4-Hydroxybenzoesäure - 4-Hydroxybenzoic acid
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
4-Hydroxybenzoesäure |
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| Andere Namen
p - Hydroxybenzoesäure
para - Hydroxybenzoesäure PHBA - 4-hydroxybenzoat |
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| Kennungen | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100.002.550 
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| EG-Nummer | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 7 H 6 O 3 | |||
| Molmasse | 138,122 g · mol –1 | ||
| Aussehen | Weiß kristallin | ||
| Geruch | Geruchlos | ||
| Dichte | 1,46 g / cm 3 | ||
| Schmelzpunkt | 214,5 ° C (418,1 ° F; 487,6 K) | ||
| Siedepunkt | N / A, zersetzt sich | ||
| 0,5 g / 100 ml | |||
| Löslichkeit | |||
| log P. | 1,58 | ||
| Säure (p K a ) | 4.54 | ||
| Gefahren | |||
| Hauptgefahren | Reizend | ||
| Sicherheitsdatenblatt | HMDB | ||
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |||
| 250 ° C (482 ° F; 523 K) | |||
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |||
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LD 50 ( mittlere Dosis )
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2200 mg / kg (oral, Maus) | ||
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
4-Hydroxybenzoesäure , auch bekannt als p - Hydroxybenzoesäure ( PHBA ), ist eine Hydroxybenzoesäuren , ein phenolisches Derivat von Benzoesäure. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff, der in Wasser und Chloroform schwer löslich ist, in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Aceton jedoch besser löslich ist . 4-Hydroxybenzoesäure ist in erster Linie als Grundlage für die Herstellung ihrer Ester bekannt , die als Parabene bekannt sind und als Konservierungsmittel in Kosmetika und einigen ophthalmischen Lösungen verwendet werden. Es ist isomer mit 2-Hydroxybenzoesäure, bekannt als Salicylsäure , einem Vorläufer von Aspirin , und mit 3-Hydroxybenzoesäure .
Natürliche Vorkommen
Es kommt in Pflanzen der Gattung Vitex wie V. agnus-castus oder V. negundo sowie in Hypericum perforatum (Johanniskraut) vor. Es kommt auch in Spongiochloris spongiosa vor , einer Süßwassergrünalge.
Die Verbindung ist auch in Ganoderma lucidum enthalten , einem Heilpilz mit der längsten Verwendungsdauer.
Cryptanaerobacter phenolicus ist eine Bakteriumspezies, die aus Phenol über 4-Hydroxybenzoat Benzoat produziert .
Vorkommen in Lebensmitteln
4-Hydroxybenzoesäure kommt natürlicherweise in Kokosnüssen vor . Es ist einer der Hauptmetaboliten von Katechinen , die beim Menschen nach dem Verzehr von Grüntee- Infusionen gefunden werden. Es kommt auch in Wein , Vanille , Macrotyloma uniflorum (Pferdegramm), Johannisbrot und Phyllanthus acidus (Otaheite-Stachelbeere) vor.
Açaí-Öl , das aus den Früchten der Açaí-Palme ( Euterpe oleracea ) gewonnen wird, ist reich an p- Hydroxybenzoesäure ( 892 ± 52 mg / kg ). Es kommt auch in trübem Olivenöl und im Speisepilz Russula virescens (grün knackende Russula) vor.
Verwandte Verbindungen
p- Hydroxybenzoesäureglucosid kommt in mykorrhizalen und nicht mykorrhizalen Wurzeln von Fichten ( Picea abies ) vor.
Violdelphin ist ein Anthocyanin, eine Art Pflanzenpigmente, die in blauen Blüten vorkommen und zwei p- Hydroxybenzoesäurereste, ein Rutinosid und zwei mit einem Delphinidin assoziierte Glucoside enthalten .
Agnusid ist der Ester von Aucubin und p- Hydroxybenzoesäure.
Stoffwechsel
Biosynthese
Chorismat-Lyase ist ein Enzym, das Chorismat in 4-Hydroxybenzoat und Pyruvat umwandelt . Dieses Enzym katalysiert den ersten Schritt der Ubichinon- Biosynthese in Escherichia coli und anderen gramnegativen Bakterien.
Benzoat-4-monooxygenase ist ein Enzym, das Benzoat , NADPH, H + und O 2 zur Herstellung von 4-Hydroxybenzoat, NADP + und H 2 O verwendet. Dieses Enzym ist in Aspergillus niger zu finden .
