Lycopin - Lycopene
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E ,16 E ,18 E ,20 E ,22 E ,24 E ,26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31 -Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen |
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| Andere Namen
ψ,ψ-Carotin
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.007.227 
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| EG-Nummer | |
| E-Nummer | E160d (Farben) |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 40 H 56 | |
| Molmasse | 536,888 g·mol -1 |
| Aussehen | tiefroter Feststoff |
| Dichte | 0,889 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 177 °C (351 °F; 450 K) |
| Siedepunkt | 660,9 °C (1.221,6 °F; 934,0 K) bei 760 mmHg |
| unlöslich | |
| Löslichkeit | löslich in CS 2 , CHCl 3 , THF , Ether , C 6 H 14 , Pflanzenöl unlöslich in CH 3 OH , C 2 H 5 OH |
| Löslichkeit in Hexan | 1 g/l (14 °C) |
| Dampfdruck | 1,33·10 −16 mmHg (25 °C) |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Brennbar |
| Sicherheitsdatenblatt | Siehe: Datenseite |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 350,7 °C (663,3 °F; 623,8 K) |
| Ergänzende Datenseite | |
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Brechungsindex ( n ), Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw. |
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Thermodynamische
Daten |
Phasenverhalten fest-flüssig-gas |
| UV , IR , NMR , MS | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Lycopin (aus dem neulateinischen Lycopersicum , der Tomatenart) ist ein leuchtend roter Carotinoid- Kohlenwasserstoff , der in Tomaten und anderen roten Früchten und Gemüse wie roten Karotten , Wassermelonen , Grapefruits und Papayas vorkommt . Es ist nicht in Erdbeeren oder Kirschen enthalten . Obwohl Lycopin chemisch ein Carotin ist, hat es keine Vitamin-A- Aktivität.
In Pflanzen , Algen und anderen photosynthetischen Organismen ist Lycopin ein Zwischenprodukt in der Biosynthese vieler Carotinoide, einschließlich Beta-Carotin , das für die gelbe, orange oder rote Pigmentierung, Photosynthese und Lichtschutz verantwortlich ist . Lycopin ist wie alle Carotinoide ein Tetraterpen . Es ist in Wasser unlöslich. Elf konjugierte Doppelbindungen verleihen Lycopin seine tiefrote Farbe. Aufgrund der kräftigen Farbe eignet sich Lycopin als Lebensmittelfarbstoff (registriert als E160d ) und ist für die Verwendung in den USA, Australien und Neuseeland (registriert als 160d ) sowie der Europäischen Union zugelassen .
Struktur und physikalische Eigenschaften
Lycopin ist ein symmetrisches Tetraterpen , dh aus acht Isopren- Einheiten aufgebaut. Es ist ein Mitglied der Carotinoid-Familie von Verbindungen und wird, da es vollständig aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, auch als Carotin klassifiziert . Isolierungsverfahren für Lycopin wurden erstmals 1910 beschrieben, und die Struktur des Moleküls wurde 1931 bestimmt. In seiner natürlichen all- trans- Form ist das Molekül lang und gerade, eingeschränkt durch sein System von 11 konjugierten Doppelbindungen. Jede Erweiterung in diesem konjugiertes System reduziert die Energie für Elektronen Übergang zu höheren erforderlichen Energiezuständen , so dass das Molekül sichtbares Licht von zunehmend längeren Wellenlängen zu absorbieren. Lycopin absorbiert alle bis auf die längsten Wellenlängen des sichtbaren Lichts, daher erscheint es rot.
Pflanzen und photosynthetische Bakterien produzieren auf natürliche Weise all- trans- Lycopin. Wenn sie Licht oder Wärme ausgesetzt, Lycopin kann unterziehen Isomerisierung zu einer beliebigen Anzahl von cis -Isomere, die eher eine gebogene Form haben , als linear. Es wurde gezeigt, dass verschiedene Isomere aufgrund ihrer molekularen Energie unterschiedliche Stabilitäten aufweisen (höchste Stabilität: 5-cis all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: niedrigste). Im menschlichen Blut machen verschiedene cis- Isomere mehr als 60 % der Gesamtlycopinkonzentration aus, aber die biologischen Wirkungen einzelner Isomere wurden nicht untersucht.
Carotinoide wie Lycopin kommen in photosynthetischen Pigment-Protein-Komplexen in Pflanzen, photosynthetischen Bakterien, Pilzen und Algen vor. Sie sind für die leuchtend orange-roten Farben von Obst und Gemüse verantwortlich, erfüllen verschiedene Funktionen bei der Photosynthese und schützen photosynthetische Organismen vor übermäßigen Lichtschäden. Lycopin ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Carotinoiden wie Beta-Carotin und Xanthophyllen .
