auch eine Rolle, wenn eine untergeordnete Rolle in der Biologie der drei eukaryotischen Organismengruppen: Pilze , Pflanzen und Tiere. Einige spezialisierte Hefen, zum Beispiel Candida tropicale , Pichia sp., Rhodotorula sp., Können Alkane als Quelle von Kohlenstoff oder Energie. Der Pilz Amorphotheca resinae bevorzugt die mehr Alkane in Flugzeugtreibstoff und ernsthafte Probleme für Flugzeuge in den tropischen Regionen führen kann.

In Pflanzen die festen Alkanen langkettiger sind in dem gefunden Kutikula und epikutikulären Wachs vielen Arten, sind aber nur selten Hauptbestandteile. Sie schützen die Pflanze gegen Wasserverlust, verhindern , dass das Auslaugen von wichtigen Mineralien nach dem regen, und zum Schutz gegen Bakterien, Pilze und schädlicher Insekten. Die Kohlenstoffketten in Pflanzen Alkane sind in der Regel ungeradzahlige, zwischen 27 und 33 C - Atomen in der Länge und werden von den Pflanzen durch gemacht Decarboxylierung geradzahliger Fettsäuren . Die genaue Zusammensetzung der Schicht aus Wachs ist nicht nur artenabhängig , sondern ändert auch mit der Jahreszeit und solche Umweltfaktoren wie Lichtverhältnisse, Temperatur oder Luftfeuchtigkeit.

Volatiler sind kurzkettige Alkane erzeugt auch durch und in Pflanzengeweben gefunden. Die Jeffrey pine zur Herstellung außergewöhnlich hohe merkt n - Heptan in seiner Harz, weshalb seine Destillat als Nullpunkt für eine bestimmtes wurden Oktanzahl . Blumendüfte haben auch lange flüchtige Alkan Komponenten enthalten bekannt, und n - Nonan eine wesentliche Komponente in dem Duft von einigen ist Rosen . Emission von gasförmigen und flüchtigen Alkanen, wie Ethan , Pentan und Hexan von Pflanzen wird ebenfalls auf einem niedrigen Niveau dokumentiert, obwohl sie im allgemeinen nicht eine wesentliche Komponente der biogenen Verunreinigung der Luft betrachtet.

Pflanzliche Speiseöle enthalten typischerweise auch geringe Anteile an biogenen Alkanen mit einem breiten Spektrum von Kohlenstoffzahlen, vor allem 8 bis 35, in der Regel im unteren bis oberen 20s Peaking, mit Konzentrationen von bis zu Dutzenden von Milligramm pro Kilogramm (Teile pro Million Gewicht) und manchmal über hundert für den Gesamtalkananteil.

Tiere

Alkane sind in tierischen Produkten zu finden, obwohl sie weniger wichtig sind als ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ein Beispiel ist die Haileberöl, die etwa 14% Pristan (2,6,10,14-Tetramethylpentadecan, C 19 H 40 ). Sie sind wichtig als Pheromone , chemische Botenstoffe, auf der die Insekten für die Kommunikation ab. Bei einigen Arten, beispielsweise den Trag beetle Xylotrechus colonus , Pentacosan (C 25 H 52 ), 3-methylpentaicosane (C 26 H 54 ) und 9-methylpentaicosane (C 26 H 54 ) durch Körperkontakt übertragen. Mit anderen wie die Tsetse - Fliege Glossina morsitans morsitans , das Pheromon enthält den vier 2-Alkane methylheptadecane (C 18 H 38 ), 17,21-dimethylheptatriacontane (C 39 H 80 ), 15,19-dimethylheptatriacontane (C 39 H 80 ) , und 15,19,23-trimethylheptatriacontane (C 40 H 82 ), und wirkt durch den Geruch über längere Distanzen. Waggle-Tanzen Honigbienen produzieren und lassen zwei Alkane, Tricosan und Pentacosan.