Als Zwischenstufe
Das Enzym 4-Methoxybenzoat-Monooxygenase (O-Demethylierung) wandelt 4-Methoxybenzoat , einen Elektronenakzeptor AH 2 und O 2, in 4-Hydroxybenzoat, Formaldehyd, das Reduktionsprodukt A und H 2 O um. Dieses Enzym ist am Abbau von 2,4-Dichlorbenzoat beteiligt in Pseudomonas putida .
Das Enzym 4-Hydroxybenzaldehyddehydrogenase verwendet 4-Hydroxybenzaldehyd , NAD + und H 2 O, um 4-Hydroxybenzoat, NADH und H + herzustellen . Dieses Enzym ist am Abbau von Toluol und Xylol in Bakterien wie Pseudomonas mendocina beteiligt . Es kommt auch in Karotten ( Daucus carota ) vor.
Das Enzym 2,4'-Dihydroxyacetophenondioxygenase wandelt 2,4'-Dihydroxyacetophenon und O 2 in 4-Hydroxybenzoat und Formiat um . Dieses Enzym ist am Abbau von Bisphenol A beteiligt . Es kann in Alcaligenes- Arten gefunden werden.
Das Enzym 4-Chlorbenzoat-Dehalogenase verwendet 4-Chlorbenzoat und H 2 O, um 4-Hydroxybenzoat und Chlorid herzustellen . Es kann in Pseudomonas- Arten gefunden werden.
Das Enzym 4-Hydroxybenzoyl-CoA-Thioesterase verwendet 4-Hydroxybenzoyl-CoA und H 2 O, um 4-Hydroxybenzoat und CoA herzustellen. Dieses Enzym ist am Abbau von 2,4-Dichlorbenzoat beteiligt . Es kann in Pseudomonas- Arten gefunden werden.
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat-Polyprenyltransferase verwendet ein Polyprenyldiphosphat und 4-Hydroxybenzoat, um Diphosphat und 4-Hydroxy-3-polyprenylbenzoat herzustellen . Dieses Enzym ist an der Ubichinon- Biosynthese beteiligt.
Das Enzym 4-hydroxybenzoat Geranyl nutzt Geranyldiphosphat und 4-Hydroxybenzoesäuremethylester zu produzieren 3-Geranyl-4-hydroxybenzoat und Diphosphat. Biosynthetisch wird Alkannin in Pflanzen aus den Zwischenprodukten 4-Hydroxybenzoesäure und Geranylpyrophosphat hergestellt . Dieses Enzym ist an der Shikonin- Biosynthese beteiligt. Es kann in Lithospermum erythrorhizon gefunden werden .
Das Enzym 3-Hydroxybenzoat-CoA-Ligase verwendet ATP, 3-Hydroxybenzoat und CoA, um AMP, Diphosphat und 3-Hydroxybenzoyl-CoA herzustellen . Das Enzym funktioniert genauso gut mit 4-Hydroxybenzoat. Es kann in Thauera aromatica gefunden werden .
Biologischer Abbau
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat 1-Hydroxylase wandelt 4-Hydroxybenzoat, NAD (P) H, 2 H + und O 2 in Hydrochinon , NAD (P) + , H 2 O und CO 2 um . Dieses Enzym ist am Abbau von 2,4-Dichlorbenzoat beteiligt . Es kann in Candida-Parapsilose gefunden werden .
Die Enzym - 4-hydroxybenzoat 3-monooxygenase Transformationen 4-hydroxybenzoat, NADPH, H + und O 2 in Protocatechuat , NADP + und H 2 O. Dieses Enzym nimmt in benzoat Abbau über Hydroxylierung und 2,4-dichlorbenzoat Abbau. Es kann in Pseudomonas putida und Pseudomonas fluorescens gefunden werden .
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat-3-monooxygenase (NAD (P) H) verwendet 4-Hydroxybenzoat, NADH, NADPH, H + und O 2 , um 3,4-Dihydroxybenzoat ( Protocatechinsäure ), NAD + , NADP + und H 2 O herzustellen . Dieses Enzym beteiligt in benzoat Abbau über Hydroxylierung und 2,4-dichlorbenzoat Abbau. Es kann in Corynebacterium cyclohexanicum und in Pseudomonas sp .