Dispergierte Lycopin-Moleküle können in Kohlenstoff-Nanoröhrchen eingekapselt werden , um deren optische Eigenschaften zu verbessern . Zwischen dem eingekapselten Farbstoff und der Nanoröhre findet eine effiziente Energieübertragung statt – Licht wird vom Farbstoff absorbiert und ohne nennenswerten Verlust auf die Nanoröhre übertragen. Die Verkapselung erhöht die chemische und thermische Stabilität von Lycopin-Molekülen; es erlaubt auch ihre Isolierung und individuelle Charakterisierung.
Biosynthese
Die unkonditionierte Biosynthese von Lycopin in eukaryontischen Pflanzen und in prokaryontischen Cyanobakterien ist ähnlich wie die beteiligten Enzyme. Die Synthese beginnt mit Mevalonsäure , die in Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt wird . Dieses wird dann mit drei Molekülen Isopentenylpyrophosphat (einem Isomer von Dimethylallylpyrophosphat) kondensiert , um das 20-Kohlenstoff- Geranylgeranylpyrophosphat zu ergeben . Zwei Moleküle dieses Produkts werden dann in einer Schwanz-an-Schwanz-Konfiguration kondensiert, um das Phytoen mit 40 Kohlenstoffatomen zu ergeben , den ersten engagierten Schritt in der Carotinoid-Biosynthese. Durch mehrere Entsättigungsschritte wird Phytoen in Lycopin umgewandelt. Die beiden terminalen Isoprengruppen von Lycopin können zu Beta-Carotin cyclisiert werden, das dann in eine Vielzahl von Xanthophyllen umgewandelt werden kann.
Färbung und Entfernung
Lycopin ist das Pigment in Tomatensaucen, das Plastikgeschirr orange färbt. Es ist in klarem Wasser unlöslich, kann aber in organischen Lösungsmitteln und Ölen gelöst werden. Aufgrund seiner Nichtpolarität verfärbt Lycopin in Lebensmittelzubereitungen jedes ausreichend poröse Material, einschließlich der meisten Kunststoffe. Um diese Flecken zu entfernen, können die Kunststoffe in einer Lösung getränkt werden, die eine kleine Menge Chlorbleiche enthält. Das Bleichmittel oxidiert das Lycopin, wodurch sich das nun polarisierte Produkt auflösen kann.
Diät
Konsum durch den Menschen
Die Aufnahme von Lycopin erfordert, dass es mit Gallensalzen und Fett kombiniert wird , um Mizellen zu bilden . Die intestinale Resorption von Lycopin wird durch die Anwesenheit von Fett und durch Kochen verbessert. Nahrungsergänzungsmittel mit Lycopin (in Öl) können effizienter aufgenommen werden als Lycopin aus der Nahrung.
Lycopin ist kein essentieller Nährstoff für den Menschen, wird jedoch häufig in der Nahrung gefunden, hauptsächlich aus Gerichten, die aus Tomaten zubereitet werden. Der Median und das 99. Perzentil der Lycopinaufnahme über die Nahrung wurden auf 5,2 bzw. 123 mg/d geschätzt.
Quellen
| Quelle | mg Nassgewicht |
|---|---|
| Gac aril | 2~6 pro Gramm |
| Rohe Tomate | 4,6 pro Tasse |
| Tomatensaft | 22 pro Tasse |
| Tomatenmark | 75 pro Tasse |
| Tomato Ketchup | 2,5 pro Esslöffel |
| Wassermelone | 13 pro Keil |
| Rosa Grapefruit | 2 pro halbe Grapefruit |
Obst und Gemüse , die reich an Lycopin enthalten sind Herbst Oliven , gac , Tomaten, Wassermelone , rosa Grapefruit , rosa Guave , Papaya , seabuckthorn , Bocksdorn ( Goji , eine Beere Verwandter von Tomate) und Hagebutte . Ketchup ist eine häufige Nahrungsquelle für Lycopin. Obwohl Gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) den höchsten Lycopingehalt aller bekannten Obst- und Gemüsesorten aufweist (ein Vielfaches mehr als Tomaten), machen Tomaten und Tomatensaucen, Säfte und Ketchup mehr als 85% der Nahrungsaufnahme von Lycopin aus für die meisten Leute. Der Lycopingehalt von Tomaten hängt von der Sorte ab und nimmt mit der Reife der Früchte zu.
Im Gegensatz zu anderen Obst- und Gemüsesorten, bei denen der Nährstoffgehalt wie Vitamin C beim Kochen verringert wird, erhöht die Verarbeitung von Tomaten die Konzentration an bioverfügbarem Lycopin. Lycopin in Tomatenmark ist bis zu viermal bioverfügbarer als in frischen Tomaten. Verarbeitete Tomatenprodukte wie pasteurisierter Tomatensaft, Suppe, Sauce und Ketchup enthalten im Vergleich zu rohen Tomaten eine höhere Konzentration an bioverfügbarem Lycopin.