ökologische Beziehungen

Frühe spider Orchidee ( Ophrys sphegodes )

Ein Beispiel, in dem beide Pflanzen- und Tier Alkanen eine Rolle spielen, ist die Beziehung zwischen dem ökologischen Sand bee ( Andrena nigroaenea ) und der frühen Spinnen Orchidee ( Ophrys sphegodes ); letzteres hängt für die Bestäubung auf den ersteren. Sand Bienen benutzen Pheromone , um einen Partner zu identifizieren; im Fall von A. nigroaenea emittieren die Weibchen eine Mischung aus Tricosan (C 23 H 48 ), Pentacosan (C 25 H 52 ) und Heptacosan (C 27 H 56 ) im Verhältnis von 3: 3: 1, und Männchen angezogen durch speziell diesen Geruch. Die Orchidee nutzt diese Paarung Anordnung die männliche Biene zu bekommen , um ihre Pollen zu sammeln und zu verbreiten; Teile seine Blume nicht nur das Aussehen von Sand Bienen ähneln , aber auch große Mengen der drei Alkane im gleichen Verhältnis wie weibliche Sand Bienen produzieren. Als Folge sind zahlreiche Männer zu den Blüten gelockt und versuchen , mit ihren imaginären Partnern kopulieren: obwohl dieses Unterfangen nicht mit Erfolg für die Biene gekrönt wird, ermöglicht es die Orchidee ihre Pollen zu übertragen, die nach dem Abzug der verteilt werden frustrierte männliche zu verschiedenen Blüten.

Produktion

Ölraffinerie

Wie bereits erwähnt, ist die wichtigste Quelle von Alkanen Erdgas und Rohöl . Alkane sind in einem getrennten Ölraffinerie durch fraktionierte Destillation und verarbeitet in viele verschiedene Produkte.

Fischer-Tropsch

Das Fischer-Tropsch - Verfahren ist eine Methode , flüssigen Kohlenwasserstoffe zu synthetisieren, einschließlich Alkane, aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff. Diese Methode wird verwendet , Ersatzstoffe für herzustellen Erdöldestillaten .

Labor Vorbereitung

Es ist in der Regel wenig Bedarf für Alkane im Labor synthetisiert werden, da sie in der Regel im Handel erhältlich sind. Auch Alkane sind in der Regel nicht reaktiv chemisch oder biologisch und nicht unterziehen funktionelle Gruppe Interkonversionen sauber. Wenn Alkane im Labor hergestellt wird, ist es oft ein Nebenprodukt einer Reaktion. Zum Beispiel kann die Verwendung von n - Butyllithium als starke Base ergibt die konjugierte Säure, n -butan als Nebenprodukt:

C 4 H 9 Li + H 2 O → C 4 H 10 + LiOH

Doch manchmal kann es wünschenswert sein , einen Abschnitt eines Moleküls in eine Alkan-ähnliche Funktionalität (um Alkyl - Gruppe) die oben genannten oder ähnliche Verfahren. Zum Beispiel kann eine Ethylgruppe ist eine Alkylgruppe; Wenn hier eine angebrachten Hydroxy - Gruppe, gibt es Ethanol , was nicht ein Alkan ist. Dazu sind die bekanntesten Methoden Hydrierung von Alkenen :

RCH = CH 2 + H 2 → RCH 2 CH 3      (R = Alkyl )

Alkane oder Alkylgruppen kann auch direkt hergestellt wird aus Alkylhalogeniden in der Corey-House-Posner-Whitesides Reaktion . Die Barton-McCombie Desoxygenierung entfernt Hydroxylgruppen von Alkoholen zB

Barton-McCombie Desoxygenierung Schema

und die Clemmensen - Reduktion entfernt Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen Alkane oder alkylsubstituierten Verbindungen zu bilden , zum Beispiel:

Clemmensen Reduzierung

Anwendungen

Die Anwendungen von Alkanen sind abhängig von der Anzahl von Kohlenstoffatomen. Die ersten vier Alkane sind in erster Linie für die Heizung und Kochzwecke, und in einigen Ländern zur Stromerzeugung genutzt. Methan und Ethan sind die Hauptbestandteile von Erdgas; Sie werden normalerweise als Gas unter Druck gespeichert. Es ist jedoch einfacher , sie als Flüssigkeiten zu transportieren: Dies erfordert sowohl Kompression und Kühlung des Gases.

Propan und Butan sind Gase bei Atmosphärendruck , die bei relativ niedrigen Drücken verflüssigt werden kann , und sind allgemein bekannt als verflüssigtes Erdölgas (LPG). Propan wird in Propangasbrenner und als Kraftstoff für Straßenfahrzeuge, Butan in Raumheizungen und Einwegfeuerzeugen verwendet. Beide werden als Treibmittel in verwendet Aerosolsprays .