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat-Decarboxylase verwendet 4-Hydroxybenzoat zur Herstellung von Phenol und CO 2 . Dieses Enzym nimmt in benzoat Abbau über Coenzym A (CoA) Ligation. Es kann in Klebsiella aerogenes ( Aerobacter aerogenes ) gefunden werden.
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat-CoA-Ligase transformiert ATP, 4-Hydroxybenzoat und CoA unter Bildung von AMP, Diphosphat und 4-Hydroxybenzoyl-CoA . Dieses Enzym nimmt an Benzoat Abbau über CoA Ligation. Es kann in Rhodopseudomonas palustris gefunden werden .
Coniochaeta hoffmannii ist ein Pflanzenpathogen, das häufig in fruchtbaren Böden vorkommt. Es ist bekannt, aromatische Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht wie p- Hydroxybenzoesäure zu metabolisieren.
Glykosylierung
Das Enzym 4-Hydroxybenzoat 4- O- Beta- D- Glucosyltransferase wandelt UDP-Glucose und 4-Hydroxybenzoat in UDP und 4- ( Beta- D- Glucosyloxy) benzoat um . Es kann im Pollen von Pinus densiflora gefunden werden .
Chemie
Die Hammett-Gleichung beschreibt eine lineare Beziehung der freien Energie, die Reaktionsgeschwindigkeiten und Gleichgewichtskonstanten für viele Reaktionen mit Benzoesäurederivaten mit Meta- und para-Substituenten in Beziehung setzt.
Chemische Produktion
4-Hydroxybenzoesäure ist im Handel von Kalium hergestellt Phenoxid und Kohlendioxid in der Kolbe-Schmitt - Reaktion . Es kann auch im Labor hergestellt werden, indem Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat auf 240 ° C erhitzt und anschließend mit Säure behandelt wird.
Chemische Reaktionen
4-Hydroxybenzoesäure hat etwa ein Zehntel der Azidität von Benzoesäure und eine Säuredissoziationskonstante K a = 3,3 × 10 –5 M bei 19 ° C. Seine Säuredissoziation folgt dieser Gleichung:
-
HOC
6 H.
4 CO
2 H ⇌ HOC
6 H.
4 CO -
2 + H. +
Chemische Verwendung
Vectran ist eine hergestellte Faser, die aus einem Flüssigkristallpolymer gesponnen wird . Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Polyester, der durch Polykondensation von 4-Hydroxybenzoesäure und 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure hergestellt wird . Es wurde gezeigt, dass die Faser eine starke Strahlenabschirmung aufweist, die von Bigelow Aerospace verwendet und von StemRad hergestellt wird .
4,4'-Dihydroxybenzophenon wird im Allgemeinen durch Umlagerung von p- Hydroxyphenylbenzoat hergestellt. Alternativ p kann Hydroxybenzoesäure umgewandelt werden p -acetoxybenzoyl Chlorid . Dieses Säurechlorid reagiert mit Phenol unter Bildung von 4,4'-Dihydroxybenzophenon nach Deacetylierung.
Beispiele für Arzneimittel aus PHBA umfassen Nifuroxazid , Orthocain , Ormeloxifen und Proxymetacain .
Bioaktivität und Sicherheit
4-Hydroxybenzoesäure ist teilweise wegen ihrer geringen Toxizität ein beliebtes Antioxidans. Die LD 50 beträgt bei Mäusen 2200 mg / kg (oral).
4-Hydroxybenzoesäure hat sowohl in vitro als auch in vivo eine östrogene Aktivität und stimuliert das Wachstum menschlicher Brustkrebszelllinien . Es ist ein verbreiteter Metabolit von Paraben Ester , wie Methylparaben . Die Verbindung ist ein relativ schwaches Östrogen, kann jedoch eine Uterotrophie mit ausreichenden Dosen in äquivalentem Ausmaß relativ zu Östradiol erzeugen , was für eine schwach östrogene Verbindung ungewöhnlich ist und darauf hinweist, dass es ein vollständiger Agonist des Östrogenrezeptors mit relativ geringer Bindungsaffinität für sein kann der Rezeptor. Es ist etwa 0,2% bis 1% so stark wie ein Östrogen wie Östradiol.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
4-Hydroxybenzoesäure bei Phenol-Explorer .eu