Das Kochen und Zerkleinern von Tomaten (wie beim Einmachen ) und das Servieren in ölreichen Gerichten (wie Spaghettisauce oder Pizza ) erhöht die Aufnahme aus dem Verdauungstrakt in den Blutkreislauf erheblich. Lycopin ist fettlöslich, daher soll das Öl die Aufnahme unterstützen. Gac hat einen hohen Lycopin-Gehalt, der hauptsächlich aus seiner Samenschale stammt . Cara Cara Nabel und andere Zitrusfrüchte wie Pink Grapefruit enthalten ebenfalls Lycopin. Einige Lebensmittel, die nicht rot erscheinen, enthalten auch Lycopin, z. B. Spargel , der etwa 30 µg Lycopin pro 100-g-Portion enthält (0,3 µg/g) und getrocknete Petersilie und Basilikum , die etwa 3,5–7,0 µg/g Lycopin enthalten . Wenn Lycopin als Lebensmittelzusatzstoff (E160d) verwendet wird, wird es normalerweise aus Tomaten gewonnen.
Nebenwirkungen
Lycopin ist ungiftig und wird häufig in der Nahrung gefunden, hauptsächlich aus Tomatenprodukten. Es gibt Fälle von Unverträglichkeit oder allergischen Reaktionen auf Lycopin aus der Nahrung, die Durchfall , Übelkeit , Magenschmerzen oder -krämpfe, Blähungen und Appetitlosigkeit verursachen können. Lycopin kann das Blutungsrisiko erhöhen, wenn es zusammen mit Antikoagulanzien eingenommen wird . Da Lycopin einen niedrigen Blutdruck verursachen kann, können Wechselwirkungen mit blutdruckbeeinflussenden Arzneimitteln auftreten. Lycopin kann das Immunsystem , das Nervensystem , die Empfindlichkeit gegenüber Sonnenlicht oder Medikamente gegen Magenbeschwerden beeinträchtigen.
Lykopenämie ist eine orange Verfärbung der Haut, die bei hoher Lycopinaufnahme beobachtet wird. Es ist zu erwarten, dass die Verfärbung nach Absetzen einer übermäßigen Lycopinaufnahme verblassen wird.
Forschung und mögliche gesundheitliche Auswirkungen
Eine Überprüfung aus dem Jahr 2017 kam zu dem Schluss, dass Tomatenprodukte und die Nahrungsergänzung mit Lycopin geringe positive Auswirkungen auf kardiovaskuläre Risikofaktoren wie reduzierte Blutfette und Blutdruck hatten . Eine Überprüfung aus dem Jahr 2010 kam zu dem Schluss, dass die Forschung nicht ausreicht, um festzustellen, ob der Konsum von Lycopin die menschliche Gesundheit beeinträchtigt. Lycopin wurde in der Grundlagenforschung und in der klinischen Forschung auf seine möglichen Auswirkungen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Prostatakrebs untersucht , obwohl es seit 2017 keine guten Beweise für einen Nutzen bei Prostatakrebs gibt. Eine Überprüfung randomisierter kontrollierter Studien aus dem Jahr 2020 ergab widersprüchliche Ergebnisse zur Verbesserung der kardiovaskulären Risikofaktoren durch Lycopin.
Regulatorischer Status in Europa und den USA
In einer Literaturübersicht über Lycopin und seine potenzielle Rolle als diätetisches Antioxidans kam die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit zu dem Schluss, dass die Beweise für eine antioxidative Wirkung von Lycopin beim Menschen, insbesondere auf die Haut, die Herzfunktion oder den Sehschutz vor ultraviolettem Licht, nicht ausreichen .
Obwohl Lycopin aus Tomaten beim Menschen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Prostatakrebs getestet wurde, wurde keine Wirkung auf eine Krankheit festgestellt. Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) wies 2005 die Anträge der Hersteller auf eine „qualifizierte Kennzeichnung“ für Lycopin und die Reduzierung verschiedener Krebsrisiken zurück und zog eine Schlussfolgerung, die bis 2017 gültig bleibt:
"...keine Studien lieferten Informationen darüber, ob die Einnahme von Lycopin das Risiko einer der spezifischen Krebsformen verringern kann. Basierend auf den obigen Ausführungen kommt die FDA zu dem Schluss, dass es keine glaubwürdigen Beweise für einen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Lycopin gibt, weder als Lebensmittelzutat , ein Bestandteil von Lebensmitteln oder als Nahrungsergänzungsmittel, und jede dieser Krebsarten."