Von Pentan Oktan die Alkane sind sehr flüchtige Flüssigkeiten. Sie werden als Brennstoffe in verwendeten Verbrennungsmotoren , wie sie ohne die Bildung von Tröpfchen leicht über den Eintritt in die Verbrennungskammer verdampfen, was die Gleichförmigkeit der Verbrennung beeinträchtigen würde. Verzweigte Alkane bevorzugt, da sie viel weniger anfällig für eine vorzeitige Zündung sind, die bewirkt , dass ein Klopfen , als ihre geradkettigen Homologe. Diese Neigung zu einem vorzeitigen Zündung wird durch die gemessene Oktanzahl des Kraftstoffs, in 2,2,4-Trimethylpentan ( Isooctan ) einen willkürlichen Wert von 100 hat, und Heptan hat einen Wert von null. Neben ihrer Verwendung als Kraftstoff sind die mittleren Alkane auch gute Lösungsmittel für unpolare Substanzen.

Alkanen aus nonan zu zum Beispiel Hexadecan (ein Alkan mit sechzehn Kohlenstoffatomen) sind Flüssigkeiten mit höherer Viskosität , weniger geeignet für den Einsatz in Benzin. Sie bilden stattdessen den größten Teil von Diesel und Flugbenzin . Dieselkraftstoffe zeichnen sich durch ihre gekennzeichnet Cetanzahl , Cetan ist ein alter Name für Hexadecan. Jedoch können die höheren Schmelzpunkte dieses Alkane verursachen Probleme bei niedrigeren Temperaturen und in den Polargebieten, wo der Brennstoff zu dick wird richtig zu fließen.

Alkanen aus Hexadecan bildet nach oben den wichtigsten Komponenten von Heizöl und Schmieröl . Im letzteren Funktion arbeiten sie zugleich als Korrosionsschutzmittel, wie die hydrophobe Natur bedeutet , dass kein Wasser in die Metalloberfläche erreichen kann. Viele festen Alkane finden Verwendung als Paraffinwachs , zum Beispiel in den Kerzen . Dies sollte nicht verwechselt wird jedoch mit echtem Wachs , die in erster Linie besteht aus Estern .

Alkane mit einer Kettenlänge von etwa 35 oder mehr Kohlenstoffatomen in gefunden Bitumen , verwendet, beispielsweise in Straßendecken. Jedoch weisen die höheren Alkane wenig Wert und werden in der Regel in niedere Alkane geteilt durch Rissbildung .

Einige synthetische Polymere , wie Polyethylen und Polypropylen sind Alkane mit Ketten Hunderttausende von Kohlenstoffatomen. Diese Materialien werden in unzähligen Anwendungen eingesetzt, und Milliarden von Kilogramm dieser Materialien hergestellt und jedes Jahr verwendet.

Umweltveränderungen

Alkane sind chemisch sehr inerte apolare Moleküle, die als organische Verbindungen nicht sehr reaktiv sind. Diese Trägheit ergibt schwerwiegende ökologische Probleme, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden. Wegen ihres Mangels an funktionellen Gruppen und eine geringe Wasserlöslichkeit zeigen Alkane schlechte Bioverfügbarkeit für Mikroorganismen.

Es gibt jedoch einige Mikroorganismen die metabolische Kapazität besitzen, n-Alkane, da beide Kohlenstoff- und Energiequellen zu nutzen. Einige Bakterienarten sind in abbau Alkane hoch spezialisiert; diese werden als Alkan abbauenden Mikroorganismen bezeichnet.

Gefahren

Methan ist brennbar, explosiv und gefährlich zu inhalieren, denn es ist ein farb- und geruchloses Gas, ist besondere Vorsicht muss um Methan genommen werden. Ethans ist auch extrem leicht entzündlich, gefährlich zu inhalieren und explosiv. Beides kann zur Erstickung führen. In ähnlicher Weise Propan ist brennbar und explosiv. Es kann Schläfrigkeit oder Bewusstlosigkeit Einatmen. Butan hat die gleichen Gefahren wie Propan zu betrachten.

Alkane auch eine Bedrohung für die Umwelt. Verzweigten Alkanen hat eine geringere biologische Abbaubarkeit als unverzweigte Alkane. Allerdings wird Methan als die gefährlichste Treibhausgas eingestuft. Obwohl die Menge an Methan in der Atmosphäre gering ist, hat es eine Bedrohung für die Umwelt darstellen.

Siehe auch

Verweise

Weiterführende Literatur