Boord-Olefinsynthese - Boord olefin synthesis
Die Boord-Olefinsynthese ist eine organische Reaktion , bei der Alkene aus Ethern gebildet werden, die ein Halogenatom mit 2 Kohlenstoffen tragen, die unter Verwendung eines Metalls wie Magnesium oder Zink vom Sauerstoffatom (β- Halogenether) entfernt wurden . Die Reaktion, die 1930 von Cecil E. Boord entdeckt wurde, ist eine klassisch benannte Reaktion mit hohen Ausbeuten und großem Anwendungsbereich.
Der Reaktionstyp ist eine Eliminierungsreaktion mit Magnesium, das ein intermediäres Grignard-Reagenz bildet . Die Alkoxygruppe ist eine schlechte Abgangsgruppe, und daher wird ein E1cB-Eliminierungsreaktionsmechanismus vorgeschlagen. Die ursprüngliche Veröffentlichung beschreibt die organische Synthese der Verbindung Isohepten in mehreren Schritten.
In einer Veröffentlichung von 1931 wird der Anwendungsbereich auf 1,4-Diene erweitert, wobei Magnesium durch Zink ersetzt wird (siehe auch: Barbier-Reaktion ). Im ersten Teil der Reaktion wirkt das Allyl Grignard als Nucleophil bei der nukleophilen aliphatischen Substitution .
